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扁桃酸乙酯酯

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:774-40-3
分子式:C10H12O3
分子量:180.21

结构式
   774-40-3


CAS: 774-40-3
分子式: C10H12O3
分子量: 180.21
 
中文名称: 扁桃酸乙酯
                      α-羟基苯乙酸乙酯

英文名称: mandelic acid, ethyl ester
                      ethyl mandelate
                      mandelsaeureaethylester
                      l-hydroxyphenylacetate
                      Ethyl-hydroxybenzeneacetate
 
性质描述: 无色透明液体,溶于环己烷。D/L-扁桃酸乙酯通过拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔点37℃,沸点253℃,密度1.115 g/mL(25 ℃),折光率(n20/D)1.512。

制备:
  在配有温度计、机械搅拌和滴液漏斗、回流冷凝器的烧瓶中加入浓硫酸、足够量的无水乙醇和一定量的水,搅拌下滴加扁桃腈,加完后在一定温度进行保温反应数小时后,得到扁桃酸乙酯和硫酸氢铵的乙醇溶液。

  醇解完毕后,降温至室温后,搅拌情况下慢慢加入20%氨水溶液中和剩余的硫酸,至料液为中性(用试纸检测即可)。

中和之后,立即抽滤除盐,滤饼为硫铵,为白色的结晶,烘干后含氮量为21%以上,可以作为工业原料使用。滤液为扁桃酸乙酯与乙醇的溶液。加入一定量的针剂炭进行脱色后得到无色透明液体。

  将上述无色透明的料液进行常压脱醇至料温40~75℃,之后进行高真空回收醇,真空在2~8kPa,料温在40~75℃时停止回收。

  醇回收完毕后,用水洗涤料液2~3次。用分液漏斗进行分液。油相为D/L-扁桃酸乙酯。油相用无水硫酸钠干燥,过夜,得到无水的D/L-扁桃酸乙酯粗品。粗品在低温高真空下进行精馏得到D/L-扁桃酸乙酯成品。

 
用途:手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列药物的重要中间体,如脑功能轻度调节剂匹莫林的中间体、血管扩张药环扁桃酯、眼科药盐酸羟苄唑、中枢神经兴奋药匹莫林等。

检测方法:气相色谱仪,SE-30 毛细管柱(长25m,外径0.25μm),程序升温,120℃保持3.5min,以每45℃/min升温至240℃,在240℃保持6min。进样器温度250℃,检测器为FID,温度为270℃。
参考文献:
1 扁桃酸乙酯合成中副产物结构探讨  陈文浩;朱巧庆;冯德初;王蕾;喻华跃  南京药学院学报  1985  (4),64-65 
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交换反应的研究  董亚琴;孟春;石贤爱;李泳宁;郭养浩  分子催化  2006  (4),351-354 
3 离子液体中扁桃酸乙酯的酶促不对称水解  王垚;高静;周丽亚;王海鸥;贺莹;卢珂  分子催化  2008  (4),341-345