CAS： 7012-16-0
分子式： C13H8Cl2
分子量： 235.11
 
中文名称： 2,7-二氯芴

英文名称： 2,7-dichloro-9H-fluorene
 
性状描述： 白色至微黄色结晶或粉末，熔点124-126℃，本品不能溶于水。

传统方法：
① 以芴为原料，在FeCl3 存在下，用冰醋酸作溶剂，通氯气制备2，7- 二氯芴，并用乙醇重结晶；
② 以芴为原料，在FeCl3 存在下，以二氯海因为氯化剂，在冰醋酸中反应制备2，7- 二氯芴，并用冰醋酸结晶；
③ 以芴为原料，在冰醋酸存在下，用磺酰氯作为氯化剂制备2，7- 二氯芴，过滤，水洗，烘干得产品。

生产工艺：以芴为原料，N-氯代丁二酰亚胺（NCS）为氯化剂，制备2-氯芴，然后由2- 氯芴制备本芴醇中间体2,7-二氯芴。

制备：
2-氯芴的制备
将20.0g 芴加入到100mL 四口烧瓶中，加入120mL乙腈，搅拌，待溶解后再加入15.2g N- 氯代丁二酰亚胺（NCS），于50℃下回流反应，高效液相色谱跟踪检测反应，约8h 反应结束，冷却至室温，过滤，减压蒸馏回收溶剂至干，残留固体用80mL 乙醇重结晶，烘干得白色固体18.21g，液相产品含量为95.3%。

产物结构验证：
1H NMR （δ，ppm，400MHz，CDCl3）：3.792（s，2H，- CH2）；7.290- 7.335（m，3H，苯环）；7.447- 7.466（m，2H，苯环）；7.597- 7.687（dd，J1=6.0Hz，J2=7.2Hz，苯环）.
13C NMR（δ，ppm，100MHz，CDCl3）：144.90；143.01；140.70；140.28；132.41；127.07；127.03；126.98；125.36；125.11；120.76；119.95；36.80.
FT- IR（cm- 1）：1618；1560；1449；1396；1072.
GC-MS（m/e）：82；165（100%）；200.

2,7-二氯芴的制备
取2- 氯芴（1）6g 置于100mL 四口烧瓶中，加入50mL 乙腈，搅拌溶解后，加入4.4g NCS，于75℃下回流反应，高效液相色谱跟踪检测反应，约6h 反应结束，冷却至室温，过滤，减压蒸馏回收溶剂至干，残留固体用30mL 乙醇重结晶，烘干得白色固体6.07g，液相产品含量为96.3%，收率为86.6%。

产物结构验证：
GC-MS（m/e）：81；99；163；199（100%）；234.
FT- IR（cm- 1）：1637；1560；1268；1403；1164；1066.
 
质量指标：
含量 ≥99%
水份 ≤0.5%
外观 白色或微黄色

用途： 抗疟疾药苯芴醇的重要中间体。

参考文献：
1 本芴醇中间体2,7-二氯芴的合成研究 陈春峰;梁剑锋;金建青;叶钿钿;方丽霞 安徽化工 2017-08-15 期刊
2 芴醇类衍生化合物的合成研究 贺文彪; 杨建峰; 赵飞超 山东化工 2014-06-15 期刊