结构式
　　　　

CAS: 15206-55-0
分子式:  C9H8O3
分子量:  164.16

中文名称:  α-氧代苯乙酸甲酯
                  A-氧代苯乙酸甲酯
                  苯乙酮酸甲酯
                  苯甲酰甲酸甲酯
　　　　    光引发剂MBF

英文名称:  alpha-oxo-benzeneacetic acid methyl ester
                  methyl benzoylformate
                  Methyl phenylglyoxylate
                  Phenylglyoxylic acid methyl ester
 
性质描述:  低温下为淡黄色固体，18℃以上时为淡黄色液体，熔点16~17℃，沸点为246-248℃，相对密度1.155，折光率1.5268。

主要合成方法:
1 苯甲酰腈水解法。苯甲酰腈在浓盐酸催化下，水解生成苯甲酰甲酸。
工艺流程：将苯甲酰腈、氯化钠和85%硫酸按物质的量1:0.1:1.2 投入反应釜，搅拌溶解后升温至50℃反应10h；再降至室温，以乙酸乙酯提取3 次。合并提取液，用5%碳酸氢钠溶液洗涤，油层加热脱除溶剂，冷却得粗制品。将粗制品溶于热的四氯化碳，用活性炭脱色处理；抽滤除活性碳粒，滤液先冷却至常温，再用冷冻盐水降到0℃以下，过滤得成品。含量97%以上，收率80%。

2 扁桃酸氧化法。在水溶液中，以重铬酸钠-硫酸为氧化剂，将扁桃酸氧化成苯甲酰甲酸。
工艺流程：将扁桃酸投入反应釜，加入计量的水，搅拌溶解后降温，控制料温在10℃以下滴加配好的重铬酸钠-稀硫酸溶液，滴完后保温反应1h。接着用液碱调至pH = 2～3，然后静置使苯甲酸结晶析出，抽滤除去。滤液用乙酸乙酯提取2 次。合并提取液，真空脱溶得粗制品。用活性炭脱色，四氯化碳重结晶，精制得成品，含量98%，收率70%。

3 傅克酰化法。
氯甲酰甲酸乙酯（草酰氯单乙酯）在无水三氯化铝催化下，与苯反应生成苯甲酰甲酸酯。
工艺流程：将苯和氯甲酰甲酸乙酯按物质的量6:1 投入反应釜，搅拌降温。在温度45℃以下将计量的无水三氯化铝分4～6 次投入， 投完保温反应4h，然后放进冰水混合物中洗涤2 次，分出油层用碳酸钠溶液中和，再经元明粉干燥24h。过滤，真空脱苯，得粗制品，含量95%，收率80%～85%。粗品经真空分馏精制，含量可达99%以上。

1.4 苯乙烯氧化法。苯乙烯在碱性条件下，经高锰酸钾氧化成苯甲酰甲酸。
操作过程：将少量液碱稀释到2%左右，投入苯乙烯；剧烈搅拌下滴加已计量的质量分数10%的高锰酸钾溶液，控制温度不超过60℃。滴完后继续反应15min，用渗圈法检验至终点。加少量乙醇使之变清；趁热抽滤，滤饼水洗2 次。合并滤液和洗液，用盐酸调pH = 2～3，静置析出苯甲酸结晶，经抽滤除去。滤液用氯化钠盐析，真空浓缩，然后用乙酸乙酯提取3 次，合并提取液，真空脱溶。残液冷却至室温结晶得粗制品。用乙酸乙酯重结晶得成品， 含量98%，收率70%。

质量标准：
外观       浅黄色液体
含量        ≥99%
挥发份    ≤0.5%
灰分        ≤0.1%

用途:  是一种重要的农药和医药中间体，用于如合成除草剂苯嗪草酮等，苯甲酰甲酸甲酯首先与乙酰肼、水合肼反应得到2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼，然后以正丁醇为溶剂，在无水乙酸钠存在下环化脱水得苯嗪草酮。

　　它也是治疗胃和十二指肠溃疡的药物—奥芬溴铵的中间体。也可用于光引发剂。

        MBF 是一种高效、不黄变的自由基(I)型液体光引发剂，主要与单或多官能团乙烯基单体和齐聚物共同用于不饱和预聚物(如：丙烯酸脂)的UV固化。

应用:
1 在医药方面的应用
苯甲酰甲酸作为原料， 可直接合成50 多种化学原药。这些药物的生产工艺一般有两类，一类是苯甲酰甲酸先与相应的醇成酯，再与格氏试剂反应制备。

  例如治疗胃酸胃溃疡用药胃长宁（Glycopyrronium Bromide）、治疗脑血管病抗栓用药环扁桃酯（Cyclandelate）、治疗尿多尿频的解痉药尿多灵（Oxybutynin）、抗胆碱药阿托品（Atropine）等。另一类则是苯甲酰甲酸先与相应的胺反应成酰胺，然后再环合制备[8]， 例如中枢神经兴奋药匹莫林(Pemo1ine)、抗抑郁药米氮平（Mirtazapine）等。

苯甲酰甲酸在医药方面另一个重要用途，是制备手性扁桃酸[9]。化学合成的扁桃都是外消旋体，化学拆分或色谱拆分难度大、费用高。采用条件温和
的生物技术，从苯甲酰甲酸出发，一步合成R-(-)-扁桃酸，转化率达到99.5%，总扁桃酸中R-(-)-扁桃酸的含量高于98.0%。

2 在农药中的应用
苯甲酰甲酸作为农药中间体，主要是合成三嗪酮类除草剂。例如苯嗪草酮（Metamitron）和苯嗪净（Aglypt）等。苯嗪草酮是由德国拜耳公司开发的一种旱地除草剂，主要适用于甜菜地除草，是一种高效、低毒的农药，在欧洲和我国东北地区，有广阔的市场。苯嗪净是苯嗪草酮的类似物，用于土壤和茎叶处理，防治阔叶杂草。

苯嗪草酮的合成是从苯甲酰甲酸出发，先与甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯， 再与乙酰肼缩合成腙，经五氯化磷氯化，最后与水合肼环合。嗪草净合成也是从苯甲酰甲酸出发，先与甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯，再与缩氨基硫脲直接环合制备。

3 其它方面的应用
苯甲酰甲酸因含有羰基， 可和金属离子络合，形成配合物。在以苯甲酰甲酸、邻菲咯啉为配体，铽Tb3+、铕Eu3+和惰性离子( La3+、Y3+和Gd3+ ) 为中心离子的混合稀土配合物中，不发光的离子La3+ 对配合物荧光发射强度影响很大，能使其相对荧光发射强度明显增强，这对人们寻找发光性能好、价格便宜的发光材料提供了理论依据。

苯甲酰甲酸与杂环化合物的衍生物的二价铁盐反应，生成亚铁原卟琳酶的络合物，用来做氧化反应的催化剂。
紫外光固化粉末涂料（简称UV 固化粉末涂料）是将传统粉末涂料和UV 固化技术相结合的新技术，特别适合于需要环境保护、低温涂装、快速固化、高效率生产的场合。以苯甲酰甲酸酯合成的UV 固化粉末涂料中的光引发剂，适合制备较厚的固化材料，能够得到具有良好装饰效果和优良耐候性的涂层。

储存: 本品应密封储存于密闭、干燥、阴暗处,避免阳光照射。25公斤纸板桶或纸箱也可根据客户要求进行包装。

参考文献:
1 苯甲酰甲酸甲酯气相色谱法的分析研究  姚琼;潘忠稳  安徽化工  2001  (4),36-37 
2 3-羟基-3-甲基-2-丁酮和苯甲酰甲酸甲酯热分解反应的 理论研究  陈界豪;王艳;冯文林  化学学报  1999  (9),974-980