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99% 包装:25kg/桶
结构式


CAS: 496-16-2
分子式: C8H8O
分子量: 120.15

中文名称: 香豆满
香豆冉
氧杂茚满
苯并二氢呋喃

2,3-二氢苯并呋喃

英文名称: coumaran
2,3-dihydrobenzofuran

性状描述: 无色至微黄色液体,沸点188-189℃ ,密度1.065 g/mL(25℃),折光率n20/D 1.549。

制备:步骤1 2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L 三颈圆底瓶中加人200ml无水乙醇, 将金属钠(23g) 溶于其中, 再分别加人苯酚(94g, 900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂: 氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇, 加500mL蒸馏水,然后用乙醚萃取三次( 每次约400mL), 并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次( 除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚, 剩余物在减压下蒸馏, 收集163-166℃(18mmHg) 的馏分即得。该醚是无色稠状液体,bp : 240-246℃, 折光率: 1.532 ,d:1.1002 , 不溶于水, 但溶于醚及醇(产率: 75 % )。

步骤2 2,3-二氢苯并吠喃的合成
向250m L 三颈圆底烧瓶中加人2-苯氧基乙醇(50g) 和氯化锌(5g), 混合搅拌加热至225 ℃回流,然后缓慢降至190℃回流。反应超过5h, 反应过程中跑板跟踪反应( 展开剂: 氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf =0.6)。冷却, 减压蒸馏, 收集(88-90) ℃( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体,b p : 188-189℃ ,折光率: 1.549 ,d 1.053 , 产率: (70% )。


质量标准:
外观 无色至微黄色液体
含量 ≥99.0%
水分 ≤0.5%

用途:一种精细化工原料,广泛应用于三环类化合物的合成,同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。如抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1 ]、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等

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参考文献:
1 新的二氢苯并呋喃-和苯并二氢吡喃一羧酰胺衍生物及其制备方法以及作为精神抑制药的应用 中国专利 1987 专利号:CN87100978|1987.1.28|1987.9.16|
2 2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰胺衍生物的制备方法 中国专利 1987 专利号:CN85107226|1985.9.28|1987.4.8|
3 用作抗炎剂的取代肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃和类似物的制造方法 中国专利 1987 专利号:CN85107235|1985.9.24|1987.4.1|
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5 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃的合成 张留印;王国平;周臻;刘妮 中国医药工业杂志 2005 (6),324-325
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7 Pbf-NCS(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基异硫氰酸酯)的合成 寇景平;罗旭阳;秦翠英;高俊杰;李继贞 化学试剂 2009 (1),67-68,70