N-氯代丁二酰亚胺说明书    返回首页    
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结构式


CAS: 128-09-6
分子式: C4H4ClNO2
分子量: 133.53

中文名称: N-氯代丁二酰亚胺
琥珀酰氯亚胺
氯代琥珀酰亚胺
N-氯代二乙酰亚胺
N-氯代琥珀酰亚胺

英文名称: N-Chlorosuccinimide
Succinchlorimide
1-chloro-2,5-pyrrolidinedione
1-chloro-5-pyrrolidinedione
chlorosuccinimide
ncs

性质描述: 白色单斜结晶。熔点150-151℃,1g约溶于70ml水、150ml醇、50ml苯,稍溶于醚、氯仿四氯化碳。1:50水溶液对石蕊呈酸性。有氯的气味。

质量标准:
外观 白色结晶体
含量 ≥99%
熔点 146~150℃
有效氯 ≥26.0%
灼烧残渣 ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%


用途:
1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。

2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。是合成炔诺酮,16-次甲基氯地孕酮,舒经药,多西环素甲烯土霉素等药物的中间体。

3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。

羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 。如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化。

亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物。

氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺。

芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物、噻吩类化合物 和氮杂环化合物氯化。

N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物。

醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分。

与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物。

最近研究成果表明,它能专一取代脂肪酰氯的
α-H,制得纯的α-氯代脂肪酸及其衍生物,后者不但是合成医药﹑农药﹑香料等的重要原料,而且是重要的精细化学品。本品还可用作聚酯纤维的表面处理剂,以增加其对染料﹑粘合剂﹑印刷油墨的接受能力而不降解或褪色。

参考文献:
1 N-氯代丁二酰亚胺的制备 彭卫红;成本诚;欧阳晖 化学试剂 1989 (1),58
2 N-氯代丁二酰亚胺的合成工艺改进 杨锦飞;刘云山 中国药科大学学报 2001 (5),396-397
3 N-氯代丁二酰亚胺的合成工艺研究 徐博刚;张玉军 天津化工 2006 (2),49,57
4 基于I--N-氯代丁二酰亚胺-鲁米诺反应体系流动注射化学发光法测定白藜芦醇 姚型军;王术皓;杜凌云 分析测试学报 2006 (4),88-91
5 一些含氮有机物在N-氯代丁二酰亚胺-二氯荧光素体系中的后化学发光反应 张慧忠;聂菲;吕九如 高等学校化学学报 2010 (1),51-56