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2-甲基-3-硝基苯甲酸

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CAS:1975-50-4
分子式:C8H7NO4
分子量:181.15

结构式
                     

CAS:  1975-50-4
分子式: C8H7NO4
分子量: 181.15

中文名称:  2-甲基-3-硝基苯甲酸
                  3-硝基-2-甲基苯甲酸

英文名称:  2-methyl-3-nitro-benzoic acid
                  2-methyl-3-nitrobenzoic acid
                  3-nitro-o-toluic acid

性质描述:  白色或微黄色结晶粉末,熔点182-184℃。

用途:   用于制备来那度胺。
(1)以2-甲基-3-硝基苯甲酸为原料,在酰化试剂存在下与甲醇反应获得式1所示的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯;
(2)将上述获得的2-甲基-3硝基苯甲酸甲酯与溴化试剂反应,获得2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯;
(3)制备N-Boc谷氨酸。以L-谷氨酰胺为原料,在碱性条件下与碳酸二叔丁酯反应,N-Boc谷氨酸;
(4)制备3-氨基-2,6-哌啶二酮。将上述获得的N-Boc-谷氨酸在缩合剂和催化剂的存在下进行分子内关环获得式4所示的Boc保护的3-氨基-2,6-哌啶二酮;
(5)制备3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐。将上述获得的Boc保护的3-氨基-2,6-哌啶二酮与盐酸反应获得式5所示的3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐;
(6)制备3-(4-硝基-1,3二氢-1-氧代-2氢-异吲哚-2-基)-2,6-哌啶二酮。将获得的3-氨基-2,6-哌啶二酮与2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在弱碱性条件下反应获得式6所示的3-(4-硝基-1,3二氢-1-氧代-2氢-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮;
(7)制备来那度胺。将上述获得的3-(4-硝基-1,3二氢-1-氧代-2H-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的硝基在酸性条件下还原成氨基,获得来那度胺。


参考文献:
1 气相色谱法测定用重氮甲烷预处理的2-甲基-3-硝基苯甲酸  薛科社;南志祥  色谱  2002  (5),456-458;参5 
2 相转移催化氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸  王群威;魏运洋;岳彩波  精细石油化工  2007  (1),26-29