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氯甲酸吡啶盐

非售品
CAS:26299-14-9
分子式:C5H6ClCrNO3
分子量:215.55

结构式
         

CAS: 26299-14-9
分子式: C5H6ClCrNO3
分子量: 215.55
 
中文名称: 氯甲酸吡啶盐
                   氯铬酸吡啶鎓盐

英文名称: pyridinium chlorochromate
                   pcc

性质描述:PCC与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子PCC的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。

制备:通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体。

在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6N的盐酸(184毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体,把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1小时,收率250.5克,54%。

用途:有效的醇类氧化剂;烯丙基、苄基亚甲基氧化剂;芳基取代烯烃的氧化裂解剂;在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基;在温和条件下,针对醇类,稳定的、多功能选择性氧化剂

   高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂。我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。