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L-薄荷酮

非售品
CAS:14073-97-3
分子式:C10H18O
分子量:154.25

结构式
           


CAS:          14073-97-3
分子式:      C10H18O
分子量:   154.25 

中文名称:  L-薄荷酮
                   5-甲基-2-(1-甲乙基)环己酮
                   2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮
 

英文名称:  (1R)-trans-p-menthan-3-one

性质描述:  无色至淡黄色液体,沸点207-210℃。

制备:
1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP,放入磁力搅拌子,通氮气保护体系。

   用注射器加入15mL脱气的N,N-二甲基甲酰胺,混合物在100℃下反应15分钟,生成红棕色溶液,将体系冷至室温后,加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温,减压除去溶剂,在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解,抽滤除去黑色的不溶物,将溶液浓缩至3mL,再加入3mL脱气的石油醚,析出棕色固体,抽滤弃除滤液,沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63%)m.p.178.5℃。

2)选择性氢化反应在100mL的高压反应釜中,加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮,通入氮气,注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol,0.1mol%),大概在十分钟内加完,密封高压反应釜后温度至70℃,H2气氛置换体系3次后,将氢压升至100atm,23h反应完成。

   倾出反应液,常压蒸馏除去溶剂后,减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g,0.495mol)产率91%,气象色谱测得产品纯度为100%。


用途:天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温,味辛,归肝肺经。具有解表散风,透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉,归肝肺经。能宣散风热,清头目,透疹。用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,口疮,风疹,麻疹,胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。