CAS： 10298-80-3
分子式： C7H6ClNO3
分子量： 187.5823
中文名称： 4-氯-3-硝基苯甲醚
3-硝基-4-氯苯甲醚
英文名称： 4-chloro-3-nitro-anisol
4-chloro-3-nitroanisole
1-Chloro-4-methoxy-2-nitrobenzene
性质描述： 类白色结晶体，熔点43.2℃，不溶于水。
制备：
1、N-(4-甲氧基)苯基乙酰胺(Ⅰ)合成。将30.2g(0.2mol)对乙酰氨基酚溶于400mL1mol/L氢氧化钠溶液，滴加38g硫酸二甲酯(0.3mol)，常温下搅拌2h，出现大量的固体。过滤，滤饼以水洗涤至洗液呈中性，得32.8g白色晶体Ⅰ，收率为97%，mp127～129℃。
2、N-(4-甲氧基-2-硝基)苯基乙酰胺(Ⅱ)。将16.5g化合物Ⅰ(0.1mol)溶于200mL二氯甲烷中，滴加15mL发烟硝酸，常温下搅拌2h。然后依次以水、饱和碳酸钠溶液、水洗，用无水硫酸钠干燥，旋蒸溶剂得黄色固体，再以95%乙醇重结晶，得19.4g黄色针状晶体Ⅱ，收率为93%，mp118～119℃。
3、4-甲氧基-2-硝基苯胺(Ⅲ)。将10.5g化合物Ⅱ(50mmol)加至100mL4mol/L氢氧化钠溶液中，于60℃搅拌反应2h，出现大量橙红色固体。过滤，滤饼水洗至中性，以95%乙醇重结晶，得7.7g暗红色晶体Ⅲ，收率为91%，mp127～129℃。
4、4-氯-3-硝基苯甲醚(Ⅳ)。将24.5g浓盐酸，24.5mL水混和后，再加入5.5g4-甲氧基-2-硝基苯胺(0.03mol)，搅拌待其溶解后，降温至10℃以下，滴加8mL亚硝酸钠(2.26g)的溶液，温度不得高于5℃，滴毕，放置备用。
5、将2.26g氯化亚铜，6.57g浓盐酸、8.2mL水混和后，搅拌使其溶解，然后滴加前面备用溶液，控制温度不超过10℃，有大量泡沫产生，滴毕，加热至45℃左右，使气体放尽，然后降温至30℃以下，用乙酸乙酯萃取，然后减压旋干，将得到的固体再用无水乙醇重结晶，得4.2g淡黄色晶体Ⅳ，收率为91%，mp42～44℃。
用途：合成类风湿关节炎治疗药物艾拉莫德 (T-164) 的主要原料。
参考文献：
1、1,5-二氟-2,4-二硝基苯的醚化研究 高镱萌; 陈凤贵; 徐愿坚 精细石油化工 2014-05-21 14:38 期刊