我们为您提供化工资料查询,分享技术资料和最新研究成果!

3-溴咔唑

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:1592-95-6
分子式:C12H8BRN
分子量:246.1

结构式
   

CAS: 1592-95-6
分子式: C12H8BRN
分子量: 246.1

中文名称: 3-溴咔唑
                  3-溴-9氢-咔唑

英文名称:3-Bromo-9H-carbazole
                    2-bromo-9H-carbazole

性状描述:白色粉末,熔点195 °C。

生产工艺:以咔唑为原料,通过N-乙酰基保护、溴化、脱乙酰基制备出高纯3-溴咔唑。

合成工艺:
1 N-乙酰基咔唑的合成
将8.35 g(0.05 mol)咔唑、32 mL二氯甲烷、6.4 g(0.06 mol)乙酸酐、0.49 g(0.005 mol)浓硫酸投入反应瓶中,加热至回流,液相色谱监控。反应完毕,中和,水洗,分层,干燥。有机层浓缩,析晶,过滤,得产品乙酰基咔唑,液相色谱纯度99%,收率96%。1H-NMR(CD2Cl2):2.91(3H, CH3)8.02(2H, H1,H8),8.24(2H, H4, H5),7.41~7.53(4H, H2, H3, H6, H7)。

2 N-乙酰基-3-溴咔唑的合成
将 14.4 g(0.05 mol)乙酰基咔唑,80 mL氯仿,19 克(0.055 mol)30%溴化钠溶液,6 g(0.06 mol)浓硫酸投入反应瓶中,控温20℃缓慢滴加7 g(0.06 mol)30%的双氧水,搅拌反应,液相监控反应进程,待原料乙酰基咔唑消失后,静置,分出有机层,用10%的碳酸氢钠溶液洗涤,水洗至中性,用无水硫酸钠干燥,有机层浓缩,析晶,得产品N-乙酰基-3-溴咔唑。液相色谱纯度98%,收率90%。1H-NMR(CD2Cl2):2.87(3H, CH3),7.40~7.57(3H, H2, H6, H7),7.93~8.19(4H, H1, H4, H5, H8)。

3 3-溴咔唑的合成
将 6 g(0.02 mol)N-乙酰基-3-溴-咔唑粗品、无水乙醇75 mL(1.28 mol)、浓盐酸6 mL(0.2 mol)、3mL 水混合,加热至83℃回流反应,色谱监控至原料消失。反应结束后降温,浓缩,过滤,得到黄白色片状固体,液相纯度99.5%,收率97%。1H-NMR(CD2Cl2):8.02(1H, H9),8.21(2H, H6, H7),7.35~7.50(5H, H1, H2, H4, H5, H8)。对3-溴咔唑的熔程进行测定,结果为198.5~199.3℃,文献值为199℃。

用途:医药中间体,合成光电材料中间体。

    溴代咔唑是有机光导材料和医药的重要中间体。如3-溴咔唑是合成光电导体增感剂双(6-溴-9-乙基-咔唑-3-基)甲苯基碘盐的中间体,3,6-二溴咔唑是免疫调节剂3,6-二溴咔唑-N-乙酸等中间体。人们利用溴代咔唑较强的光敏化能力和较低熔点的性质,制成许多有机光导材料。

分析方法:HPLC分析条件,BDS C18 色谱柱,流动相为80%甲醇水,流速1.0 mL/min,检测波长254 nm。

储存:储放在阴凉干燥的地方。

参考文献:
1、3-溴咔唑降解菌的筛选、鉴定、降解特性及降解途径研究 李志伟 浙江工业大学 2017-03-01 硕士
2、3-溴咔唑的绿色合成新工艺研究 姜辉; 王海洋; 王守凯; 王丽丽 广州化学 2015-03-28 期刊
3、3-溴咔唑胶态晶体悬浮液奇特的磷光发射 梁文娟; 王煜; 李军平; 张昭; 晋卫军 山西大学学报(自然科学版) 2004-11-20 期刊 8
4、3-溴咔唑-9-乙酸晶体中的分叉型氢键及其理论分析 劳文剑; 宋翠华; 尤进茂; 欧庆瑜 化学研究 2012-09-25 期刊 1
5、N-甲基-3-溴咔唑与β-环糊精包结作用研究 李红晋; 高竹青; 张苏琳; 张星明 太原科技大学学报 2006-08-30 期刊 4
6、3-溴咔唑胶态微晶自保护室温磷光 梁文娟; 秦利平; 王英特; 王煜; 晋卫军 第八届全国发光分析暨动力学分析学术研讨会论文集 2005-07-01 中国会议
7、3-溴咔唑胶态纳/微晶聚集行为研究 梁文娟; 王英特; 秦利平; 王煜; 晋卫军 第八届全国发光分析暨动力学分析学术研讨会论文集 2005-07-01 中国会议
8、3-溴-9-苯基咔唑的合成研究 张海涛 大连理工大学 2016-10-01 硕士
9、3-溴-9-苯基咔唑的合成 李猛; 吕宏飞; 李淑辉; 王艳华; 杨杰 黑龙江科学 2012-01-15 期刊 1
10、3-溴-9-(2-萘基)-9H-咔唑的合成 耿波; 张玉祥; 胡灵峰; 谢伟; 陈双莉 应用化工 2010-04-28 期刊 1