N-溴代丁二酰亚胺说明书    返回首页    
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结构式


CAS: 128-08-5
分子式: C4H4BrNO2
分子量: 177.98

中文名称: N-溴代丁二酰亚胺
N-溴代琥珀酰亚胺
溴丁二酰亚胺

英文名称: 1-bromo-5-pyrrolidinedione
n-bromosuccinimide
Succinbromimide
NBS

性质描述: 白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。密度2.098g/cm3,熔点180-183℃(分解),在173.5℃时稍分解。溶于四氯化碳。活性溴的最小含量44.5%。

  N-溴代丁二酰亚胺是一个很有用的溴化剂,它具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的α-H

  在强碱(例如DBU)存在下NBS可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。


对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷。该反应优化的条件是在0℃下,将烯烃溶于二甲基亚砜二甲基乙缩醛四氢呋喃叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。

  霍夫曼重排反应中的溴化
  NBS在强碱(例如1,8-二氮杂 N-溴代丁二酰亚胺双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成氨基甲酸,参见 氨基甲酸酯

质量标准:
外观 白色或微黄色结晶
含量 ≥99%
熔点 173~175℃
有效溴 ≥44%
氯化物 ≤0.05% 
干燥失重 ≤0.5%


用途: 主要用作溴化试剂和催化剂。在有机合成中选择性地对酚类、芳胺、乙酰芳胺、甲基酮、烯烃、炔烃、醇、等类物质进行溴化。

1.代反应中溴代试剂。由于其可以缓慢,均匀的释放溴,所以多用于需要控制反应进度的溴代反应中,是比较好的溴代反应试剂。

2.有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。

   3.也用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂。

相关文献:
1 N-溴代丁二酰亚胺与β-甲基-γ-羰基-α,β-不饱和酸酯类化合物的反应 刘铸晋;荣国斌 有机化学 1986 (5),363-365
2 用N-溴代丁二酰亚胺溴化酚类 徐福培;薛卿 上海科学技术大学学报 1989 (4),72-76
3 N溴代丁二酰亚胺氧化醇反应的热动力学研究 王瑞林;秦自明;邓郁;陈勇 高等学校化学学报 1992 (6),845-846
4 聚三甲硅基丙炔膜表面改性的XPS研究1, 用N-溴代丁二酰亚胺的表面改性 许观藩;尚军;郑国栋;张金兰 功能高分子学报 1992 (3),221-225 ;图4表2参7
5 N-溴代丁二酰亚胺滴定法测定铁矿石中铁 成凤桂;欧知义 理化检验(化学分册) 2000 (11),498-499
6 含活泼亚甲基多环芳烃与N-溴代丁二酰亚胺的光化学 反应 陈忠秀;宗志敏;魏贤勇 燃料化学学报 2001 (6),574-576
7 N-溴代丁二酰亚胺在有机反应中的应用进展 隋晓锋;袁金颖;周密;何永洪 有机化学 2006 (11),1518-1524
8 N-溴代丁二酰亚胺氧化异丙醇反应的热动力学研究 陈勇;李慧;冯裕钊;曾宪诚 化学研究与应用 2007 (5),489-492
9 N-溴代丁二酰亚胺氧化γ(δ)-内酯合成4(5)-氧代羧酸 黄淑芳;朱卓越 合成化学 2009 (3),373-376
10 水相中N-溴代丁二酰亚胺氧化β-紫罗兰酮制备4-氧代-β-紫罗兰酮 陈雄;杨华武;黎艳玲;朱卓越;李银辉;许新华 有机化学 2010 (7),1063-1065