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吲唑

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包装:25kg/桶
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CAS:271-44-3
分子式:C7H6N2
分子量:118.14

结构式
           

CAS: 271-44-3
分子式: C7H6N2
分子量: 118.14
 
中文名称: 吲唑
                      苯并吡唑
                      1,2-二氮杂茚

英文名称: 1h-indazole
                      1,2-diazaindene
                      2-azaindole
                       indazole
                       isoindazole
 
性状描述: 白色针状结晶。熔点146℃。沸点270℃。可随水蒸气挥发,易升华,溶于乙醇、乙醚与热水。与苦味酸成盐,熔点为136℃。与亚硝酸反应,生成的N-亚硝基化合物熔点74℃。硝化反应得5-硝基化合物,卤化时得3-卤代或3,5-二卤代物。与乙酸酐反应生成1-与2-乙酰基化合物,熔点分别为42℃与160℃。与苯甲醛可在3位发生缩合反应,生成苯亚甲基-3,3′-二吲唑。

制取:
1、邻甲基苯胺乙酰化,然后亚硝化生成亚硝胺,并在45~50℃下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-邻甲苯基二亚胺,最后发生环合、消除乙酸得到吲唑。

2、由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑,然后将3-氯吲唑与红磷和氢碘酸混合回流24小时,精制后得到吲唑。
 
用途:许多天然化合物都含有吲哚环,是重要的母核,是有机合成染料、药物、医药的重要中间体。
         吲唑是重要的有机合成中间体,其许多衍生物具有药物活性。例如:吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑,1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑,其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。

参考文献:
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5 高效液相色谱法分析研究苄吲唑乙酸中微量有机杂质  伍朝; 若冰;谈瑞琴  药物分析杂志  1990  (2),65-68 ;图3,表1,参1 
6 新的芳基吲唑及它们作为除草剂的用途    中国专利  1993 专利号:CN-1079961|1993.03.09|1993.12.29| 
7 用于大脑疾病的治疗和预防的吲哚和吲唑衍生物,它们的制备及应用    中国专利  1993 专利号:CN-1081676|1993.03.23|1994.02.09| 
8 1-苄基-3-羟甲基-吲唑的制法    中国专利  1993 专利号:CN-1088201|1993.09.15|1994.06.22| 
9 吲唑衍生物    中国专利  1993 专利号:CN-1091426|1993.08.27|1994.08.31| 
10 吲唑类化合物合成新方法的研究(Ⅰ)  钟振起;徐潼生;陈小耐;邱玉珠;胡宏纹  高等学校化学学报  1993  (8),1096-1099 
11 双核Cu(II)络合物的分子结构: [Cu2L2DMF2].DMF.2ClO4(LH=4-甲基-2,6-双(吲唑-2-甲基)苯酚)  CHANG WENKUEN;LEE GENEHSIANG;WANG YU;SU Y.OLIVER;HO TONGING;LIN YUANCHUAN  JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY  1993  (6),523-526 
12 吲唑衍生物的合成及其生物活性的研究  丁自荣;张永钦;喻宗沅  合成化学  1997  (2),175-178 
13 吲唑乙酯的合成研究  王煜华;章德祥;沈耿江;张建兵;罗智军;童昌华;李三玉  化学世界  1997  (4),200-203,217 
14 吲唑氧衍生物对水稻幼苗生理特性的影响  丁自荣;张永钦;何之常;王小明;丁强  武汉大学学报  1997  (6),747-750 
15 7-硝基吲唑对在体大鼠海马l-黄皮酰胺和高频电刺激诱发长时程增强的影响  赵明瑞;张均田  中国药理学报  1999  (4),319-323 
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18 1-氢吲唑-3-羧酸的合成  徐宝财;邓飞;杨建新  广州化工  2000  (4),108,98 
19 2, 6-二烷氧基(羟基)苯乙酮的苄腙和甲腙合成吲唑类化合物  邱国福;邱玉珠;张正;胡宏纹  有机化学  1999  (2),162-165 
20 5-芳胺-4,7-吲唑二酮的合成  周金林;邱雪芬;季凤英;马林;黄志纾;古练权  有机化学  2004  (7),819-821
21 1H-吲唑-3-羧酸的合成工艺改进  张东峰;王燕;林紫云;黄海洪;饶尔昌  中国药物化学杂志  2006  (6),366-368 
22 吲唑的简便合成  蔡可迎;宗志敏;魏贤勇  化学试剂  2007  (1),53-54 
23 4,6-二芳基-4,5-二氢-3-羟基-1(1H)-吲唑衍生物的微波促进合成及抗细菌活性评价  李小六;王彦坡;陈华;赵莲;曹克强  河北大学学报. 自然科学版  2008  (1),39-45 
24 (R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定  李雅潇;马慧勇;林紫云;王经斌;杨世颖;张艳红;吕扬;黄海洪  有机化学  2009  (8),1254-1258 
25 3-卤代吲唑水助质子转移反应机理的理论研究  Yu Haiyan;Lv Guanrong  计算机与应用化学  2009  (6),755-758 
26 3-COOH,CSOH吲唑水助质子转移的反应机理  于海艳;吕荣冠  计算机与应用化学  2010  (3),324-328