我们为您提供化工资料查询,分享技术资料和最新研究成果!

3-氨基哌嗪酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:5424-01-1
分子式:C5H7N3O2
分子量:139.1134

结构式
   


CAS:5424-01-1
分子式:C5H7N3O2
分子量:139.1134
 
中文名称:3-氨基哌嗪酸
                  3-氨基吡嗪-2-羧酸
 
英文名称:3-Aminopyrazine-2-carboxylic acid
 
性质描述:类白色结晶体,熔点201-205℃

生产工艺:
一是由2,3-二甲酰胺吡嗪通过霍夫曼降解得到;
二是由蝶啶酮在强碱性条件下开环得到。
 
制备:
1 6-氨基-2,4-二羟基嘧啶的合成
在装有机械搅拌,回流冷凝管,温度计和恒压滴液漏斗的 100 mL的四口瓶中,加入无水乙醇50mL,钠2.8g(120mmoL),配制醇钠溶液,然后加入尿素 6g(100mmoL),待尿素溶解完全后;控温在40℃以下,滴加氰乙酸甲酯5.5mL(50mmoL).滴加完毕后升温至回流反应4h,生成大量的白色固体,停止加热,除去溶剂,降至室温,加入适量水溶解固体,用盐酸调节pH=7 左右,析出大量的固体,过滤,水洗,烘干,得白色粉末状固体16.1g,收率96%,纯度 98.4%, m.p>300℃

2 6-氨基-2,4-二羟基-5-亚硝基嘧啶的合成
在装用机械搅拌,温度计的100mL三口瓶中,加入水 50 mL,搅拌下加入亚硝酸钠 5.6g(81mmoL),待溶解后加入16.35g(50mmoL),在5~10℃下滴加40%硫酸,至pH=2左右,同时液相检测跟踪原料 ≤0.5%时,停止反应,生成大量的玫瑰红色固体,过滤,水洗,烘干,得玫瑰红色固体117.3g,收率94%,纯度98.7%,m.p>300℃.

3 2,4-二羟基蝶啶酮的合成
在装有机械搅拌,温度计和回流冷凝管的 250mL三口烧瓶中,加入化合物6-氨基-2,4-二羟基-5-亚硝基嘧啶 3.2g(20 mmoL)和80℃的水30mL,搅拌均匀,分次加入保险粉7.5g(43mmoL),加完后搅拌20min,升温至回流3h,溶液由红色变成黄色,停止反应,冷至室温,降至 5 ℃以下,过滤,乙醇洗涤,烘干,得黄色固体 5,6-二氨基尿嘧啶亚硫酸盐,收率为73%.然后将其与含有亚硫酸氢钠5.(54mmoL),40%乙二醛(3.9g)的40mL70℃的水溶液一并加入到反应瓶中,搅拌片刻,加入36%盐酸6.0mL,升温至90 ℃保温3h,反应毕,过滤除去未反应的固体,滤液用氨水调节pH=9~10,析出大量固体,冷至5 ℃,过滤,醇洗,烘干得淡黄色固体2,4-二羟基蝶啶酮1.82g,收率 82.7%。

4 3-氨基吡嗪-2-羧酸的合成
在反应器中加入化合物 Ⅲ8.2g(50mmoL),氢氧化钠 4g(100 mmoL),水 30 mL,加 压 升 温 至175℃保温3h,降至室温,用30%盐酸调节pH=2~3,析出固体,过滤,脱色处理,得淡黄色固体3-氨基吡嗪-2-羧酸3.8g,收率56%,纯度99.1%,m.p=226~228℃

用途:利尿药氨氯吡唑中间体。

参考文献:
1 含氮有机稀土金属配合物的合成、结构及其荧光性质研究 王爱玲 内蒙古大学 2014-04-25 硕士
2 3-氨基吡嗪-2-羧酸合成新工艺的研究 谭成侠;张向阳;黄伟;徐银荣;蔡飞 浙江工业大学学报 2012-12-15 期刊
3 3-氨基吡嗪-2-羧酸锰配合物的合成与结构 古元梓; 张引莉; 范广 应用化工 2011-07-28 期刊