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二苯基哌啶甲醇

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:115-46-8
分子式:C18H21NO
分子量:267.37

结构式
   

CAS:    115-46-8
分子式:  C18H21NO
分子量:  267.37

中文名称:  二苯基哌啶甲醇
                 氮杂环醇
                 α,α-二苯基-4-哌啶甲醇

英文名称:  alpha-(4-piperidyl)benzhydrol
                   azacyclonol
                   frenquel
                   alpha,alpha-diphenyl-4-piperidinomethanol 

制备:
1、4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐(3)的合成。向250mL三口烧瓶中加入13g(0.1mol)2、100mL无水乙醇,搅拌,置冰浴中保持-5℃缓慢滴加24mL(0.3mol)氯化亚砜,约2h滴完。滴毕后自然升温至室温(25℃),反应过夜。蒸除过量的氯化亚砜和乙醇,得17.14g白色晶体3,m.p.138~140℃(文献[7]值:m.p.140~142℃),收率98.45%。

2、N-苄基-4-哌啶甲酸乙酯(4)的合成。向250mL三口瓶中加入5.85g(0.055mol)碳酸钠、10g(0.05mol)3和50mL蒸馏水,搅拌,然后加入50mL乙醇,升至40℃后开始滴加6.3g(0.05mol)氯化苄,约1h滴毕。继续升温至78℃,回流反应3~4h。反应毕,自然冷却至室温,分出有机层,水层用二氯甲烷萃取,合并有机层,用蒸馏水洗至中性后,加入无水硫酸钠干燥。抽滤,回收溶剂至干,得到11.15g淡黄色油状物4,收率90.14%。

3、N-苄基-α,α-二苯基-4-哌啶甲醇(5)的合成。向250mL三口瓶中加入4.86g(0.2mol)镁屑,50mL四氢呋喃(THF)和0.1g碘,搅拌升温至40℃左右,开始滴加31.41g(0.2mol)溴苯和30mLTHF的混合液。滴完后,继续于50~60℃保温反应至镁屑全部溶解。降温至10℃左右滴加20g(0.08mol)4和10mLTHF的混合液。滴完后于25~30℃保温过夜。在冰浴下加约150mL饱和氯化氨水溶液,有大量白色固体生成,室温搅拌至固体全部溶解。分出有机层,水层用二氯甲烷萃取。合并有机层,依次用蒸馏水和饱和碳酸钠水溶液各洗1次,再用蒸馏水洗2次,加入无水硫酸钠干燥。蒸馏至干得27.6g白色固体5,m.p85~87℃。

4、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇(1)的合成。将17.88g(0.05mol)5溶于250mL无水乙醇中,用0.9g5%Pd/C作催化剂,在0.3MPa于70℃催化脱苄。过滤除去催化剂,蒸干溶剂,剩余固体用无水甲醇精制,得12.58g类白色针状晶体1,m.p.159~l61℃,收率94.41%,含量99%(GC)。



质量标准
外观     类白色晶体
含量     ≥ 99%
水份     ≤ 0.1%
熔点     160 ℃ - 163 ℃


用途:   盐酸非索非那定中间体。

参考文献:
1、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成及质谱裂解研究 章鹏飞; 顾海宁; 葛海泉; 李小玲 杭州师范学院学报(自然科学版) 2006-07-30 期刊 1
2、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇催化氢化合成工艺研究 蒋崇文; 何德文 精细化工中间体 2005-06-30 期刊 5
3、α,α-二苯基-4-吡啶甲醇催化加氢工艺研究 聂伟安; 龙立平; 李旺英; 熊文高; 李建军 湖南城市学院学报(自然科学版) 2006-09-30 期刊 1
4、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成研究 刘恺; 张珩; 杨艺虹; 林晨; 孙冬冬 精细化工中间体 2011-08-28 期刊 1
5、含有哌啶环的生物活性分子的研究 张建革 复旦大学 2005-04-18 博士 1
6、
2,2-二苯基-2-羟基乙酸-1-甲基-4-哌啶醇酯的合成及晶体结构 刘倩;吴桂叶;陈金萍;张静;贾景景 河北师范大学学报(自然科学版) 2008-09-20 期刊 1