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99% 包装:25kg/桶

结构式
    

CAS: 15206-55-0
分子式: C9H8O3
分子量: 164.16

中文名称: α-氧代苯乙酸甲酯
A-氧代苯乙酸甲酯
苯乙酮酸甲酯
苯甲酰甲酸甲酯
     光引发剂MBF

英文名称: alpha-oxo-benzeneacetic acid methyl ester
methyl benzoylformate
Methyl phenylglyoxylate
Phenylglyoxylic acid methyl ester

性质描述: 低温下为淡黄色固体,18℃以上时为淡黄色液体,熔点16~17℃,沸点为246-248℃,相对密度1.155,折光率1.5268。

主要合成方法:
1 苯甲酰腈水解法。苯甲酰腈在浓盐酸催化下,水解生成苯甲酰甲酸。
工艺流程:将苯甲酰腈、氯化钠和85%硫酸按物质的量1:0.1:1.2 投入反应釜,搅拌溶解后升温至50℃反应10h;再降至室温,以乙酸乙酯提取3 次。合并提取液,用5%碳酸氢钠溶液洗涤,油层加热脱除溶剂,冷却得粗制品。将粗制品溶于热的四氯化碳,用活性炭脱色处理;抽滤除活性碳粒,滤液先冷却至常温,再用冷冻盐水降到0℃以下,过滤得成品。含量97%以上,收率80%。

2 扁桃酸氧化法。在水溶液中,以重铬酸钠-硫酸为氧化剂,将扁桃酸氧化成苯甲酰甲酸。
工艺流程:将扁桃酸投入反应釜,加入计量的水,搅拌溶解后降温,控制料温在10℃以下滴加配好的重铬酸钠-稀硫酸溶液,滴完后保温反应1h。接着用液碱调至pH = 2~3,然后静置使苯甲酸结晶析出,抽滤除去。滤液用乙酸乙酯提取2 次。合并提取液,真空脱溶得粗制品。用活性炭脱色,四氯化碳重结晶,精制得成品,含量98%,收率70%。

3 傅克酰化法。
氯甲酰甲酸乙酯(草酰氯单乙酯)在无水三氯化铝催化下,与苯反应生成苯甲酰甲酸酯。
工艺流程:将苯和氯甲酰甲酸乙酯按物质的量6:1 投入反应釜,搅拌降温。在温度45℃以下将计量的无水三氯化铝分4~6 次投入, 投完保温反应4h,然后放进冰水混合物中洗涤2 次,分出油层用碳酸钠溶液中和,再经元明粉干燥24h。过滤,真空脱苯,得粗制品,含量95%,收率80%~85%。粗品经真空分馏精制,含量可达99%以上。

1.4 苯乙烯氧化法。苯乙烯在碱性条件下,经高锰酸钾氧化成苯甲酰甲酸。
操作过程:将少量液碱稀释到2%左右,投入苯乙烯;剧烈搅拌下滴加已计量的质量分数10%的高锰酸钾溶液,控制温度不超过60℃。滴完后继续反应15min,用渗圈法检验至终点。加少量乙醇使之变清;趁热抽滤,滤饼水洗2 次。合并滤液和洗液,用盐酸调pH = 2~3,静置析出苯甲酸结晶,经抽滤除去。滤液用氯化钠盐析,真空浓缩,然后用乙酸乙酯提取3 次,合并提取液,真空脱溶。残液冷却至室温结晶得粗制品。用乙酸乙酯重结晶得成品, 含量98%,收率70%。


质量标准:
外观 浅黄色液体
含量 ≥99%
挥发份 ≤0.5%
灰分 ≤0.1%


用途: 是一种重要的农药和医药中间体,用于如合成除草剂苯嗪草酮苯甲酰甲酸甲酯首先与乙酰肼水合肼反应得到2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼,然后以正丁醇为溶剂,在无水乙酸钠存在下环化脱水得苯嗪草酮。

  它也是治疗胃和十二指肠溃疡的药物—奥芬溴铵的中间体。也可用于光引发剂

MBF 是一种高效、不黄变的自由基(I)型液体光引发剂,主要与单或多官能团乙烯基单体和齐聚物共同用于不饱和预聚物(如:丙烯酸脂)的UV固化。

应用:
1 在医药方面的应用
苯甲酰甲酸作为原料, 可直接合成50 多种化学原药。这些药物的生产工艺一般有两类,一类是苯甲酰甲酸先与相应的醇成酯,再与格氏试剂反应制备。

例如治疗胃酸胃溃疡用药胃长宁(Glycopyrronium Bromide)、治疗脑血管病抗栓用药环扁桃酯(Cyclandelate)、治疗尿多尿频的解痉药尿多灵(Oxybutynin)、抗胆碱药阿托品(Atropine)等。另一类则是苯甲酰甲酸先与相应的胺反应成酰胺,然后再环合制备[8], 例如中枢神经兴奋药匹莫林(Pemo1ine)、抗抑郁药米氮平(Mirtazapine)等。

苯甲酰甲酸在医药方面另一个重要用途,是制备手性扁桃酸[9]。化学合成的扁桃都是外消旋体,化学拆分或色谱拆分难度大、费用高。采用条件温和
的生物技术,从苯甲酰甲酸出发,一步合成R-(-)-扁桃酸,转化率达到99.5%,总扁桃酸中R-(-)-扁桃酸的含量高于98.0%。

2 在农药中的应用
苯甲酰甲酸作为农药中间体,主要是合成三嗪酮类除草剂。例如苯嗪草酮(Metamitron)和苯嗪净(Aglypt)等。苯嗪草酮是由德国拜耳公司开发的一种旱地除草剂,主要适用于甜菜地除草,是一种高效、低毒的农药,在欧洲和我国东北地区,有广阔的市场。苯嗪净是苯嗪草酮的类似物,用于土壤和茎叶处理,防治阔叶杂草。

苯嗪草酮的合成是从苯甲酰甲酸出发,先与甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯, 再与乙酰肼缩合成腙,经五氯化磷氯化,最后与水合肼环合。嗪草净合成也是从苯甲酰甲酸出发,先与甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯,再与缩氨基硫脲直接环合制备。

3 其它方面的应用
苯甲酰甲酸因含有羰基, 可和金属离子络合,形成配合物。在以苯甲酰甲酸、邻菲咯啉为配体,铽Tb3+、铕Eu3+和惰性离子( La3+、Y3+和Gd3+ ) 为中心离子的混合稀土配合物中,不发光的离子La3+ 对配合物荧光发射强度影响很大,能使其相对荧光发射强度明显增强,这对人们寻找发光性能好、价格便宜的发光材料提供了理论依据。

苯甲酰甲酸与杂环化合物的衍生物的二价铁盐反应,生成亚铁原卟琳酶的络合物,用来做氧化反应的催化剂。
紫外光固化粉末涂料(简称UV 固化粉末涂料)是将传统粉末涂料和UV 固化技术相结合的新技术,特别适合于需要环境保护、低温涂装、快速固化、高效率生产的场合。以苯甲酰甲酸酯合成的UV 固化粉末涂料中的光引发剂,适合制备较厚的固化材料,能够得到具有良好装饰效果和优良耐候性的涂层。


储存: 本品应密封储存于密闭、干燥、阴暗处,避免阳光照射。25公斤纸板桶或纸箱也可根据客户要求进行包装。

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参考文献:
1 苯甲酰甲酸甲酯气相色谱法的分析研究 姚琼;潘忠稳 安徽化工 2001 (4),36-37
2 3-羟基-3-甲基-2-丁酮和苯甲酰甲酸甲酯热分解反应的 理论研究 陈界豪;王艳;冯文林 化学学报 1999 (9),974-980