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邻乙氧基苯甲醛

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:613-69-4
分子式:C9H10O2
分子量:150.18

结构式
     

CAS:    613-69-4
分子式:  C9H10O2
分子量:  150.18

中文名称:  2-乙氧基苯甲醛
                 邻乙氧基苯甲醛
                 水杨醛乙醚

英文名称:  2-ethoxy-Benzaldehyde
                  o-Ethoxybenzaldehyde
                  2-ethoxy-benzaldehyde
                  2-ethoxybenzaldehyde

性质描述:  该品为淡黄色透明液体,沸点136-138℃ 。

生产工艺:
① 以苯酚为原料,合成邻氯甲基苯乙醚,再与乌洛托品反应,最后水解制得产物;
② 利用KMnO4或K2Cr2O7等氧化邻甲基苯乙醚制得产物;
③ 由电解氧化来制备;
④ 采用Vilsmeier -Haack 反应合成,用N -甲基-N -甲酰苯胺和三氯氧磷与苯乙醚反应来制备;
⑤ 邻羟基苯甲醛与硫酸二乙酯进行烷基化反应制得产物。

制备:
1 邻羟基苯甲醛希夫碱的合成
以邻羟基苯甲醛缩苯胺的合成为例: 在50mL 三口圆底烧瓶中,加入15.0 mL 乙醇、1.7 mL邻羟基苯甲醛( 2 g,0 .016 mol) 及1.5 mL( 1.53 g,0.016 mol) 苯胺,加入磁搅拌子,装上分水器。氩气保护并搅拌下油浴加热至沸腾,回流12 h。反应毕,冷却反应液,旋转蒸发除去溶剂,得黄色固体。用甲苯重结晶得到3.13 g 黄色晶体,收率97 %。按照同样方法分别合成了水杨醛缩正丁胺希夫碱、水杨醛缩环己胺希夫碱、水杨醛缩苄胺希夫碱及水杨醛缩叔丁胺希夫碱,收率分别为92 %,95 %,98 %及93 %。

2 邻乙氧基苯甲醛的合成
以邻羟基苯甲醛缩苯胺合成邻乙氧基苯甲醛为例: 在50 mL 三口圆底烧瓶中,加入15.0 mL 甲苯、3 g 水杨醛缩苯胺希夫碱( 0.015 mol) ,5 mL( 7.3 g,0.067 mol) 溴乙烷及叔丁醇钾1.68 g( 0.015 mol) ,加入磁搅拌子。氩气保护,回流并搅拌下油浴加热至80 ℃,反应12 h。反应毕,冷却反应液,过滤除去叔丁醇钾,溶液中加入10 mL蒸馏水、10 mL 乙酸乙酯,充分震荡。分出有机相,水相分别用5 mL 乙酸乙酯萃取3 次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去有机溶剂,以乙酸乙酯和石油醚混合溶剂作洗脱液,通过改变溶剂的极性梯度,薄层板检测,柱层析得无色液体邻乙氧基苯甲醛1.63 g,收率72 %。


用途:  一种重要的有机合成中间体,主要用于香料、染料、医药及萤光增白剂的生产

参考文献:
1 邻乙氧基苯甲醛的合成 张占金; 唐旭静; 于基成; 陈会英; 李争宁 大连民族学院学报 2014-09-15 期刊
2 4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛的制备工艺研究 万焱; 唐纯青; 李玉贤 河南科学 2008-04-15 期刊
3 相转移催化合成4-{2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)]氨基乙氧基}苯甲醛 秦丙昌; 张高宾; 李俊成; 靳晓宁 化学研究与应用 2012-04-15 期刊
4 20% 4-乙氧基苯甲醛缩氨脲可湿性粉剂的研制 杜春华; 李凌绪; 白玉兰; 孟昭礼; 于海涛 安徽农业科学 2010-11-20 期刊