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98% 包装:25kg/桶
结构式
    

CAS: 765-69-5
分子式: C6H8O2
分子量: 112.12

中文名称: 2-甲基-1,3-环戊二酮
甲基D环
2-甲基环戊烷-1,3-二酮

英文名称: 2-methyl-1,3-cycltanedione
methylcycle-d
2-Methylcycltane-1,3-dione

性状描述: 白色至微黄色针状结晶或粉末,熔点121-122℃,(119.5℃),本品能溶于水。

生产工艺:
1)以4-氧代己酸乙酯为原料, 在碱性条件下,以二甲苯和DMSO为溶剂, 加热回流, 发生环化、脱一分子乙醇, 生成目标化合物甲基D环。
2)以2-丁酮和草酸乙酯为原料, 经缩合、脱羧, 再利用伍尔夫-凯西纳-黄明龙还原法将羰基还原为亚甲基, 得目标化合物甲基D环。
3)以丁二酸和丙酰氯为原料, 无水AlCl3 为催化剂, 在硝基甲烷中加热回流, 发生环化脱羧生成目标化合物甲基D环。

制备:
在干燥的1L三口圆底烧瓶上配上螺旋搅拌器搅拌, 冷凝器, 氮气导管, 通入氮气, 将200 g(1.5mol)无水AlCl3 置于其中, 然后加入200mLCH3 NO2 使其溶解, 开动搅拌(此过程放热),待固体全部溶解, 降至室温后, 取下氮气导管, 慢慢加入59g(0.5mol)丁二酸, (注意:此过程会放出大量氯化氢气体, 会导致反应瓶内有大量泡沫, 待泡沫降至最低后再继续加入丁二酸), 丁二酸全部加毕,插入氮气导管, 搅拌反应2h, 将100mL的恒压漏斗代替氮气导管, 氮气导管放在恒压漏斗的上端, 继续通氮气, 慢慢滴加130mL(139g, 1.5mol)丙酰氯, 待丙酰氯滴毕, 加热混合物至回流2h, 自然冷却。将反应物减压蒸馏回收溶剂, 大约回收100mLCH3 NO2 , 剩余物为深红色黏稠液体, 将其倾入800g碎冰中, 大量放热, 搅拌, 待冰块将要全部溶解完时, 红棕色固体沉淀出来, 减压过滤, 滤饼用50mL冷水和50mL冷的(0℃)甲苯冲洗。取出滤饼置于2L三口烧瓶中, 加入1.4L自来水和5g活性炭, 加热回流0.5h, 趁热过滤, 滤液自然降至室温,析出白色针状晶体, 过滤, 烘干得26g, 滤液浓缩至干, 又得固体7g, 总收率58.9%。m· p· :210 ~212℃


质量指标:
含量   98%
外观   白色或微黄结晶
熔点   213±2℃
干燥失重 ≤0.3%

用途:合成甾类化合物的中间体。计划生育用药18-甲基炔诺酮、三烯高诺酮的中间体,甾体化合物全合成中D环的前体。

相关产品:甲基D环乙基D环

参考文献:
1、糖皮质激素D环结构改造研究 杨冰 四川大学 2006-05-04 博士
2、新型甾体D环并杂环类化合物的合成及体外抗肿瘤活性研究 张宝乐 郑州大学 2014-05-01 硕士
3、甾体化合物D环结构对4-位二甲基化反应和3-位氧甲基化反应选择性的远程效应 郑沪灵; 夏鹏; 陈瑛 复旦学报(医学版) 2010-03-15 期刊
4、Actinophyllic Acid的不对称合成探索和手性2-甲基-5-羟基—二取代十氢喹啉的合成 薛斐 重庆大学 2016-04-01 博士
5、EGCG-O-甲基转移酶(EOMT)催化EGCG形成的EGCG甲基化衍生物分析 吕海鹏;费冬梅;张悦;林智;谭俊峰 茶叶科学 2012-04-15 期刊 5
6、失-C-环1α,25-二羟基维生素D3类似物的研究——I两个含偕二甲基的手性D环合成子的合成 吴勇; 李佩杰; 徐正; 伍晓春 华西药学杂志 2000-10-30 期刊
7、利用甾体皂甙元降解废弃物合成(R)-4-甲基-2-重氮-5-苄氧基戊酸甲酯等手性合成子的研究 刘昌会 上海师范大学 2012-04-01 硕士