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灭草烟

非售品
CAS:81334-34-1
分子式:C13H15N3O3
分子量:261.28

结构式
    

CAS: 81334-34-1
分子式: C13H15N3O3
分子量: 261.28
 
中文名称: 灭草烟
                      2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸
 
英文名称: imazapyr acid
                     imazapyr
                     2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinic acid
 
性质描述: 本品的异丙胺盐为无色固体,熔点128-130℃,蒸汽压0.013mPa(60℃)。溶解性(15℃):水9.74g/l,(25℃)11.3g/l,丙酮6g/l,乙醇72g/ l,二氯甲烷72g/l,二甲基亚酰胺473g/l,二甲基亚砜665g/l,甲醇230g/l,甲苯3g/l。

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg(原药)imazapyr/kg,对兔皮肤中等刺激作用,对兔眼睛的刺激是可逆的。

制备方法一
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38~40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1~2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130~132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100~110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110~114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148~150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168~170℃。

制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。

 
用途: 本品属于咪唑啉酮类除草剂,是侧链氨基酸合成抑制剂,是新型广谱除草剂。本品芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性。