结构式
CAS: 680-31-9
分子式: C6H18N3OP
分子量: 179.20
中文名称: 六甲基磷酰三胺
磷酰三(二甲胺)
六磷胺
六甲基磷酰胺
英文名称: Hexamethyl phosphoryl triamide
hexamethyl-Phosphoric triamide
hexamethyl-phosphoric triamid
eastman inhibitor hpt
性质描述: 无色透明易流动的液体。凝固点7.20℃。沸点233℃（235℃），115℃（2.0kPa），105-107℃（1.47kPa），70-71℃（0.133kPa），66℃（67Pa）。相对密度1.024（25/25℃），折光率1.4579。闪点105℃。能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶，但不溶于饱和烷烃。它能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物。
六甲基磷酰三胺具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。它能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶，但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大，碱性强，为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒，操作人员要穿戴防护用具，避免与本品接触。
六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100℃保持数小时几乎无变化，110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA·BF3(熔点175℃)，HMTA·POCl3（熔点170~180℃），(HMTA)2·C6H4(COOH)2，HMTA·C6H5NH2，(HMTA)2·C6H4(OH)2（熔点152℃）等。
用途: 该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。
六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有机合成中主要被用作一个非质子的偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂比较，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金属离子参与的反应中得到更广泛的应用。HMPA经常被用于活性甲基或者亚甲基烷基化反应的共溶剂。它不仅对活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子盐有较大的溶解度，而且可以使碳负离子盐更加稳定，因此可能得到更好的收率，末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用HMPA而受益。
CAS: 680-31-9
分子式: C6H18N3OP
分子量: 179.20
中文名称: 六甲基磷酰三胺
磷酰三(二甲胺)
六磷胺
六甲基磷酰胺
英文名称: Hexamethyl phosphoryl triamide
hexamethyl-Phosphoric triamide
hexamethyl-phosphoric triamid
eastman inhibitor hpt
性质描述: 无色透明易流动的液体。凝固点7.20℃。沸点233℃（235℃），115℃（2.0kPa），105-107℃（1.47kPa），70-71℃（0.133kPa），66℃（67Pa）。相对密度1.024（25/25℃），折光率1.4579。闪点105℃。能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶，但不溶于饱和烷烃。它能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物。
六甲基磷酰三胺具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。它能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶，但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大，碱性强，为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒，操作人员要穿戴防护用具，避免与本品接触。
六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100℃保持数小时几乎无变化，110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA·BF3(熔点175℃)，HMTA·POCl3（熔点170~180℃），(HMTA)2·C6H4(COOH)2，HMTA·C6H5NH2，(HMTA)2·C6H4(OH)2（熔点152℃）等。
用途: 该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。
六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有机合成中主要被用作一个非质子的偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂比较，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金属离子参与的反应中得到更广泛的应用。HMPA经常被用于活性甲基或者亚甲基烷基化反应的共溶剂。它不仅对活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子盐有较大的溶解度，而且可以使碳负离子盐更加稳定，因此可能得到更好的收率，末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用HMPA而受益。
在羟醛缩合反应中，首先是羰基在碱性试剂作用下生成烯醇盐中间体。羰基在生成烯醇硅醚反应中也是首先生成烯醇盐中间体。这些反应中间体均可以通过使用HMPA作为共溶剂得到稳定，因此提高反应的收率。甚至在醇羟基的烷基化反应使用HMPA作为共溶剂也能够改善反应的结果。
在Wittig反应中使用HMPA作为共溶剂的方法已经得到普遍的应用，许多不能进行的反应在此条件下也可以顺利完成 。
参考文献:
1 酰基过氧化物的化学III.酰基过氧化物在六甲基磷酰三胺(HMPA)中分解-一个单电子转移过程。 金香珊;徐天霏;赵成学;蒋锡夔 化学学报 1985 (7),659-662
2 六甲基磷酰三胺(HMPA)调节丁二烯阴离子聚合体系的研究 班锡广;金关泰 高分子材料科学与工程 1986 (2),35-40
3 六甲基磷酰三胺的气相色谱常量分析 吴华美;王俐倩 色谱 1987 (5),329
4 六甲基磷酰三胺的合成 刘日华 化学世界 1991 (4),154-155
5 二氯苯和六甲基磷酰三胺的气相色谱分析 周在德;曾永昌;杨世烈 塑料工业 1993 (5),58-60 ;图2表3参3
6 六甲基磷酰三胺的应用 丁祥生;方晓东 浙江化工 1993 (1),51-53
7 六甲基磷酰三胺增韧改性MC尼龙 王新华;张清;应特志;朴冬林 工程塑料应用 1996 (3),5-7,14 ;图2参7
8 溶剂萃取法处理含六甲基磷酰三胺的废水 于佩潜;谢美菊;余自力 化学研究与应用 2002 (3),342-343,封三;参5