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儿茶素

非售品
CAS:18829-70-4
分子式:C15H14O6
分子量:290.27

结构式
    


CAS:18829-70-4
分子式:C15H14O6
分子量:290.27

中文名称:儿茶素
     儿茶精
     茶单宁

英文名称:(-)-CATECHIN HYDRATE

性质描述:儿茶素属于黄烷衍生物。广泛存在于植物中,从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶,熔点93~96℃;而不含结晶水的结晶熔点175~177℃。旋光度+16°~+18、4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚,儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。茶树中儿茶素类化合物主要包括儿茶素(catechin,C)、表儿茶素(epicatechin,EC)、没食子儿茶素(gallocatechin,GC)、表没食子儿茶素(epigallocatechin,EGC)、儿茶素没食子酸酯(catechingalChemicalbooklate,CG)、表儿茶素没食子酸酯(epicatechingallate,ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(gallocatechingallate,GCG)及表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechingallate,EGCG)8种单体。

制备:儿茶素类化合物具有2-苯基苯并二氢吡喃结构,属于黄烷醇类化合物。儿茶素在茶树中生物合成主要由莽草酸途径、苯丙烷途径、非酯型儿茶素合成、酯型儿茶素合成这4部分组成。在莽草酸途径中,戊糖磷酸途径产生的4-磷酸赤藓糖(erythrose4-phosphate,E4P)和糖酵解途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)在3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(DAHPS)作用下合成3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DHAP),接着在其他酶作用下连续反应得到芳基氨基酸、维生素、木质素、酚类物质、生物碱等产物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下进入苯丙烷途径,合成得到对香豆酰CoA。1分子对香豆酰CoA与3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮异构酶(CHI)作用下环化得到柚皮素。查耳酮是儿茶素、花青素等化合物合成的重要前体物质,是儿茶素类化合物基础分子骨架,这种O1和C2连接形成吡喃环的方式为儿茶素化学合成提供了重要信息。柚皮素在类黄酮3’-羟化酶(F3’H)、类黄酮3’,5’-羟化酶(5’H)作用下分别在B环引入了一个和两个羟基得到黄烷酮,随后被黄烷酮3-羟化酶(F3H)和二氢黄烷醇4-还原酶(DFR)催化还原合成无色花青素。无色花青素可被还原酶(LAR)直接还原得到非表型儿茶素,即儿茶素和GC,也可被花青素合成酶(ANS)和花青素还原酶(ANR)连续催化得到表型儿茶素EC和EGC;有同位素标记实验发现,EC和EGC之间也可能存在相互转化机制。

用途:
一、清除自由
。儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
二、延缓老化。因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。
三、预防蛀牙。因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
四、改变肠道微生物的分布。儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。
五、抗菌作用。可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。
六、除臭。儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味(因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌)。
七、其它。还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压及血糖,并增加高密度脂蛋白的量、抗辐射以及紫外线等功用。