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2-氨基-6-氯嘌呤

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:10310-21-1
分子式:C5H4ClN5
分子量:169.58

结构式
    

CAS:10310-21-1
分子式: C5H4ClN5
分子量: 169.58

中文名称:    2-氨基-6-氯嘌呤
                      6-氯鸟嘌呤

英文名称:    2-amino-6-chloro-purin
                      6-chloro-1h-purin-2-amine
                      6-chloroguanine
                      2-amino-6-chloropurine 

性质描述:  白色粉末状固体,不溶于水,易溶于氢氧化钠溶液,熔点大于275 ℃。


1、鸟嘌呤用氯气喷雾法
鸟嘌呤与五硫化磷反应, 在嘌呤环的第六位上引入巯基, 再用氯气喷雾, 便得到鸟嘌呤的6-氯衍生物。或者使已引入巯基的鸟嘌呤(2-氨基-6-巯基嘌呤)先与甲基碘反应得到6-甲硫基衍生物后再用氯气喷雾即得2-氨基-6-氯嘌呤


2、鸟嘌呤直接氯化法
  鸟嘌呤与磷酰氯在相转移催化剂(如季胺盐)存在下反应,将反应混合物用氯氧化钠溶液中和, 再用乙酸乙酯萃取制备2-氨基-6-氯嘌呤。


1)鸟嘌呤与N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二乙基苯胺在氯化剂存在下反应得到中间产物后再经水解便得2-氨基-6-氯嘌呤。
2)鸟嘌呤先用乙酐酰化制得2, 9-二酰基鸟嘌呤后再氯化。鸟嘌呤先与乙酐在冰醋酸存在下酰化制得2,9-二酰基鸟嘌呤, 水洗干燥后与磷酰氯在相转移催化剂存在下反应, 再通过水解脱掉酰基, 过滤水洗干燥便得2-氨基-6-氯嘌呤。


3、以嘧啶衍生物为原料的合成路线。
2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶与氯水作用或2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶在相转移催化剂存在下与氯化剂反应, 生成中间产物2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶后, 再与原甲酸三乙酯或二乙氧基乙酸甲酯环合制成2-氨基-6-氯嘌呤。


质量标准:
外观             浅黄色粉末
含量             ≥98%
干燥失重     <0.5%
灼烧残渣     <0.3%

用途:   重要的医药中间体,主要用于合成抗病毒、抗癌、消炎和降血压药物。它是抗病毒剂泛昔洛韦和泮昔洛韦的中间体。


1、用于合成核苷类抗病毒剂
这是2-氨基-6-氯嘌呤最主要的用途。大多数病毒是由核酸和蛋白质外壳构成的。核苷衍生物是核酸的前体, 能进入病毒感染细胞的核酸代谢系统, 通过阻碍核酸的合成而发挥抗病毒的作用。如已用于临床的碘苷、阿糖胞苷、阿糖腺苷、开环鸟苷、三氮唑核苷(病毒唑)等都具有抗病毒性能。
由2-氨基-6-氯嘌呤可以合成多种新型核苷类抗病毒剂。自然界中的嘌呤主要以6-羟基嘌呤(黄嘌呤)的形式存在, 并且是工业上可得的。为了制得所需的嘌呤衍生物, 通常先将6-羟基嘌呤转化为6-氯嘌呤, 再还原脱除氯原子, 然后经过各种反应制得各种嘌呤衍生物。


由2-氨基-6-氯嘌呤合成的核苷类药物(如penciclovir 和famciclovir)可以抗多种病毒,如核佩斯病毒包括单纯疱疹病毒(HSV-1,HSV-2)、水痘带状疱疹病毒(VZV)、爱泼斯坦巴尔病毒(EBV)、乙肝病毒(HBV)和鸭乙肝病毒(DHBV)等, 并具有效力持久稳定的特点。口服药Famciclovir 还具有口感好、易吸收的优点。


2、用于合成抗癌药物
据报导[ 20],由2-氨基-6-氯嘌呤参与合成的5-卡硼烷-2′-脱氧脲苷(CDU)和5-O-卡硼烷-1-(2-脱氧-氟-β-D-阿拉伯呋喃)脲嘧啶(CFAU)核苷和低聚核苷酸, 特别适于用硼中子伏获疗法(BNCT)治疗泌尿生殖系统癌症。
由2-氨基-6-氯嘌呤合成的嘌呤衍生物可以用作抗癌、抗细胞增生异常, 并能抑制白血病。
由2-氨基-6-氯嘌呤参与合成的3'-氨基-3'-脱氧嘌呤核苷是一种抗癌药。它在活体内试验表明能抗K562 细胞增生,IC50为5.2mg mL。


3、用于合成消炎药物
由2-氨基-6-氯嘌呤参与合成的N-取代-(二羟基硼烷基)烷基嘌呤衍生物P(CH2)n B(OR1)(OR2)(R1 、R2 代表氢或丙烯基、P 代表嘌呤、n 等于2 ~ 6)。可用于抑制
细胞浆液移动炎症, 如恶质病、类风湿关节炎、肠炎、细胞壁硬化及异源人工受精和脓毒性的休克疗法时产生的炎症。


由2-氨基-6-氯嘌呤参与合成的吡咯烷单体和低聚物可治疗炎症疾病,如肠炎和特应性皮炎, 还可以用作磷脂酶A2 的抑制剂。


4、用于合成血管紧缩素IV受体兴奋剂
  由2-氨基-6-氯嘌呤参与合成的氨基酸衍生物酪氨酸酰胺的盐酸盐,可以治疗各种因携带血管紧张素IV 所引发的疾病, 如可用作肾或大脑血管扩张剂、抗增生剂等, 在试验测试中IC50为0.59μmol/L 。


参考文献:
1、2-氨基-6-氯鸟嘌呤的合成工艺改进研究 应梦遥; 李坚军 化工生产与技术 2016-10-25 期刊
2、6-氯鸟嘌呤合成工艺的改进 仝礼; 陈文华; 刘巧云; 任禇兵; 张婷 化学工业与工程 2008-11-15 期刊
3、
6-氯鸟嘌呤的合成改进 袁旭宏 科技资讯 2007-11-13 期刊
4、新型6-氯鸟嘌呤9-位衍生物的探索合成 孔睿睿 北京化工大学 2010-06-21 硕士