CAS： 26386-88-9
分子式： C12H10N3O3P
分子量： 275.20
 
中文名称： 叠氮磷酸二苯酯
                     二甲基磷酸基叠氮化物

英文名称： diphenylphosphorazidate
                     DPPA

性质描述： 无色无爆炸性油状液体，b.p.134-136℃/0.2 mmHg，d204 =1.28，n20D =1.5518 。该试剂溶于有机溶剂，不溶于水，遇光和接触湿气发生颜色变化和分解，具有较高的反应活性。

生产工艺：以氯代磷酸二苯酯和叠氮钠为原料，以季铵盐、叔胺无机盐、强碱性叔胺或冠醚化合物为相转移催化剂，在15～30℃反应10～15小时后制得叠氮磷酸二苯酯。

质量标准：
外观 浅黄色至黄色液体
含量 ≥98.0%
 
用途： 在有机合成、医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂，用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。

　　也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂。也是重要的有机磷试剂。

一、在有机合成上的应用
1.合成环烷基酸和芳基脂肪；
2.合成芳香胺和杂环芳香胺；
3.合成羧酸硫醇酯；
4.合成α-氨基酸；
5.合成三甲基硅重氮甲烷；
6.合成肽类化合物；

二、在医药合成上的应用

2.1　非甾体抗炎药物的合成。非甾体抗炎药物其中一类是2-芳基丙酸, 如临床应用的布洛芬(lbuprofen)、酮基布洛芬、耐普生等。这些药物可用二苯基硫代磷酸叠氮物或者苯基硫代叠氮磷酸乙酯合成；

2.2 　治疗高血压药物的合成。6-苯基氮杂䓬-2-酮是一种治疗高血压药物的中间体, 可用4-甲基吗啉和6-氨基-5-苯基己酸在DPPA 和二甲基甲酰胺存在下低温搅拌3 .5 h 合成, 再经多步反应制得α-〔3S-〔〔(1S)-羧基-3-苯基丙基〕氨基〕-2-酮-6(R)-苯基全氢氮杂-1-基〕醋酸。

2.3 　抗菌药物的合成。DPPA 试剂与7-(1-羧基环丙基-6-氟-4-喹啉酮-3-羧酸乙酯经三步反应, 可以合成7-(1-氨基环丙基)-1-环丙基-6-氟-4-喹啉酮-3-羧酸。该物质能抑制革兰氏阴性细菌包括缘脓杆菌, 其抗菌效果类似环丙沙星、氧氟沙星,但急性毒性小。还可以合成对革兰氏阴性和阳性细菌均有抑制作用的7-(1-氨基环丙基)-1-(2 , 4-二氟苯基)-6-氟-1 .4-二氢-4-酮-1 .8-萘啶-3-甲酸。

2.4　抗癌及抗肿瘤药物的合成。以(S)-α-氨基丙酸甲酯为原料, 以DPPA为试剂经三步反应, 合成了酞酸酐衍生物。该物质体外实验可抑制L1210 细胞生长, 其ID50 =0 .0025μg/ml , 可用于治疗白血病。

2.5　抗过敏药物的合成。 6-苯乙烯基吡啶, 当2 位有下列基团: -COOH ,-NHCOCO2Et , -NHCOCO2H和5-四唑基, 该物质则具有抗过敏活性, 而这些基团的引入可由6-苯乙烯基吡啶-2-甲酸与DPPA 作用得到。

2.6 　神经细胞保护剂的合成。DPPA 可用于合成色酮衍生物, 能抑制神经细胞的死亡, 临床上可用于治疗某些疾病, 比如7-异丙基-5 , 6-二甲氧基-2-〔〔4-〔(甲基巯基)甲氧基〕苯基〕巯基-4-氢色酮, 可治疗阿尔茨海默疾病, 唐氏综合征, 血管性痴呆, 帕金森,肌萎缩侧索硬化症, 末梢神经紊乱等。

2.7 　其它用途:DPPA 在医学研究上还有其它多种用途。它可以合成治疗中枢系统紊乱的口服药, 用于由血管紧张素或多巴胺受体活动引起的中枢系统紊乱的长期治疗。

参考文献：
1、高效液相色谱法测定叠氮磷酸二苯酯(DPPA)的含量 赵建宏; 李磊; 武红旗; 王留成; 宋成盈 郑州大学学报(工学版) 2008-03-10 期刊 2
2、叠氮磷酸二苯酯合成工艺的改进 武引文; 颜廷仁; 高志刚; 潘海峰; 郭卫芹 化学试剂 1992-12-26 期刊 7
3、氯化磷酸二苯酯的合成和结构表征 高存生;徐元清;房晓敏;吴国印;胡静超 化学研究 2012-11-25 期刊 4
4、叠氮磷酸二苯酯在有机合成及医药上的应用 武引文; 梅和珊; 陈子明; 米志华; 颜廷仁 河北医科大学学报 2001-11-18 期刊 3
5、相转移催化法合成叠氮磷酸二苯酯及其反应动力学研究 李磊 郑州大学 2008-05-17 硕士