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结构式
    

CAS:530-62-1
分子式:C7H6N4O
分子量:162.15

中文名称: 羰基咪唑
1,1'-羰基二咪唑
N,N'-羰基二咪唑
CDI

英文名称: n,n-carbonyldiimidazole
1,1'-carbonyldiimidazole
N,N'-Carbonyldiimidazole
carbonyl imidazole
n,ni-carbonyldiimidazole

性状描述: 白色结晶状粉末,与水会迅速分解反应生成CO2。熔点115.5-116℃,不溶于水,溶于醇、醚。

制备:以咪唑、六甲基二硅胺烷为起始原料, 经缩合得到N-三甲基硅咪唑, 然后再与三光气反应得N,N'-羰基二咪唑。

步骤1 N-三甲基硅咪唑的制备
 在250 mL的三口烧瓶中加入34.0 g(0.50 mol)咪唑和48.4 g(0.30 mol)六甲基二硅胺烷, 搅拌溶解后, 加入少许催化剂, 然后加热升温, 加热反应过程中产生的大量气体用氢氧化钠溶液吸收, 至温度达到105 ℃之后, 在该温度下保持回流5 h即完成缩合反应, 所得反应液为橘红色液体。然后降温, 待反应瓶内反应液温度降至50 ℃以下, 进行减压蒸馏, 先收集过量的六甲基二硅胺烷,然后再收集75 ~ 78 ℃ /1.03 kPa的馏分, 即为N-三甲基硅咪唑, 得到的产物为透明液体64.5 g(0.46 mol), 收率为92.0%,

步骤2  羰基二咪唑的合成
在100 mL的三口烧瓶中加入5.94 g(0.02 mol)三光气和100 mL二氯甲烷, 搅拌至溶解, 用冰浴冷却至20 ℃以下, 在该温度氮气保护条件下滴加19.6 g(0.14 mol)N-三甲基硅咪唑,约30 min滴完, 然后于冰浴中静置冷却结晶, 待结晶完全后, 抽滤真空干燥, 得到白色粉末状固体9.52 g(0.059 mol), 收率为98.3%, 经液相色谱检测, 含量为98.5%, 熔点为116 ~ 118 ℃。


质量标准:
外观   白色或类白色结晶粉末
含量   ≥99.0%
熔点   116-122℃
干燥失重 ≤0.1%(20℃,-0.09Mpa/1h)


用途: 基团保护剂和蛋白质、肽合成的重要试剂,用于医药和生物技术产品。

  碳基二咪唑是一种具有较强反应活性的化合物,它可与一COOH、一NH2、一OH等官能团进行反应,合成许多用一般方法难以得到的酮、酯、脲等化合物。例如,与胺反应可合成咪哇类农药,而避免使用不易贮运的剧毒物光气。

  作为合成多肽化合物的键合剂,由于在反应过程中碳基二咪哇能够保持分子构型不变,因而在生物化学领域具有重要作用。

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参考文献:
1 羰基二咪唑酰化剂用于头孢菌素的合成 陈庆平;段廷汉;周慧殊 中国药科大学学报 1988 (3),192-196
2 医药中间体N,N'-羰基二咪唑的合成研究 涂昌位;臧阳陵;李萍;肖旭辉;彭勇 精细化工中间体 2001 (2),33-34
3 羰基二咪唑 杨凤玲;温金梅 精细与专用化学品 2003 (1),20
4 N,N'-羰基二咪唑作为活化剂在高分子合成中的研究进展 许小聪;刘美华;卢彦兵;徐伟箭 高分子通报 2007 (2),74-80
5 羰基二咪唑合成工艺的研究 邱方利 应用化工 2010 (10),1478-1481