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丁炔二酸二甲酯

规格:99%
包装:50kg/桶
最小购量:1kg
CAS:762-42-5
分子式:C6H6O4
分子量:142.11

结构式
             

CAS:   762-42-5
分子式:  C6H6O4
分子量:  142.11

中文名称:  丁炔二酸二甲酯 
                    乙炔二羧酸二甲酯

英文名称:  1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyne
                   2-butynedioic acid, dimethyl ester
                   acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
                   di(carbomethoxy)acetylene

性质描述:  丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯,在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。密度1.16,熔点-18,沸点95-98 (19 mmHg),折射率1.446-1.448,闪点86℃。是一种催泪剂和发泡剂。

         
它在实验室中广泛用作环加成反应(例如Diels-Alder反应)的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。


质量标准:
外观      无色透明至淡黄色液体
鉴定      和对照品匹配
纯度      ≥99.0%(GC)
折光率 1.4460~1.4480 


用途:    早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

      它与苯发生光化学反应可以扩环,生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。

      正十二面体烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反应是二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应。

  也可用于合成吡啶或嘧啶等杂环,例如HIV整合酶抑制剂Raltegravir的起始原料。

参考文献:
1 多取代芳香族化合物的合成4.取代的环丁-3-烯砜与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应  韩广甸;黄国锋  合成化学  1997  (1),35-39 
2 多取代芳香族化合物的合成 5.卤素-苯硒基取代的丁二烯和丁炔二酸二甲酯的环加成-芳构化串连反应  韩广甸;黄国锋  合成化学  1997  (2),171-174