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美西林

非售品
CAS:32887-01-7
分子式:C15H23N3O3S
分子量:325.43

结构式
    

CAS: 32887-01-7
分子式: C15H23N3O3S
分子量: 325.43

中文名称: 氮脒青霉素
     美西林

英文名称: 6-((hexahydro-1h-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid
     amdinocillin
     hexacillin
     mecilinamo

性质描述: 结晶体。熔点156℃(分解)。溶于水,其盐酸盐双水合物是两个差向异构体的混合物,无色结晶。易溶于水、甲醇和乙醇,略溶于乙醚和丙酮。

生产工艺:
方法1.氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
方法2.6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。


用途: 半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。