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环庚三烯

非售品
CAS:544-25-2
分子式:C7H8
分子量:92.14

结构式
   

CAS: 544-25-2
分子式: C7H8
分子量: 92.14
 
中文名称: 芳庚
                      环庚三烯
                      1,3,5-环庚三烯
 
英文名称: Cycloheptatriene
 
性状描述: 液体,在空气中久置能成树脂样物质,易溶于苯,溶于乙醇,不溶于水。其乙醇溶液加浓可发热变成深棕红色,相对密度(水=1)0.8875(25℃),熔点-79.5℃,沸点117℃(99.86kPa) ,折光率:1.5208,闪点3℃。 环庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷)下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的正离子。
 
生产方法: 环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)于1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。

  实验室中,可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。

  有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中,苯与重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。

  早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。
 
用途: 工业上可用于印刷机清洗剂。环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。