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2-氨基-1,3,4-噻二唑

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:4005-51-0
分子式:C2H3N3S
分子量:101.13

结构式
   

CAS:  4005-51-0
分子式:  C2H3N3S
分子量: 101.13

中文名称:  2-氨基-1,3,4-噻二唑
                 5-亚氨基噻二唑

英文名称:  1,3,4-thiadiazol-2-amine
                  2-amino-1,3,4-thiadiazole
                  aminothiadazole

性质描述:  白色固体结晶。易溶于热水、乙醇,难溶于乙醚、氯仿、苯。加热时,能使菲林氏液(Fehling's soln)还原。在浓盐酸中与亚硝酸作用,即生成重氮盐(diazonium salt),引起与苯酚的偶合。

生产工艺:采用甲酸作原料, 以盐酸作催化剂一步法合成。

原料和仪器:
草酸、硫代氨基脲、氢氧化钠等均为A.R 级试剂, 浓盐酸等为C.P 级试剂, 各种试剂使用前未经进一步纯化。XT4A - 显微熔点测定仪(控温型, 北京市科仪电光仪器厂, 温度计未加校正);IR 光谱仪(ThermoNicolet IR200 、KBr 压片), 核磁共振仪(Bruker Avance Dpx - 400 , DMSO 作溶剂, TMS 作内标), 质谱仪(Wate rs Micromass 公司,Q - Tof MicroTM 高分辨质谱仪), 高效液相色谱仪(Waters - 600 - 2996)。

制备:
在50 mL 圆底烧瓶中, 加入5g (0.055 mmol)硫代氨基脲, 4.02g (0.044 mmo l)草酸, 15 mL 36 %的浓盐酸, 磁力搅拌加热回流3.5 h , 冷却至室温后, 先用40 %氢氧化钠中和至pH 5~6 , 再用5 %氢氧化钠调节pH 8~9 , 然后用冰水冷却20 min , 抽滤, 干燥得粗产品.用25 mL 水加热溶解, 趁热滤去不溶物后, 自然冷却, 放入冰箱, 2 d 后取出, 可得橙黄色针状晶体颗粒, 过滤干燥, 得目标产物.目标产物为橙黄色针状颗粒, mp189~191 ℃ (参见文献[ 8] :190~192 ℃),

以草酸为原料, 与硫代氨基脲在盐酸催化下缩合、环化制备出了2 - 氨基- 1 , 3 , 4 - 噻二唑, 并确定了反应物原料的最佳配比为n(草酸) ∶n(硫代氨基脲) =1 ∶0. 8 , 最佳回流时间为3. 5 h。

IR 光谱:
产物的IR 光谱中, 在3 100 ~ 3 300 cm- 1范围内的吸收归属于N - H 键的伸缩振动, 1 618 cm- 1显示的是C =N 伸缩振动特征吸收峰, 1 336 cm- 1是C - N 的伸缩振动吸收峰, 684 cm- 1是C - S - C 的弯曲振动吸收峰。

13C NMR及高分辨MS:
在目标产物的13 C NMR 谱图中有两条谱线142. 489 和168. 132 , 分别对应于噻二唑环中S - C - N碳原子和S - C - H 碳原子. 在目标产物的高分辨质谱图中, 有强的分子离子峰出现, m /z (%):102 (M + +1)。

质量标准:
外观 白色结晶粉末
含量 ≥99.0%
熔程 190℃~192℃

用途: 用途:药物中间体, 用来制备抗菌药、驱虫药、除草剂、植物生长调节剂, 还可用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等。在1,3,4-噻二唑衍生物结构单元中含有碳氮硫基本结构骨架, 可以作为多齿配体, 螯合机体内部靶部位上的金属离子, 形成配合物。目前, 这类配合物的单晶结构及其热分解动力学和抗微生物活性方面的研究已有报道。另外, 由于1,3,4-噻二唑类化合物具有芳香性, 共轭效应较强, 也可用来合成显色剂和染料,近年还作为一种重要的液晶材料的结构单元而受广泛关注。

贮存:存于阴凉干燥的地方,隔绝空气。

包装:纸板桶,内衬塑料袋,25 Kg/桶,或依客户要求。


参考文献:
1 一些2-氨基-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及其对水稻白叶枯病菌活性的研究  胡秉方;李增民  高等学校化学学报  1987  (9),802-806 ;图2表4参3 
2 2-氨基-1,3,4-噻二唑的抗水稻白叶枯病机制的探讨  李增民;胡秉方  应用化学  1988  (4),54-57 
3 酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究(XVIII): 5-[5-(3-吡啶)-四唑-2-亚甲基]-2-芳氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其抗菌活性  陈立民;武和平;张自义  高等学校化学学报  1991  (8),1069-1071 
4 酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究 24:5-(2,4-二氯苯氧亚甲基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成  张自成;林海霞  合成化学  1993  (2),178-183 ;图1, 表1, 参6。 
5 4-5-(5-酰氨基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)-4-脱氧-4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物的合成与抗肿瘤活性  尹述凡;庄武;马维勇;王志光;王天都;陈秀华;张椿年  药学学报  1993  (10),762-765 
6 5-[5-(3-吡啶)-2H-四唑亚甲基]-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成  张自义;杨丰科  有机化学  1994  (5),553-557 
7 1-(1-H-苯并三唑-1-乙酰基)-4-(邻氯苯甲酰基)氨基硫脲及其噻二唑生物的合成  巍太保;陈继畴;张有明;李清河;陈真吉  化学通报  1995  (1),19-21 
8 2-氨基-5-硫代-噻二唑啉-β-D-核呋喃糖苷的合成  张云岩;丁芸;张一兵;陈耀全  化学学报  1997  (4),411-416 
9 5-甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成  乐长高;邹小红  染料工业  2001  (4),29-30 
10 2-(取代吡咯-N-亚甲基)-5-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑的合成及 其相关产物的结 构分析  王占岳;吴魁旺;花文廷  北京大学学报(自然科学版)  1999  (2),157-161 
11 酰氨基硫脲及其相关杂环化合物的研究 33: 5-(4'-吡啶 基)-2-芳酰氨基-1,3, 4-噻二唑的合成  张艳;王哨兵;张林梅;张自义  兰州大学学报  2000  (1),53-57 
12 5-(3-吡啶)-2-芳酰氨基-1, 3, 4-噻二唑类化合物的合成  王亚平;赵青;王兴国  兰州大学学报  2001  (2),149-151 
13 5-烷基-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成及应用  乐长高;丁健桦;杨思金  化学世界  2002  (7),366-368;参6 
14 5-吡啶基-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性  宋新建;谭小红;汪焱钢  华中师范大学学报. 自然科学版  2005  (3),340-342 
15 2,5-二乙氧甲酰氨基-1,3,4-噻二唑超分子化合物的合成和晶体结构  林奇;张有明;魏太保;高黎明  有机化学  2005  (3),290-294 
16 2-氨基-1,3,4-噻二唑合成新方法  郑浩;董慧民;丁呈华;冶保献  河南师范大学学报. 自然科学版  2006  (2),68-70 
17 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酸合成路线图解  刘明亮;刘秉全;曹珏;郭慧元  中国医药工业杂志  2006  (11),789-792 
18 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚胺基乙酸苯并噻唑硫酯的合成工艺改进  高世豪;孙成辉;赵信岐  精细化工  2007  (8),816-819 
19 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚氨基乙酸S-苯并噻唑硫酯的合成  高世豪;高长权;赵信岐  中国医药工业杂志  2008  (9),645-646 
20 [5-(芳亚甲基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酰芳胺的合成及生物活性研究  魏太保;王文利;郭潇迪;徐蓉;张有明;达文燕  有机化学  2008  (10),1820-1825 
21 2-芳基-5-(4-硝基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑的合成  李英俊;丁万刚;靳焜;孙淑琴;刘军;刘丽军;王金奎  有机化学  2009  (1),82-88 
22 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酸的合成  郭强;柴芸;章怡彬;李素洁;刘明亮  中国药物化学杂志  2009  (3),188-190 
23 新型含糖氨基1,2,4-噻二唑类化合物的合成  杨金凤;曹玲华  化学试剂  2009  (6),419-422