6,8-二氯辛酸乙酯合成
 
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以己二酸单乙酯为起始原料,用双(三氯甲基)碳酸酯替代氯化亚砜为酰氯化和氯代试剂经酰氯化、加成、还原,氯代等四步反应制得硫辛酸关键中间体6,8-二氯辛酸乙酯。

合成步骤
1 6-氯-6-氧代己酸乙酯(2)的合成在装有温度计、回流冷凝管和机械搅拌的250mL 的三口烧瓶中,将己二酸单乙酯100 g(575 mmol)溶解于100 mL 甲苯, 加入N,N-二甲基甲酰胺2.1g(28.8 mmol),冰水浴,搅拌下滴加BTC 的甲苯溶液(将BTC 68.31 g(230 mmol) 溶解于100 mL 甲苯配制而成),滴完缓慢升温至65~70 ℃,保温反应4 h,反应完毕后,先减压回收甲苯,真空度为17 mm 汞柱蒸馏收集128~130 ℃的馏分得无色液体6-氯-6-氧代己酸乙酯103.8 g, 收率93.0%。

1H-NMR(400MHz, CDCl3),δ:4.13 (q, 2H, J = 3.6 Hz, OCH2CH3),2.93 (t, 2H, J = 6.8 Hz, CH2), 2.34 (t, 2H, J = 7.2 Hz,CH2), 1.71~1.68 (m, 4H, 2×CH2), 1.26 (t, 3H, J = 6.8Hz, OCH2CH3). MS m/z (%) : 193.5 (M+), 157 (32).

2 8-氯-6-氧代辛酸乙酯的合成

在装有温度计和机械搅拌的250 mL 的三口烧瓶中加入三氯化铝200 g(1.5 mol)和1,2 二氯乙烷150 mL,开启机械搅拌,控制内温低于20 ℃缓慢滴加上述6-氯-6-氧代己酸乙酯, 滴毕继续保温反应1 h。控制内温在20 ℃左右缓慢通入乙烯气体1 h(流速大约为0.25 L/min), 随后在剧烈搅拌下将反应液倒入200 mL 冰水混合物中,静置分层,取下层有机层水洗两次。先将有机层在常压下蒸去溶剂,剩余液在真空度为5 mm 汞柱下减压蒸馏,收集146~148 ℃的馏分得浅黄色液体8-氯-6-氧代己酸乙酯109.7 g,收率93%。

1H-NMR(400 MHz, CDCl3),δ:4.16
(q, 2H, J = 7 Hz, OCH2CH3), 3.22~3.08 ( m, 2H,CH2Cl), 2.44 ( dt, 1H, J1 = 6.0 Hz, J2 = 12.4 Hz, CH2),2.36 (t, 2H, J = 6.4 Hz, CH2), 1.92 (dt, 1H, J1 = 6.8Hz, J2 = 13.6 Hz, CH2), 1.73~1.63 (m, 4H, CH2), 1.53 ~1.41 (m, 2H, CH2), 1.26 (t, 3H, J = 7 Hz,OCH2CH3). MS m/z (%) : 220.5 (M+, 100), 185 (34).

3 8-氯-6-羟基辛酸乙酯(4)的合成在装有温度计和机械搅拌的250 mL 三口烧瓶中, 将上述8-氯-6-氧代辛酸乙酯溶于150 mL 甲醇,控制内温低于20 ℃分两次将硼氢化钾32.4 g(600 mmol)加入上述溶液中。加毕20 ℃ 保温搅拌反应2 h。随后用浓盐酸调反应液pH 值至5。反应液常压下蒸馏回收溶剂, 剩余液在真空度为5 mm汞柱下高真空蒸馏收集155~157 ℃的馏分得浅黄色液体8-氯-6-羟基己酸乙酯101.8 g, 收率92%。

1H-NMR(400MHz, CDCl3),δ:4.12(q, 2H, J = 7Hz,OCH2CH3), 4.00~3.82 ( m,1H, CHOH), 3.25~3.11 ( m,2H, CH2Cl), 2.56 ( s, 1H, CHOH), 2.45 ( dt, 1H, J1 =6.0Hz, J2 = 12.4Hz, CH2), 2.36 (t, 2H, J = 6.4Hz, CH2),1.93 (dt, 1H, J1 = 6.8Hz, J2 = 13.6Hz, CH2), 1.72~1.62(m, 4H, CH2), 1.55~1.43 (m, 2H, CH2), 1.26 (t, 3H, J= 7.0Hz, OCH2CH3). MS m/z (%) : 222.5 (M+, 100),205.4 (64).

4 6,8-二氯辛酸乙酯(5)的合成在装有温度计、回流冷凝管和机械搅拌的250mL 三口烧瓶中,将上述8-氯-6-羟基己酸乙酯101.8 g(457.5 mmol)溶解于80 mL 甲苯中,加入N,N-二甲基甲酰胺5 g(68.6 mmol),冰水浴,室温下滴加BTC 的甲苯溶液(将BTC 49.8 g(168 mmol)溶于100mL 甲苯配制而成), 滴完缓慢升温至回流反应3 h,反应完毕后先减压下回收溶剂甲苯,剩余液在真空度为5 mm 汞柱下减压蒸馏, 收集145~148 ℃的馏分得浅黄色液体6,8-二氯辛酸乙酯102 g,收率92.5%。

1H-NMR(400 MHz, CDCl3),δ:4.18(q, 2H, J = 7Hz, OCH2CH3), 3.76~3.57 ( m, 1H, CHCl), 3.22~3.09(m, 2H, CH2Cl), 2.46 ( dt, 1H, J1 = 6.0 Hz, J2 = 12.4Hz,CH2), 2.38 (t, 2H, J = 6.4 Hz, CH2), 1.91 (dt, 1H, J1 =6.8 Hz, J2=13.6 Hz, CH2),1.74~1.64 (m, 4H, CH2),1.57 ~1.43 (m, 2H, CH2), 1.26 (t, 3H, J =7.0 Hz,OCH2CH3). MS m/z (%):241 (M+, 100), 198 (35).

   
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