3-氯-2-丁酮厂家


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可供3-氯-2-丁酮产品及资料服务
纯度:99% 包装:180kg/桶
结构式
    

CAS: 4091-39-8
分子式: C4H7ClO
分子量: 106.55
 
中文名称: 3-氯-2-丁酮
                      3-氯丁酮

英文名称: 3-Chloro-2-butanone
 
性状描述: 黄色液体。密度 1.055,沸点 114-117℃,折射率 1.42-1.422,闪点 23℃,水溶性 3g/100ml。本品为一种催泪性毒剂,其毒性比氯丙酮略高。对皮肤有刺激性作用,其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解,放出腐蚀性、刺激性的烟雾。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
 
用途: 小麦全蚀病选择性防治药剂硅噻菌胺的中间体,以3-氯-2-丁酮、丙炔酸甲酯为起始原料,通过取代、环合、硅烷化和酰胺化等4步反应,制得硅噻菌胺。

1 3-巯基-2-丁酮的合成
将43 g(0.58 mol)的硫氢化钠(NaHS·H2O)投入到盛有58 g水的500 mL三口反应瓶中,搅拌溶解后缓慢加入含有53 g(0.5 mol) 3-氯-2-丁酮的200 mL氯仿溶液,温度保持在20 ℃以下,加完后继续搅拌反应,气相色谱跟踪,直到3-氯-2-丁酮反应完全为止,约需3 g。 反应结束后,停止搅拌,静置分层。 分出的氯仿层用无水硫酸钠干燥后,用旋转蒸发仪脱除溶剂,得浅黄色3-巯基-2-丁酮液体53 g(含量95%),收率96%。

2 4,5-二甲基噻吩-3-甲酸甲酯的合成
将制备的11 g(0.1 mol)3-巯基-2-丁酮和8.7 g(0.1 mol)吗啉分别投入到盛有100 mL二乙氧基甲烷的250 mL三口反应瓶中,加热到80 ℃,然后向反应体系中投入8.4 g(0.1 mol)的丙炔酸甲酯,继续加热回流反应8 h。 接着向反应体系中再投入5.5 g(0.05 mol)3-巯基-2-丁酮,继续反应4 h。 反应结束后脱出溶剂循环使用,残液用50 mL水洗、氯仿萃取。氯仿萃取液加热回流2 h后,先脱除氯仿,残液负压蒸馏收集110 ℃(14.76 Pa)的馏分,得浅黄色液体13 g(含量99%),收率75%。

3 4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酸的合成
于500 mL三口反应瓶中,将2.52 g(0.105 mol)的氢氧化锂溶解于100 g的水里,然后加入17 g(0.1 mol)的4,5-二甲基噻吩-3-甲酸甲酯,在搅拌下加热回流1 h。 负压脱出绝大部分的水后,加入200 mL的正己烷,并将回流装置改为回流脱水装置,加热回流,脱除反应体系中剩余的水,直至无可见水为止。 然后将正己烷脱出100 mL,降至室温并补加150 mL四氢呋喃。

将上述反应体系的加热装置更换为冷却装置,降温到-10 ℃,并用氮气置换反应瓶。 然后在氮气保护下慢慢加入44 mL(0.11 mol)的正丁基锂(2.5 mol/L),加完后继续搅拌反应2 h。 然后再向反应体系中缓慢加入16.2 g(0.15 mol)的三甲基氯硅烷,加完后再反应2 h。反应结束后,用负压蒸出溶剂,溶剂经精馏处理后回收使用。 黏稠状残液降至室温后用80 mL水溶解,用30 mL正己烷洗涤2次。 水相用浓盐酸缓慢酸化,直至pH值小于4为止。 黄色固体沉淀逐渐析出,过滤,滤饼用冷水洗2次(每次30 mL)后,干燥得黄褐色固体21.6 g(含量95%),收率90%。 m.p.:138~141 ℃。

4 硅噻菌胺的合成
将12 g(0.05 mol)4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酸加入盛有50 mL正己烷、带有回流和气体吸收装置的三口反应瓶中,在回流温度下缓慢加入7.7 g(0.065 mol)的氯化亚砜,加完后继续回流反应2 h,反应生成的氯化氢和二氧化硫用含有氢氧化钠的水溶液吸收。 负压脱出溶剂和过量的氯化亚砜回收使用。 然后向该盛有黑褐色残液的反应瓶中补加50 mL新鲜正己烷,再边搅拌边加入3.1 g(0.055 mol)的烯丙胺,加完后30 min,再向反应体系中滴加10%的氢氧化钠水溶液22 g,滴完继续反应。 温度维持在60 ℃,气相色谱跟踪直到反应完全为止,约需2 h。反应结束后,静置分层,有机相用温水洗涤2次(每次20 mL),然后过滤,滤除少量的不溶物。 滤液边搅拌边降温,逐渐有固体析出,继续降温到-5 ℃并维持30 min后过滤,得浅黄色针状固体产品12 g(含量96%),收率86%。m.p.:87~89 ℃

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参考文献:
1、异佛尔酮氧化及丁酮氯化的新方法研究 钟文周 湖南师范大学 2006-04-01 硕士 2 
2、原位氧化氯化合成3-氯丁酮 钟文周; 尹笃林; 徐琼; 王季惠; 唐迪 精细化工中间体 2005-10-30 期刊 1 


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