三苯基甲醇说明书    返回首页    
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结构式


CAS: 76-84-6
分子式: C19H16O
分子量: 260.33

中文名称: 三苯基甲醇
三苯甲醇
羟基三苯基甲烷

英文名称: Triphenylmethanol
   Triphenylcarbinol
alpha, alpha-diphenyl-benzenemethanol
triphenyl-methanol

性状描述: 无色三解形结晶。熔点164.2℃,沸点380℃,易溶于醇、醚和苯、溶于浓硫酸呈深黄色,溶于冰乙酸时无色,不溶于水及石油醚。三苯甲醇于360-380℃蒸馏而不分解。

制备: 卤代烷在干燥的乙醚中能和镁屑作用生成烃基卤代镁RgMX,俗称Grignard(格氏)试剂。在制备格氏试剂时需要注意整个体系必须保证绝对无水,不然将得不到烃基卤化镁,或者产率很低。在形成格氏试剂的过程中往往有一个诱导期,作用非常慢,甚至需要加温或者加入少量碘来使它发生反应,诱导期过后反应变得非常剧烈,需要用冰水或冷水在反应器外面冷却,使反应缓和下来。

格氏试剂是一种非常活泼的试剂,它能起很多反应,是重要的有机合成试剂。最常用的反应是格氏试剂与醛、酮、酯等羰基化合物发生亲核加成生成仲醇或叔醇。三苯甲醇就是通过格氏试剂苯基溴化镁与苯甲酸乙酯反应制得。

仪器均要干燥,无水乙醚中加入氯化钙干燥过夜。安装好反应装置,将镁条用砂纸打磨发亮,除去表面氧化膜,然后剪成屑状。称取0.5g镁屑加入三口烧瓶,加入4ml无水乙醇和一小粒碘。分别将2.8ml(0.02mol)溴苯和7ml无水乙醚加入滴液漏斗中。先从滴液漏斗中放出数毫升溶液,轻轻振荡烧瓶引发反应,反应开始后碘的颜色逐渐消失(若不发生反应,可用温水加热),然而斗剩余溶液慢慢地滴加,并保持反应物缓缓回流。溴苯溶液滴完后,用热水浴(禁止用明火)使反应液保持回流至镁全部反应完毕。然后将反应物冷却至室温。

  在滴液漏斗中加入1.3ml(0.013mol)苯甲酸乙酯和2ml乙醚,将此混合液缓缓滴加入反应瓶中,用温水浴保持回流1h,冷却至室温。通过滴液漏斗慢慢滴入含2.5g氯化铵的饱和水溶液,使产物分解。

  将装置换成蒸馏装置,热水浴蒸去乙醚(回收)。切记,禁止用明火!!。然后加入30-60℃的石油醚25ml,即有固体产品析出,冷却过滤得黄白色固体。滤液用分液漏斗分层并回收石油醚。固体用水洗涤、抽干。粗产品可用95%乙醇重结晶。产量约1~1.5g。

  纯三苯甲醇为白色片状晶体,熔点164.2℃.

用途: 主要用于有机合成中间体。

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参考文献:
1、三苯甲醇的合成 于笑寒 山东化工 2017-11-23 期刊
2、三苯基膦生产废水资源化和处理工艺试验研究 汪桂林 安徽理工大学 2009-04-10 硕士 1
3、三苯甲醇制备实验在教学中的改进探讨 王冬梅; 周运友 赤峰学院学报(自然科学版) 2015-12-25 期刊 1
4、三苯甲醇制备实验的改进 李公春; 孙婷; 曹义春; 杨风岭 实验室科学 2010-02-28 期刊 3