CAS： 82551-63-1
分子式： C11H9N3O5
分子量： 263.21
 
中文名称： 2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯

英文名称： p-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate
                       4-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate

生产工艺：将对硝基苄醇、2-重氮乙酰乙酸乙酯、催化剂和反应溶剂加入带有分馏装置的反应瓶中，升温回流反应，通过分馏装置收集反应产生的乙醇；反应结束后降至析晶温度析晶，过滤，烘干得2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯产品；对硝基苄醇与2-重氮乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1～3；催化剂为乙醇钠；基于质量计，催化剂用量为对硝基苄醇投料量的0.5～5％；反应溶剂可选甲苯、二甲苯、氯苯或其中两种或三种溶剂混合物，反应溶剂用量为对硝基苄醇重量的2～10倍；析晶温度为-10～40℃。

制备：在装有蒸馏装置的1000L干燥的三口瓶中，依次加入甲苯500ml、对硝基苄醇76.6g(500mmol)和乙酰乙酸乙酯68.3g(525mmol)，升温至内温为110℃左右，开始反应。TLC监测反应(展开剂:乙酸乙酯 / 石油醚 =4/1)结束后，依次加入乙腈250ml、十二烷基苯磺酰叠氮175.8g(500mmol)，在室温下加入三乙胺13.7g(135mmol)，加毕，在室温下保温反应2hr，过滤，得淡黄色固体即为产物(化合物1)。干燥后的125.1g2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯产品，收率为95%，含量98.5%

检测方法：HPLC面积归一法，C18色谱柱，乙腈 /水 =80/20，检测波长254nm，流速1.0ml/min。
 
质量标准：
外观 淡黄色粉末
含量  ≥99.0%
熔点 132-134℃

用途： 新一代抗生素如亚胺培南、帕尼培南等碳青霉烯类抗生素的关键中间体，其中培南类药物抗菌谱广，是近年来在市场上发展最快的一类药物之一。

参考文献：
1、2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯的制备 张彦军; 徐文强; 唐义彬 科技展望 2015-02-28 期刊