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蒽醌

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CAS:84-65-1
分子式:C14H8O2
分子量:208.21

结构式
   84-65-1

CAS: 84-65-1
分子式: C14H8O2
分子量: 208.21
 
中文名称: 蒽醌
                      9,10-蒽醌
                      9,10-蒽酮

英文名称: 9,10-Anthracenedione
                      anthraquinone
                      9,10-anthrachinon
                      9,10-anthraquinone
                      9,10-dioxoanthracene
 
性状描述: 黄色针状结晶,可燃、低毒。微溶于乙醇及丙酮,不溶于水,能溶于浓硫酸,较易溶于热苯、甲苯、硝基苯及苯胺中,当溶于热的保险粉碱液中时,能被还原成对蒽二酚,呈红色溶液,加过氧化氢又被氧化成黄色蒽醌粉末析出。密度1.438(20/4℃)、熔点286℃、沸点379~381℃、闪点185℃(闭怀)、当温度达250℃时能升华。

  常见的蒽醌有α-蒽醌精,β-蒽醌精,γ-蒽醌精,δ-蒽醌精四种,组成它们的吡喃蒽醌分子数为9,9,6,4。它们可用有机溶剂沉淀分离。蒽醌精在酸性条件下易水解。


   蒽醌的分子形状如同轮胎,各类糖残基的C-2和C-3原子上的二极羟基位于蒽醌圆环的分子一端,直径稍大,而C-6上的一级羟基位于另一端,直径稍小。蒽醌分子内部为一个呈“V”字型的疏水性空穴,内径大小为0.5~1.0nm,可对苯环等进行包接形成复合物。 


   如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸,继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸


   1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:


   在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:


   β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1,2-二羟基蒽醌,即 茜素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。

质量指标
外观    黄色或浅灰色结晶粉末
熔点    ≥280℃
含量    ≥98.0%
减量    ≤0.5%

 
用途: 蒽醌用于食品、香料、医药、化合物拆分等方面,也用于模拟酶研究。还可以用作核磁共振位移试剂的诱导强化剂等。蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。


(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料;反应染料等,形成色谱全;性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。


(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。


        蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂2,7-蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。

相关标准: 
GB/T 2405-2013  蒽醌


参考文献:
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8 十二个蒽醌化合物质子核磁共振谱研究  宋国强;贺贤国  药学学报  1983  (5),345-350 
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11 采用选择性电极测定1,4-二羟基蒽醌水洗液中的钠离子  杨金英;丁莉  大连化工  1984  (3),25-27 
12 生产蒽醌的固定床氧化器数学模型  李树德  大连化工  1984  (3),46-49 
13 四氢2-乙基蒽醌合成工艺的改进  黄志群;田正育  化学世界  1984  (7),251-252 
14 新化合物-9.10--双次甲基蒽醌与74-萘三羰化铁之合成研究  林曦  科学发展  1984  (7),567 
15 1,4-二氨基蒽醌的薄层层析--分光法测定  康保荣;孙殿粱  四川化工  1984  (3),54-55 
16 富氧空气氧化在蒽醌法双氧水生产中的应用  李同庆;张海云  湘潭化工  1984  (3),1-12 
17 1,2,1'2'-双蒽醌-3,12-二羧酸二甲酯的合成  吉景顺  有机化学  1984  (4),283-286 
18 脉冲极谱法测定何首乌中蒽醌类化合物  张秀琴;徐礼  药物分析杂志  1984  (6),347-350 
19 朱砂土中蒽醌类成分的脉冲极谱测定  张秀琴;徐礼  药学学报  1984  (7),519-523 
20 草类原料浆新工艺I.甘蔗渣碱性亚硫酸盐蒽醌制浆  林伟生;赵汉强;常凤眉;梁佩源;聂辉泉;高洁  化学通讯  1985  (3),40-52
21 羟基蒽醌衍生物中羟基质子的核磁共振研究  宋国强;吴吉安;贺贤国  化学学报  1985  (2),145-149 
22 国内蒽醌法双氧水发展近况  胡长诚  黎明化工  1985  (2),1-3 
23 蒽醌衍生物对某些以NAD为辅酶的脱氢酶的抑制作用  张宇;陈琼华  南京药学院学报  1985  (1),70-71 
24 1-硝基蒽醌催化加氢制备1-氨基蒽醌的可行性研究  万众如  天然气化工  1985  (3),43-47 
25 1,2,1',2'-双蒽醌-3,12-二羧酸的还原反应  吉景顺  有机化学  1985  (6),493-496 
26 蒽醌类染料的电分析化学研究和应用I. 锆(IV)-四羟基蒽醌(THAQ)络合吸附波及其应用  康乐;张月霞  应用化学  1985  (3),6-11 
27 蒽醌类染料的电分析化学研究和应用II.锆(IV)-THAQ中络合配位体THAQ的示波极谱行为研究  康乐;张月霞  应用化学  1985  (4),20-25 
28 出口商品大黄中蒽醌衍生物的含量测定  何丽一  中药通报  1985  (11),513-515 
29 13C-NMR镧系诱导位移中接触成份和偶极成份的分离方法及其对α-氯蒽醌谱峰归属的应用  杨世宗;王作琴;张尔志;李佳  波谱学杂志  1986  (1),39-45 
30 抗肿瘤药米托蒽醌  马云鹏;郑升  国外药学<合成药、生化药、制剂分册>  1986  (6),324-329
31 取代基对蒽醌的羰基与Eu(fod)3核磁位移试剂配位能力的影响  王作琴;杨世宗  化学学报  1986  (2),200-203 
32 1,8-二羟基-3-乙酸甲酯-9,10-蒽醌的合成  陈文浩;朱巧庆;朱清  南京药学院学报  1986  (1),1-4 
33 中药大黄的生物化学研究 XIV: 蒽醌衍生物对某些以NAD为辅酶的脱氢酶的抑制作用  张宇;陈琼华  生物化学与生物物理学报  1986  (3),239-245 ;图6表2参15 
34 植物药中蒽醌衍生物的化学分析  王慕邹  药学学报  1986  (3),230-237 
35 米托蒽醌对人癌细胞DNA的嵌合效应  傅晓沧;卢绍平;舒煦;马云鹏;陈延清;张世昌;王天都  医药工业  1986  (1),25-30 
36 米托蒽醌对动物实验肿瘤的抑制作用  郑升;孟德鸣;彭惠芬;周伟良  医药工业  1986  (5),27-32 
37 四羟二氢蒽醌的合成法    中国专利  1987 专利号:CN86104272|1986.6.16|1987.11.11| 
38 1,8-二羟基蒽醌-β-D-葡萄糖甙水溶液的辐射化学  孙海;袁荣尧;吴季兰  高等学校化学学报  1987  (9),845-850 
39 蒽醌法制过氧化氢工艺中废水料废的处理研究  贺承义;苑佐良  化工环保  1987  (3),135-140 
40 高效液相色谱法分离2-甲基氯蒽醌异构体和测定1-氯-2-甲基蒽醌的含量  吴慧常;卢立泓;施静静  色谱  1987  (6),370-372 
41 中药大黄的生化学研究.XIX.蒽醌衍生物对线粒体呼吸链的抑制部位  陈春麟;陈琼华  医药工业  1987  (1),12-18 
42 不对称1,8-二羟基-9,1φ-蒽醌化合物的单甲基化反应  陈文浩;朱巧庆;郁敏  中国药科大学学报  1987  (3),161-164 
43 蒽醌在中性亚硫酸盐杨木化机浆中的作用  何平正  中国造纸  1987  (4),15-20 
44 广东青篱竹硫酸盐法和烧碱-蒽醌法制浆机理的研究  宁丰收;陈嘉翔  中国造纸  1987  (5),18-22 
45 毛竹碱性亚硫酸钠-蒽醌制浆的研究  姚光裕  中国造纸  1987  (5),70-71 
46 中草药大黄主要药效成分蒽醌的辐射分解  袁荣尧;周玉荣;孙海;吴季兰  北京大学学报(自然科学版)  1988  (2),158-160 
47 蒽醌硫醚型液晶染料的研究  王晓丽;王家儒  大连工学院学报  1988  (增刊),79-86, 102 ;图5,表9,参7 
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50 1,4-二氯蒽醌工业样品含量与熔点之间的线性关系  佟伯晖;武庆伟  吉林石油化工  1988  (2),5-7 
51 2-氨基蒽醌柱色谱定性定量分析  佟伯晖;武庆伟  吉林石油化工  1988  (1),23-26 
52 中药大黄的生化学研究 XXIV: 蒽醌衍生物对两种黄素酶的影响  何冰芳;陈琼华  生物化学与生物物理学报  1988  (1),72-77 ;图1表4参10 
53 中药大黄的生物化学研究: 蒽醌衍生物对线粒体NADH氧化酶和琥珀酸氧化酶的抑制作用  陈春麟;何冰芳;陈琼华  生物化学杂志  1988  (1),36-41 
54 1,3-二羟基-4-氨基-9,10-蒽醌-2-磺酸钠催化动力学分光光度法测定痕量钒(V)  曹诗倜;陈建民  冶金分析  1988  (3),3-8 
55 中药大黄的生化学研究 XXII: 蒽醌衍生物对兔肾髓质Na+-K+-ATP酶活性的抑制和利尿作用  周晓明;陈琼华  药学学报  1988  (1),17-20 
56 翼核果中蒽醌的研究  应百平;韩玖;利国威;钟义  药学学报  1988  (2),126-129 
57 反相HPLC法测定大黄及其中成药中游离蒽醌的含量  赵陆华;林似兰;王义明;董善士  中国药科大学学报  1988  (4),266-268 
58 大黄的生化学研究XXVIII. 蒽醌衍生物及其代谢物的某些生物活性的比较  蔡亚农;陈琼华  中国药科大学学报  1988  (4),282-284 
59 金毛耳草蒽醌的分离和鉴定  林隆泽;张金生;胥传凤;贺湘  植物学报  1988  (6),670-672 
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69 在钯触媒存在下四氢2-乙基蒽醌的氢化   胡长诚  黎明化工  1989  (1),41-46 
70 蒽醌磺酸盐的高效液相色谱分离及其定量测定  吴慧常;张蕾;高健明  色谱  1989  (1),46-48 
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72 大黄蒽醌衍生物对酪氨酸酶的抑制作用  何冰芳;陈琼华  生物化学杂志  1989  (2),154-158 
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97 从生产蒽醌的废水中回收铝化合物的方法    中国专利  1991 专利号:CN-1063468|1991.01.22|1992.08.12| 
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