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嘧啶肟草醚

非售品
CAS:168088-61-7
分子式:C32H27N5O8
分子量:609.59

结构式
   

CAS: 168088-61-7
分子式: C32H27N5O8
分子量: 609.59
 
中文名称: 嘧啶肟草醚
                      O-(2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮
 
英文名称: pyribenzoxim
      pyanchor

性质描述:白色固体。m.p.128~130℃,蒸气压<7.4×10-6Pa。在25℃时水中溶解度为3.5mg/L。田间半衰期为7d。

制备方法:将2,6-二羟基苯甲酸(1)酰化得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸(2)。 随后,经亚硫酰氯活化并与二苯甲酮肟(3)在低温下酯化,产物在碳酸钾存在下以DMF为溶剂,与4,6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反应即得最终产物嘧啶肟草醚。

操作方法:称取2,6-二羟基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol),加热至80℃搅拌反应3h。将反应物倾入冰水中放置6h,过 滤,自然干燥即得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固体(2)2.1g。不经纯化,将上述白色固体(2)溶于5mL二氯甲烷中,于0℃下滴加1.5mL亚硫 酰氯(2.0mmol)二氯甲烷(5mL)溶液,室温下反应2h,蒸出产物。将所得产物溶于二氯甲烷(5mL)中,于-20℃滴加二苯甲酮肟 2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液,并于-20℃反应4h。将反应物倾入水中,用乙醚萃取,再用碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,脱溶后用硅胶 柱色谱分离提纯得产品(4)2.7g。

  接着,将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(5)2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物(4)2.0g(4.8mmol)和碳酸钾1.0g (7.2mmol)的DMF (5mL)的混合物中,加热至80℃,反应15h。反应混合物用水(10mL)稀释,乙醚萃取,碳酸钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。脱溶,再用硅胶柱色谱 分离提纯得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128~130℃。

用途:新颖的肟酯类化合物,广谱选择性芽后除草剂。作用机制与磺酰脲类及咪唑呆酮类除草剂相似,均 属乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。对水稻、普通小麦、结缕草具有选择性超高效芽后除草活性,无芽前除草活性,用于防除稗草、大穗看麦娘、辣蓼等各种禾本 科杂草和阔叶杂划效果卓著,对水稻、普通小麦安全。药剂除草速度较慢,施药后能抑制杂草生长,但须在2周后枯死。药剂用药适度较宽,对稗草1.5~6.5 叶期均有效。在2.5~3.5叶期,以10g/h剂量即可达100%防除;3.5~4.5叶期增加到20g/h剂量即可达100%防除