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吡嗪-2,3-二羧酸

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CAS:89-01-0
分子式:C6H4N2O4
分子量:168.1086

结构式
                89-01-0

CAS:    89-01-0
分子式:   C6H4N2O4
分子量:   168.1086

中文名称:  2,3-吡嗪二羧酸
                   对二氮杂苯-2,3-二羧酸
                   吡嗪-2,3-二羧酸

英文名称:  2,3-pyrazinedicarboxylic acid
                   2,3-dicarboxypyrazine
                   2,3-Pyrazinedcarboxylic acid
                   Pyrazine-2,3-dicarboxylic acid

性质描述:  含2分子结晶水者为柱状结晶,100℃失去结晶水,183-185℃分解放出二氧化碳。易溶于水,溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯,微溶于醇、醚、氯仿、苯及石油醚。

制备方法:
1、以二氨基马来腈和乙二醛为原料,经环化合成2,3-二氰基吡嗪,再经水解生成吡嗪-2,3-二羧酸。

2、以苯并吡嗪为原料,经高锰酸钾氧化而得。先将水及苯并吡嗪投入反应锅中,于搅拌下将高锰酸钾均匀加入,温度保持在68-70℃保温2h,测终点。放置过夜,吸取上层清液,下层物加水搅拌,加热至80℃过滤,将上层清液及滤液以薄膜蒸发器浓缩,然后取出用盐酸中和至pH=2,析出吡嗪二羧酸单钾盐,冷却,25℃甩滤。将滤饼加入盐酸中,搅拌升温至全溶,于15℃以下冷却结晶,甩滤,以少许乙醇洗涤,甩干得结晶品。以苯并吡嗪计,收率为70%。

质量标准:
外观   白色或灰白色结晶性粉末
熔点   185-188℃
水分   不超过0.5%(K.F.)
纯度   不低于99%(HPLC)
含量   98~102%(滴定法)


用途:  抗结核病药物吡嗪酰胺的中间体。

参考文献:
1 含2,3-吡嗪二羧酸的镉配位聚合物的合成、晶体结构和荧光性质  尹华;刘世雄  无机化学学报  2009  (5),893-899
参考文献:
1 2,3-吡嗪二甲酸钴(II)配合物的合成与结构  胡晓东;徐正;邹建忠  无机化学学报  1998  (3),308-312 
2 2,3-吡嗪二甲酸合成方法的改进  朱康玲;李美清;李光兴  化学试剂  2004  (5),293-294,304