CAS： 13081-18-0
分子式： C5H5F3O3
分子量： 170.09
中文名称： 三氟丙酮酸乙酯
3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
英文名称： Ethyl trifluoropyruvate
Ethyl 2-oxo-3,3,3-trifluoropropionate
Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate
Trifluoropyruvic acid ethyl ester
性状描述： 无色透明液体至浅黄色液体，密度1.283，沸点42℃，折射率1.3405，闪点31.5℃。
制备： 将锌粉( 6．5 g，0 ．1 mol) 、吡啶( 32 mL) 和乙二酸二乙酯( 17．3 g，0 ．125 mol) 置于接有15 cm 高、汞封的250 mL 三颈瓶中。用水泵将三颈瓶抽真空，在电磁搅拌下，温度保持在15 ～ 22 ℃下通入CF3Br 气体。约2 h 使反应器的内压升到0．1 MPa( 与外界压力平衡) 。控制通气速率，保持常压下反应4 h。将桔黄色反应产物缓缓倒入80 mL、含质量分数20%的盐酸－ 冰溶液中，搅拌使之完全水解。用乙醚萃取水相6 次，每次45 mL，将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤至分离的水相呈中性。有机相经无水硫酸镁干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。剩余物经常压蒸馏，收集沸点133 ～ 138 ℃馏分，得粗产物10．4 g。回收作为溶剂的乙二酸二乙酯9．4 g。粗产物经再蒸馏，收集沸点134 ～ 136 ℃馏分，得三氟丙酮酸乙酯纯品8．7 g。
用途： 医药、农药中间体，它是引进三氟甲基活性基团的较好化学试剂，有较强的亲电性．在手性kwis酸催化下，它可以在室温下分别与吲哚、吡咯、呋喃、噻吩、N,N-二甲基苯胺以及间苯二甲醚等富电子芳烃发生Friede1．Crafts反应，得到高立体选择性的2-芳基-2-羟基-3,3,3-三氟丙酸乙酯。
参考文献：
1 常压法制备3, 3, 3-三氟丙酮酸乙酯 IDOUS, J.P;刘长畿 化学试剂 1994 (2),111, 126