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6-氯-3-甲基尿嘧啶

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:4318-56-3
分子式:C5H5ClN2O2
分子量:160.55

结构式
   

CAS: 4318-56-3
分子式: C5H5ClN2O2
分子量: 160.55
 
中文名称: 6-氯-3-甲基尿嘧啶
                      3-甲基-6-氯尿嘧啶

英文名称: 6-Chloro-3-methyluracil
                      3-Methyl-6-chlorouracil
 
性状描述: 白色结晶性粉末,熔点278-280℃。

生产工艺:
1、l-甲基巴比妥酸和三氯氧磷在与水不互溶的有机溶剂中进行回流反应,得到反应混合物;
2、向所述反应混合物中加入水淬灭反应后,得到6-氯-3-甲基脲嘧啶。

 
用途:6-氯-3-甲基脲嘧啶,又名6-氯-3-甲基尿嘧啶,是合成磷酸二酯酶抑制剂、囊性纤维跨膜转运调节剂、氯离子通道激活剂、腺苷受体拮抗剂、抗痉挛药物、促智药、治疗哮喘口服药物、DPP-4抑制剂等的重要中间体,如3,7-二羟基嘌呤-2,6-二酮类药物、吡唑并[3,4-d]嘧啶二酮药物和嘧啶二酮类药物的重要中间体。

   用于2型糖尿病药品曲格列汀生产。合成步骤有:
             (1)以甲基脲和丙二酸二乙酯为起始原料,经环合、氯代反应得3-甲基-6-氯尿嘧啶。
             (2)3-甲基-6-氯尿嘧啶与2-溴甲基-4-氟苯甲腈发生亲核取代反应,得2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈。
             (3)2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈与(R)-3-氨基哌啶反应生成曲格列汀。


参考文献:
1 肽基-N1-羟甲基-5-氯尿嘧啶的合成与抗肿瘤活性  LUO YI;ZHOU RENXI;FAN CHANGLIE  CHINESE CHEMICAL LETTERS  1993  (7),581-582