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结构式


CAS: 65-71-4
分子式: C5H6N2O2
分子量: 126.11

中文名称: 胸腺嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮

英文名称: thymine
5-methyluracil
2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine
5-methyluracil

性质描述: 白色结晶粉末,自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱,DNA的主要碱基组成成分之一。也在转移核糖核酸(tRNA)分子中发现。胸腺嘧啶常温下难溶于水,微溶于醇,溶于碱液、酸、甲酰胺,二甲基甲酰胺DMF及吡啶。熔点320-330℃。

质量指标
含量 ≥99.0%
外观 白色结晶粉末
A250/A260 0.685
A260/A280 0.534
干燥失重   ≤0.05%
灼烧残渣   ≤0.1%
重金属    ≤10ppm

用途: 胸腺嘧啶是遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。

机理: 它是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷,其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷,用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体,影响了DNA的双螺旋结构,使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶(T)与另一条链的腺嘌呤(A)相配对,形成2个氢键,是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。

相关产品: 2-脱氧-D-核糖胸腺嘧啶

参考文献:
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13 人体胸腺嘧啶核苷激酶不完全cDNA的分离、结构分析和表达 赵寿元 遗传学报 1985 (5),325-330 ;图版1图2表1
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16 高分子药物研究 XVIII. 5-氟脲嘧啶、脲嘧啶、胸腺嘧啶的N-羟烷基乙酰胺双取代衍生物的合成 陈衢生;卓仁禧;周念恩 武汉大学学报 1986 (1),65-69, 64
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21 含胸腺嘧啶衍生物作为接枝悬挂物的聚氨酯及其前驱氨基功能化聚氨酯的合成 陆承勋;杨扬 科学通报 1987 (13),991-995
22 含胸腺嘧啶衍生物作为接枝悬挂基的聚氨酯及其前亚胺基聚氨酯的合成 陆承勋;杨扬 科学通报 1987 (21),1628-1633
23 胸腺嘧啶接枝的光活性氨基聚氨酯 陆承勋;张天宏 科学通报 1988 (12),909-913
24 杂环光化学XI: 1,3-二甲基-6-氮杂胸腺嘧啶和丙酮的光反应 郭燕;樊平;樊美公 物理化学学报 1989 (4),395-397
25 2,2-脱水-1-(β-D-阿糖呋喃基)胸腺嘧啶的制备方法 中国专利 1990 专利号:CN-1039423|1989.7.10|1990.2.7|
26 N2O饱和水溶液体系中胸腺嘧啶的辐射交联 赵蓉;林念芸;张加山 辐射研究与辐射工艺学报 1990 (1),48-53
27 胸腺嘧啶键合的固定相用于高效液相色谱 ZHU TAO;WANG QINWEI;SHEN LIANZHU;LU CHENGXUN;SUN YILIANG CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (7),545-548
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30 胸腺嘧啶水溶液体系激光光解的中间活性产物 王文锋;郑智德;王在兰;骆坚;张加山;林念芸 科学通报 1991 (17),1301-1303 ;图3,参11
31 竹红菌甲素敏化胸腺嘧啶的光氧化反应属单线态氧反应过程 焦凯;贾弘;马长明;刘海英;张涛;董苍玉 北京医科大学学报 1993 (3),171-172 ;图2表1参4
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33 2'-O-甲基腺甙基-3', 5'-2'-O-甲基腺甙乙基磷酸三酯和2'-O-甲基腺甙基-3',5'-2-O-甲基腺甙甲基膦酸酯与聚尿甙酸和聚胸腺嘧啶核甙酸的非对映体的三倍体的形成: 空间效应 KAN LOUSING;WILLIAM KOO;JUNICHI YANO JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1993 (6),631-636
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35 金属硫蛋白对胸腺嘧啶的辐射保护作用 方兴旺;吴季兰;魏根栓 辐射研究与辐射工艺学报 1994 (1),1-6
36 胸腺嘧啶核苷与金属离子Pb(II)的配位作用 杨频;王宝俊 山西大学学报(自然科学版) 1994 (2),183-187
37 咖啡酸对胸腺嘧啶和胸苷阴离子自由基的快速修复 左志华;姚思德;李虎成;林维真;张加山;林念芸 辐射研究与辐射工艺学报 1995 (3),140-145
38 石棉纤维表面所附着的Fe,Mg离子对5,6-二羟基-5,6-二氢胸腺嘧啶生成的影响 龙耀庭;邵巧云;王怡中 环境化学 1996 (3),248-253
39 胸腺嘧啶及其核苷、核苷酸激光直接激发和丙酮敏化光解的比较研究 宋钦华;姚思德;林念芸 辐射研究与辐射工艺学报 1997 (1),63-64
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42 胸腺嘧啶的合成 张士英;吴达俊;张艳平 中国医药工业杂志 1999 (7),325
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48 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶类化合物的合成及构效系研究 进展 张铭龙;马灵台;张礼和 中国药物化学杂志 1999 (1),64-69
49 1-[(乙氧基)甲基]-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶的合成 罗有福;孟歌;陈芬儿 广州化学 2002 (2),6-10,20;参18
50 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-苯硫基胸腺嘧啶类化合物抗爱滋病活性的三维构效关系研究 章文军;许禄 计算机与应用化学 2002 (1/2),92-94;参6
51 通过三嗪荧光探针的多氢键作用识别胸腺嘧啶 聂丽华;马会民;李晓花;孙铭;尤洪涛;金永平 高等学校化学学报 2003 (1),37-39
52 2,4-二硫基胸腺嘧啶的异构化和质子迁移的理论研究 张慧;薛英;徐开来;谢代前;鄢国森 化学学报 2003 (12),1926-1929
53 色氨酸及其肽对cis-syn型1,3-二甲基胸腺嘧啶二聚体的光敏化裂解作用 晏利琴;宋钦华;黑晓明;郭庆祥;俞书勤 化学学报 2003 (9),1503-1507
54 对虾白斑综合征病毒胸腺嘧啶核苷酸合成酶基因的系统进化分析 李嵚;杨丰;张景海;陈英杰 沈阳药科大学学报 2004 (2),145-149,155
55 代谢显像剂3'-脱氧-3'-(18)F-氟代胸腺嘧啶核苷的自动化合成 赵书强;滕学朋;杨国仁;陈鲁生 核化学与放射化学 2006 (3),174-177
56 用核磁共振氢谱法研究胸腺嘧啶与过氧化钒配合物的光照射反应 贺小凤;徐宏 化学世界 2006 (11),658-659
57 低能N+注入胸腺嘧啶的XPS研究 谷运红;王卫东;秦广雍;霍裕平 光谱学与光谱分析 2007 (2),400-403
58 3'-脱氧-3'-(18)F-氟代胸腺嘧啶核苷的合成研究 范文博;彭添兴;颜和平 应用化工 2008 (1),80-82
59 基于胸腺嘧啶-汞离子-胸腺嘧啶结构和纳米金放大传感器检测汞离子 莫志宏;杨琳玲;杨小超;陈自锋 分析化学 2009 (7),1033-1036
60 碱基腺嘌呤与胸腺嘧啶在Au(111)电极上的共吸附 伍三华;徐英明;张柏林 分析化学 2009 (11),1671-1674
61 胸腺嘧啶在改进银溶胶溶液中的表面增强拉曼散射光谱信号与浓度的定量关系 张磊;张玉兰;张伟;王文明;杜一平;Yukihiro Ozaki 光谱学与光谱分析 2009 (7),1889-1891
62 胸腺嘧啶的合成工艺 郭翔海;闫弘毅 石油化工 2009 (11),1215-1218
63 HPLC法测定海龙中胸腺嘧啶、次黄嘌呤、尿嘧啶的含量 王梦月;韦静斐;史海明;李晓波 中国中药杂志 2010 (17),2277-2280
64 蒽与DNA碱基胸腺嘧啶相互作用的分析 何盈盈;赵波;王晓昌;金鹏康 环境化学 2009 (3),437-440