CAS： 142-08-5
分子式： C5H5NO
分子量： 95.10
 
中文名称： 2-羟基吡啶
                      2-吡啶酚

英文名称： 2-pyridinol
　　　　　 2-hydroxypyridine
                 pyridin-2-ol
 
性质描述： 与2-吡啶酮互为互变异构体。具刺激性及吸湿性无色针状固体。熔点107℃，沸点280～281℃，闪点210℃。溶于水和乙醇，微溶于苯及乙醚。2-羟基吡啶为两性化合物，能与盐酸或氢氧化钠成盐。

生产工艺:
方法一: 用碘化甲烷及碱进行甲基化，得到N-甲基吡啶酮，与重氮甲烷反应，得到2-甲氧基吡啶。用阔马酸与氨反应得到的2-羟基吡啶-5-羧酸加热脱酸后得到2 －羟基吡啶。
方法二: 从2-氨基吡啶经过重氮化，再在浓盐酸中分解得到2-氯吡啶，2-氯吡啶在碱性条件下转化，在经过酸化后得到2-羟基吡啶。

制备：
1 重氮盐的制备
在500 mL 三口烧瓶中，加入190 mL 的水，慢慢加入98%浓硫酸20mL，在10～20℃下加入14.1g( 0.15mol) 2-氨基吡啶，2-氨基吡啶与硫酸的物质的量比为1∶ 2.5 或略高。然后将11.4 g 亚硝酸钠溶于30 mL 的水中，再将此亚硝酸钠溶液在搅拌条件下慢慢滴加到2-氨基吡啶的酸溶液中，控制温度为0～5℃，滴加时间控制在50min 左右。反应终点采

2 中和过程
用固体碱Na2CO3中和上述制得的重氮液，反应温度控制在30℃左右，直到溶液pH 值为7.5～8.0 停止加碳酸钠，在50℃下搅拌40min，然后用25%( 质量分数) 的盐酸酸化到pH 值= 7.5，搅拌大约20min 后，改为滴加冰醋酸，并强烈搅拌，使反应液的pH 值保持在6.0 左右，不再变化为止。

3 产物的后处理
将调好pH 值的溶液转移至旋转蒸发仪中，脱水得到固体产物，然后真空干燥，用丙酮萃取已得到的干燥固体，萃取4 次。将萃取液进行减压浓缩回收萃取剂，并且浓缩到原体积的1 /5 时，0℃下结晶，得到产物2-羟基吡啶。烘干得到产物11.0g
 
质量标准：
含量　≥99 %
水分　≤0.5%
熔点　102-109℃
 
用途： 是一种重要的有机合成中间体，在医药、农药等方面有广泛的用途。如它是合成盘化西林药品的重要中间体，而且还是合成聚氯乙烯-吡啶树脂、N-二氯化钯-二(2-羟基吡啶)、2-羟基-3，5-二硝基吡啶铜盐等催化剂的重要原料。

      2-羟基吡啶用碘甲烷及碱进行甲基化，得到N-甲基吡啶酮。与重氮甲烷反应，得到2-甲氧基吡啶。能显示部分酚的性质，与重氮盐偶合，与乙酐生成O-乙酰基衍生物，与溴作用生成3,5-二溴-2-羟基嘧啶。用作尿苷或鸟苷中酰亚胺基的保护试剂。用香豆酸与氨反应得到的2-羟基吡啶-5-羧酸加热脱羧制取。亦可用2-氨基吡啶重氮化后再水解，或用2-卤代吡啶直接水解制取。用作有机合成试剂。其异构体3-羟基吡啶，无色针状结晶，熔点 129℃，溶于水和醇，用作有机合成试剂。

参考文献:
1 3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯的合成  惠琦;常建华;丁贻祥  有机化学  2001  (10),755-758
2 2-羟基吡啶质子转移过程的理论研究  陈文凯;许娇;章永凡;周立新;李俊籤  物理化学学报  2002  (9),802-807;参30