吴茱萸次碱化工百科
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结构式
   


CAS:84-26-4
分子式: C18H13N3O
分子量: 287.32
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine

概述:吴茱萸次碱(rutaecarpine,Rut)是从中药吴茱萸 (Evodiarutaecarpa(Juss)Beth)中提取出来的化学单体。吴茱萸是一种用于治 疗高血压、心绞痛等的传统中药,应用十分广泛,吴茱萸次碱是其主要有效成分 。研究表明吴茱萸次碱有抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成等多种药理学作 用,预示着它有开发成新的单体药物的前景,目前许多学者正致力于将其开发成 一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物。

合成:目前合成Rut的方法有以下:
① 该方法原料易得,反应条件温和,时间短,产率较高,通过改变内酰胺的种类 可得到一系列衍生物,粗品经乙醇重结晶可得纯品。采用该法合成Rut,产率达 92%。 合成路线图:合成路线
②以靛红酸酐为原料,经7步反应,得到Rut,反应时间长,步骤较多,文献报道 的目标产物只有Rut,没有其他衍生物,产率为30%
③ 以靛红酸酐为原料,经4步反应,得到Rut,条件温和,时间较短,文献中合成 目标产物可在苯环上取代基得到衍生物,产率较低。
④以邻氨基苯甲酰胺和戊己二酸酐为原料。经6步反应,Rut的产率为34.6%。 条件温和,时间较长。

代谢研究:Rut能够有效诱导肝脏内CYP1A 1,CYP1A2的活性,并且Rut对小鼠体内的肝脏 CYP2B有诱导作用。Rut是CYP3A 4的机制性抑制剂:
① Rut对CYP3A 4的 抑制作用依赖预孵化时间;
②抑制作用需要NAD-PH;
③ CYP3A 4的竞争性抑制剂 酮康唑能够减弱Rut的抑制作用;
④透吸不能够恢复受Rut抑制后的CYP3A 4的活 性。

药理作用 心血管系统作用:Ru t能增强晶体停搏液对心脏的保护作用,其作用能被 capsazep ine和 CGRP8~ 37取消。此外,Rut对离体豚鼠心脏过敏损伤有保护作 用, 并增加冠脉流出液中 CGRP水平, 预先使用CGRP8 -37能取消 Rut对心脏 的保护作用Rut有广泛的心脏保护作用,这些保护作用均与其激动辣椒素受体, 促进CGRP释放有关。

此外,Rut的降压和扩血管作用主要涉及内皮细胞 Ca2+-NO - cGMP途径, 也与其减少平滑肌细胞细胞内钙有关。Rut的降压和扩血管作用与其激活辣椒 素受体, 促进CGRP释放有关。

对消化系统的作用:离体试验显示,Rut能拮抗乙酰胆碱或组胺对豚鼠离体回肠 的收缩作用。另外,Rut的胃黏膜保护作用可能与其激活辣椒素受体,促进CGRP 释放有关。Rut能抑制结肠炎小鼠的腹泻,降低肠重指数,减轻结肠炎性损伤,降 低结肠组织髓过氧化物酶和前列腺素(PG)E2含量。

对神经系统的作用:Rut能剂量依赖性的降低大鼠脑缺血、再灌注损伤后脑梗 死面积,促进脑功能恢复,并增加缺血区CGRP浓度。研究者认为,Rut的保护作用 可能与其增加 CGRP浓度有关。此外,有研究显示,Rut能阻断 NG108 - 15神经 细 胞的延迟整流钾通道,延长其动作电位时程。

抗血小板:Rut的抗血小板作用与其抑制磷脂酶C活性,减少磷酸肌醇降解,抑制 血栓素生成,进而抑制血小板内钙离子动员有关。对小鼠的在体实验也显示, Rut能有效的抗血小板,抑制动脉血栓形成。

抗炎镇痛作用:对大鼠和小鼠的研究显示,Rut具有显著的抗炎和抗伤害感受作 用。此外,Rut减轻溃疡性结肠炎动物的结肠炎性损伤, 降低髓过氧化物酶和 PGE2含量,Rut的抗炎作用与其抑制花生四烯酸释放和前列腺素合成有关. 抗癌作用:Rut能抑制四氧二苯二氧杂环己二烯 ( TC DD ) 与TCDD受体结合,并 抑制苯唑芘烯 7, 8 -二氢二醇 XEM 2细胞的致突变作用,这与 Rut抑制细胞色 素P450( CYP)1A1有关。对小鼠和人肝微粒体研究证实,Ru t能选择性抑制 CYP1A, 其对CYP1A2的抑制作用强于对CYPAl的抑制作用。许多前致癌物质都需 要通过CYP转化为亲电子化合物最终发挥致癌作用, 因此,Rut可能具有抗癌作用。

参考文献
【1】余奇, 郭澄, 程泽能. 吴茱萸次碱的研究进展[J]. 药学实践杂志, 2007, 25(6):353-357.
【2】段徐, 凌峰. 吴茱萸次碱的药理作用[J]. 中华中医药学刊, 2007, 25 (9):1857-1859.
【3】李莹莹. 吴茱萸次碱通过激活CAR调节糖脂代谢的机制及其药动学研究 [D]. 浙江大学, 2016.
【4】刘保林, 吴巍巍, 靳长峰,等. 吴茱萸次碱对小鼠溃疡性肠炎的治疗作用 [J]. 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(11):1273-1277.
【5】吴海. 吴茱萸次碱吸收机理研究[D]. 四川大学, 2007.

瑞尔丰化工主产品:苦杏仁酸、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、5-氨基四氮唑、1,3-丙磺酸内酯、6,8-二氯辛酸乙酯