CAS:67014-36-2
分子式:C8H9N3O
分子量:163.18
中文名称: 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮
5-氨基-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
5MBI
英文名称:5-Amino-6-methylbenzimidazolone
性质描述: 淡黄色粉末。
生产工艺:
(1)将3,4-二氨基甲苯同尿素进行缩合，制备5-甲基苯并咪唑酮；
(2)将5-甲基苯并咪唑酮，在稀硝酸条件下进行硝化反应，制得5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮；
(3)5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮再经过还原反应，制得目标化合物5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮。
加氢还原采用的溶剂为DMF-水体系。加氢还原所采用的催化剂是阮氏镍或者钯碳。
制备：
1、催化剂准备
1）、CuO、CuO-Al2O3[10]、FeO(OH)的制备
称取10.0gCuCl2·2H2O，溶于40mL蒸馏水，滴加10%NaOH溶液(质量含量)，调节至pH7~8，有大量沉淀析出，加热煮沸1.0h，冷却，过滤，滤饼洗涤至中性，120℃下干燥4.0h，研磨成细粉得到CuO催化剂。
称取3.42gCuCl2·2H2O和19.32gAlCl3·6H2O溶于60mL蒸馏水，其他操作同上，得到CuO-Al2O3催化体系。
称取15gFeCl3·6H2O溶于60mL蒸馏水，其他操作同上，得到FeO(OH)催化体系。
2）、FeCl3/γ-Al2O3、FeCl3/SiO2、FeCl3/C的制备
将6.08gFeCl3·6H2O与20mL蒸馏水混合，室温搅拌使之全部溶解。称取9.00gγ-Al2O3加入配好的FeCl3溶液中，室温搅拌使之分布均匀，于75℃烘干，即得γ-Al2O3负载的FeCl3催化剂。
FeCl3/SiO2和FeCl3/C的制备方法与γ-Al2O3负载FeCl3催化剂相类似。
2、合成
向安装机械搅拌、水银温度计、球形冷凝器的250mL四口烧瓶中，加入60mL乙醇，按照1.2制备的催化剂，4.83g5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮，升温至回流，0.5h后缓慢滴加6.9mL80%水合肼(用乙醇稀释)，控制一定滴加时间，通过TLC监测反应进程。待反应完全后，停止搅拌，将所得混合物趁热迅速过滤，所得滤液经旋转蒸发除去溶剂，再进行过滤，滤饼经过水洗后得到3.25g白色AMBI固体，收率79.6%，m.p.>300℃(暂无文献报道AMBI熔点)，由高效液相色谱检测最终产物纯度为97.2%。
质量指标
纯度 ≥98.5% (HPLC)
外观 淡黄色粉状
水分 ≤1.5%
用途: AMBI在医药、农药、染颜料及特殊材料合成领域用途广泛，是合成高性能颜料品种颜料橙64的专用中间体，颜料橙64适用于高档塑胶着色、高档汽车漆、油墨、纺织物着色。
相关标准:
HG/T 4716-2014 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 5-Amino-6-methylbenzimidazolone
参考文献：
1 水合肼还原制备5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮工艺研究 章振宇; 马建宇; 申海蛟; 张静; 曲红梅 化学试剂 2013-09-15 期刊
2 C.I.颜料橙64的合成和应用性能研究 潘昌艺 华东理工大学 2012-01-07 硕士
3 氨基苯并咪唑酮类衍生物的合成工艺改进研究 章振宇 天津大学 2013-05-01 硕士