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4-溴-6-三氟甲基吲唑

非售品
CAS:1000342-95-9
分子式:C8H4BrF3N2
分子量:265.03

结构式
           

CAS:1000342-95-9
分子式:C8H4BrF3N2
分子量:265.03

中文名称:4-溴-6-三氟甲基吲唑

英文名称:6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE

制备:
1.将10克2-甲基-3-硝基三氟甲基苯溶于70毫升甲醇;氮气保护下,将5克钯碳加入上述溶液,氢气置换3次。室温下搅拌过夜。过滤,滤液旋干,得固体产品A2.6g,产率30.37%。TLC信息(PE∶EA=5∶1)∶原料Rf=0.69,产品Rf=0.30。

2.将0.5克A溶于22ml醋酸,回流,向混合液中滴加4.77克溴素溶于15亳升的醋酸溶液。搅拌2小时,反应完全。将反应液倒入冰水中,用饱和碳酸氢钠调PH8~9,乙酸乙酯萃取,过柱纯化。得产品B3.2克,产率39.4%。1H-NMR(CDCl3;400MHZ):7.382(d,1H);6.920(d,1H)

3.将B溶于500ml氯仿中,冰浴冷却,将2.65克醋酸钾,2.65克乙酸酐依次加入上述溶液中,5分钟后去冰浴,自然恢复至室温,1小时后,反应完全。加入3.35克亚硝酸异戊酯,0.69克18-冠醚-6,加热回流过夜。反应完全,旋去氯仿,加入H2O∶EA=1∶1(300ml)将其溶解,EA萃取水相三次,无水硫酸镁干燥,向粗品中加入324毫升MeOH和45.81克碳酸钾,TLC检测至无上乙酰基产物。将体系浓缩,过柱得到产物。得产品1.95G,产率55.36%。

用途:4-溴-6-三氟甲基-吲唑是当今新药研发领域高度关注的一类化学药中间体,有良好的药理活性及潜在药用价值。