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4-哌啶甲酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:498-94-2
分子式:C6H11NO2
分子量:129.1584

结构式
    


CAS: 498-94-2
分子式: C6H11NO2
分子量: 129.1584
 
中文名称: 4-哌啶甲酸
                     4-甲酸哌啶

英文名称: isonipecotic acid
                    4-carboxypiperidine

性质描述: 白色结晶粉末。

生产工艺:

(1)将氯化钯溶于去离子水中制得氯化钯溶液;然后加入酒石酸继续搅拌均匀,制得混合溶液;向混合溶液中加入乙二醇,升温至60-80℃,搅拌混合1-2h,制得胶体;

(2)将四氯化钛和辛醚混合,然后加入十六胺搅拌均匀,加入到三口烧瓶中,升温至150-200℃,惰性气体气氛下搅拌反应20-40min,然后滴加二硫化碳,继续搅拌反应1-2h,反应结束后冷却至室温,制得反应液;

(3)将步骤(2)制得的反应液滴加到步骤(1)制得的胶体中,滴加完毕后,然后滴加氨水搅拌沉淀10-30min,过滤,制得的沉淀采用去离子水洗涤,干燥,制得催化剂;

(4)以4-吡啶甲酸为原料,以水为反应溶剂,加入到反应釜内,然后加入上述制得的催化剂,混合均匀后预先通入氮气5min,然后通入氢气,升温至80-95℃,反应1-3h,反应结束后冷却至室温,去除催化剂和水分,向液体中加入甲醇结晶,离心,制得4-哌啶甲酸。

用途:医药中间体,4-哌啶甲酸甲酯和4-哌啶甲酸乙酯生产

应用:
1、N-苄基-4-哌啶甲醛作为一种关键的医药中间体,具有多种用途。其中最普遍、最广泛的用途是合成盐酸多奈哌齐。

   以4-哌啶甲酸为原料,经酯化反应生成4-哌啶甲酸甲酯盐酸盐,4-哌啶甲酸甲酯盐酸盐经烷基化反应生成N-苄基-4-哌啶甲酸甲酯,N-苄基-4-哌啶甲酸甲酯水解得到N-苄基-4-哌啶甲酸,N-苄基-4-哌啶甲酸经酰化反应生成N-苄基-4-哌啶甲酰胺,N-苄基-4-哌啶甲酰胺脱水得到1-苄基哌啶-4-腈,1-苄基哌啶-4-腈经还原反应生成N-苄基-4-哌啶甲醛。本方法反应条件温和,后处理简单,而且收率较高,在0℃就能以高收率得到N-苄基-4-哌啶甲醛,不需要柱层析,且重复性高。

2、2‑((1‑苄基‑4‑哌啶基)‑羟基‑甲基)‑5,6‑二甲氧基‑1‑茚酮是一种多奈哌齐的中间体,用于多奈哌齐杂质定位。
①用甲醇、氯化亚砜、4-哌啶甲酸合成4-哌啶甲酸甲酯,以氯化苄为苄基、三乙胺进行苄基化,得到N-苄基-4-哌啶甲酸甲酯;
②用N-苄基-4-哌啶甲酸甲酯与5,6-二甲氧基-1-茚酮在甲醇钠催化下得到2-(1-苄基哌啶-4-羰基)-5,6-二甲氧基-1-茚酮;
③用硼氢化钠在甲醇中将2-(1-苄基哌啶-4-羰基)-5,6-二甲氧基-1-茚酮进行还原反应,得到2-((1-苄基-4-哌啶基)-羟基-甲基)-5,6-二甲氧基-1-茚酮。


参考文献:
1 3-哌啶甲酸和四氢烟酸的4,4-二芳基-3-丁烯衍生物的三维定量构效关系(比较分 子力场分析)研究  78117  中国药物化学杂志  2004  (4),197-201,208 
2 4-[[1-[(4-氟苯基)甲基]-1H-2-苯并咪唑基]氨基]-1-哌啶甲酸乙酯的合成  张虹;潘继刚  中国药物化学杂志  2006  (4),244-245 
3 4-哌啶甲酸乙酯的合成  李永进;任国芬;王晓钟;陈英奇  合成化学  2007  (4),513-515 
4 3-哌啶甲酸及其衍生物的合成与应用研究进展  李运波;唐凤翔;孟春;郭养浩  有机化学  2009  (7),1068-1081