CAS： 3182-95-4
分子式： C9H13NO
分子量： 151.21
中文名称： L-苯丙氨醇
(S)-2-苯丙氨醇
英文名称： L-Phenylglycinol
L-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol
L-2-amino-3-phenylpropan-1-ol
(S)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol
性状描述： 白色或微黄色固体，熔点91-92℃，旋光度 -23±2°。
生产工艺：以L-苯丙氨酸为原料 ,经甲酯化后用硼氢化钠作还原剂 ,在加入氯化锂的条件下还原得到L-苯丙氨醇。
制备：在500mL 三口烧瓶中, 加入350mL 无水甲醇和33.0g(0.2mol)L-苯丙氨酸, 室温搅拌下通入干燥的氯化氢, 直至饱和。放置过夜, TLC(展开剂为V正丁醇∶V冰醋酸=2∶1 的饱和水溶液)检测, R f =0.7 , 蒸出甲醇, 用甲醇-乙醚重结晶, 真空干燥得42.2g L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐, 产率为98.0 %。m.p.161 ～ 162 ℃, [ α] D = +37.0 ～ +39.0°(c =2.0 , 乙醇), 然后用NaHCO3 饱和溶液中和至pH8 , 用无水乙醚(100mL ×4)萃取, 无水MgSO4 干燥, 蒸出乙醚, 得L-苯丙氨酸甲酯34.5g , 产率96.4 %, 为油状物。
在250mL 三口烧瓶中, 依次加入3.58g(0.02mol)L-苯丙氨酸甲酯, 120mL 无水甲醇,2.42g(0.04mol)氯化锂, 搅拌使之溶解。分批加入1.52g(0.04mol)NaBH4, 室温搅拌, TLC(展开剂:V丙酮∶V苯=2∶1)检测至酯点消失。滴加6.4mL水, 再滴加6mol/L 盐酸使pH 1 , 蒸出大部分溶剂,用7.5mol/L NaOH 中和至pH 12 , 过滤除去沉淀,用CH2Cl2(10mL ×3)洗涤, 接着用CH2Cl2(20mL ×4)萃取, 无水Na2SO4 干燥, 蒸出溶剂, 并用乙酸乙酯-正己烷重结晶, 真空干燥得2.45g , 产率为81 %, m.p.90 ～ 91 ℃。
用途： L-苯丙氨醇是应用最广泛的一种手性氨基醇。可用于其他有机合成。
(1)作为许多手性化合物的手性源;
(2)用作光学拆分试剂;
(3)用于制备血管紧张肽原酶抑制剂;
(4)用于多肽药物中肽醇的合成, 并且用肽醇合成的肽醛可作为蛋白质水解的抑制剂。
参考文献：
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6 N，N-二甲基甲酰胺水溶液及L-苯丙氨醇-N，N-二甲基甲酰胺—水溶液的体积性质研究 陈艳红 兰州大学 2009-05-01 硕士
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8 基于L-苯丙氨醇的单、双手性咪唑基离子液体的制备及条件优化 王继涛;张彦平;殷培涛;陈淼;杨亮茹 河南省化学会2012年学术年会论文摘要集 2012-07-01 中国会议
9 HPLC测定N-(N-苯甲酰基-O-苯甲酰基-L-酪氨酰基)-L-苯丙氨醇及其三种杂质 曹佩雪;安巧;梁光义;黄正明;刘昌孝 精细化工中间体 2014-04-28 期刊
10 N-(N-苯甲酰基-O-苯甲酰基-L-酪氨酰基)-L-苯丙氨醇及其异构体的手性高效液相色谱分析 曹佩雪; 胡占兴; 曹运记; 梁光义; 安巧 广东化工 2013-12-30 期刊 2
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