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99% 包装:25kg/桶
结构式


CAS: 3943-89-3
分子式: C9H10O4
分子量: 182.1756

中文名称: 3,4-二羟基苯甲酸乙酯
原儿茶酸乙酯

英文名称: ethyl 3,4-dihydroxybenzoate
Ethyl protocatechuate

性质描述:白色或浅棕黄色结晶性粉末。无臭或微有酚臭。味微苦。熔点132~135℃。不溶于水,溶于乙醇。因其结构式中含有酚羟基,故具有还原性。

生产工艺:以4-甲基邻苯二酚为原料,通过氧化、酯化两步来合成3,4-二羟基苯甲酸乙酯。4-甲基邻苯二酚先与高锰酸钾在催化剂TBAB(四叔丁基溴化铵)作用下发生反应,生成3,4-二羟基苯甲酸;再在催化剂TsOH(对甲基苯磺酸)作用下与乙醇反应,最后合成目标3,4-二羟基苯甲酸乙酯。

制备:
1、3,4-二羟基苯甲酸的合成。
在250mL圆底烧瓶中放入12.41g(0.10mol)4-甲基邻苯二酚和100mL蒸馏水,然后加入34.33g高锰酸钾(0.22mol)和一定量催化剂TBAB(四叔丁基溴化铵),投入3~4粒沸石,在回流温度下反应一定时间。当回流不再出现油珠时,停止加热。将反应混合物趁热抽滤,用少量热蒸馏水洗涤滤渣3次,合并滤液并倒入400mL的干净烧杯中,烧杯放在冷水浴中冷却,然后用过量的浓盐酸酸化[9]。将酸化后的溶液减压蒸馏,收集250~252℃的馏分。得到3,4-二羟基苯甲酸14.75g,产率95.7%(GC),熔点198~200℃。

2、3,4-二羟基苯甲酸乙酯的合成
在250mL三颈瓶中,加入6.70mL无水乙醇(0.115mol),摇动下慢慢加入一定量的TsOH(对甲基苯磺酸)作为催化剂,使其混合均匀,并加入3~4粒沸石。加热进行回流,在回流温度下反应一定时间,直至分水器中的水量不再增加[10]。再延长10~15min,加入25mL苯,搅拌,趁热过滤出催化剂(TsOH),将滤液迅速倒入冷水中。固体粗产品从水中析出,过滤,用5%Na2CO3和蒸馏水洗涤滤渣[11],干燥滤渣,得粗产品17.55g。将干燥好的粗3,4-二羟基苯甲酸乙酯倾入100mL的蒸馏瓶中进行蒸馏,收集133~135℃的馏分。得纯产品3,4-二羟基苯甲酸乙酯16.49g,产率94.6%(GC;整体产率90.5%),熔点132~135℃。


质量指标:
含量 99.0%(液相色谱法)
水分  ≤1.0%
灼烧残渣 ≤0.3%

用途: 具有抗氧化作用,可用于油脂、奶油的防氧化。通常用作食品添加剂中的抗氧化剂。它是一种重要的医药中间体。

鉴别试验:
溶解性 不溶于水;溶于乙醇(0T-42)。
熔程132~135℃。按常规方法测定。
取试样0.5g溶于l0ml氢氧化钠试液(TS-224)后蒸馏。取澄清初馏液4ml,加等体积的氢氧化钠试液和2~3滴碘试液(TS-124),加热此溶液,应有碘仿气味释出。
取试样0.1g溶于5ml乙醇,加1滴稀氯化铁试液(TS-103),应呈绿色。
将试验3中的蒸馏残留物酸化,将沉淀重结晶,其熔程为190~194℃(同时分解)。

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参考文献:
1 无梗五加果化学成分的分离分析及大鼠体内动力学研究 韩莹 沈阳药科大学 2006-05-01 硕士
2 原儿茶酸乙酯研究进展 韩波; 胡丽丽; 米丽华; 宋强 生命的化学 2016-12-15 期刊
3 丹参及其复方制剂多指标成分质量控制方法研究 张雪 河北医科大学 2010-03-01 硕士
4 一点红化学成分分离、分析及抗氧化活性研究 陈淋敏 广西大学 2014-05-01 硕士
5 荞麦中具有醌还原酶诱导活性的化合物的分离鉴定及活性研究 邱荣英 西北农林科技大学 2015-06-01 博士
6 羊踯躅根质量评价与体外免疫活性研究 张梦洁 华中科技大学 2012-12-01 硕士
7 壮药大叶金花草质量评价研究 周洁 广西中医药大学 2016-03-07 硕士
8 茵山莲颗粒质量控制方法及药物动力学研究 刘兴超 沈阳药科大学 2007-05-01 硕士
9 中药丁香叶的质量及应用研究 米宝丽 辽宁中医药大学 2008-05-01 硕士
10 狗脊及炮制品化学成分研究 白桐菲 辽宁中医药大学 2008-06-01 硕士
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15 石菖蒲对大鼠中丹参素和原儿茶酸药动学的影响 于洁;董娟妮;吴一振;王世祥;肖超妮 中成药 2013-10-20 期刊
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17 HPLC法同时测定大鼠肝微粒中原儿茶酸和香草酸的含量 代晶; 石明芯; 王佳慧 西南国防医药 2014-06-20 期刊