CAS： 89-57-6
分子式：C7H7NO3
分子量：153.14
 
中文名称： 5-氨基水杨酸
                     间氨基水杨酸
                     2-羟基-5-氨基苯甲酸
                     3-羧基-4-羟基苯胺

英文名称： 5-amino-salicylic acid
                     5-amino-2-hydroxybenzoic acid
                     5-aminosalicylic acid
 
性状描述： 该品为白色至桃红色结晶。约235℃分解。熔点280℃。略溶于冷水、乙醇，易溶于热水，溶于盐酸。

制备：
1、2-氯-5-硝基苯甲酸（Ⅱ）的合成
在100mL三口瓶中加入24.1g(0.245mol）浓硫酸和5.0g(0.032mol)2-氯苯甲酸并于15℃充分搅拌溶解，然后于10～20℃缓慢滴加配制好的混酸溶液[浓硫酸6.1g(0.062mol），硝酸3.4g(0.054mol）]，且2h内滴加完毕。反应液在15℃下搅拌反应4h。反应结束后，将反应液缓慢倒入200g冰水中，搅拌至有固体析出。经抽滤和干燥，得淡黄色粉末状固体化合物Ⅱ5.9g，收率92.5%，m.p.164.7～166℃。

2、5-硝基水杨酸（Ⅲ）的合成
将5.0g(0.028mol）化合物Ⅱ溶于50mL质量分数15%氢氧化钠溶液中，搅拌加热回流7h。反应结束后，缓慢滴加浓盐酸调节pH=2～3，冷却析晶，抽滤，滤饼水洗至pH=5～6，干燥得到淡黄色固体化合物Ⅲ3.9g，收率86.7%，m.p.229.4～231℃。

3、5-氨基水杨酸（Ⅳ）的合成
将18.8mL蒸馏水置于100mL三口瓶中加热至60℃，加入2.3mL浓盐酸和1.5g(0.027mol）铁粉加热至沸腾。加入3.0g(0.017mol）化合物Ⅲ和1.2g(0.019mol）锌粉、1.2g(0.021mol）铁粉（锌粉、铁粉和化合物Ⅲ分两次交替加入），加入完毕后，在80℃下反应90min。反应结束后，加入5mL蒸馏水，使反应液降温至60℃左右，用质量分数15%氢氧化钠溶液调节pH=9～10，抽滤并洗涤滤饼，将滤液和洗液合并，缓慢滴入浓硫酸调节pH=2～3，冷却析晶，抽滤，干燥得灰白色粉末化合物Ⅳ1.9g，收率76%，m.p.279.3～282.0℃。
 
用途： 5-氨基水杨酸药物名称美沙拉嗪，已广泛应用于治疗克罗恩病（Crohn's Disease）和溃疡性结肠炎。由于5-氨基水杨酸的结构中含有氨基、羟基和羧基基团，可通过多种化学反应进行结构改造来生成不同药物，如5-ASA谷氨酸盐、葡聚糖5-ASA酯、5-ASA甲酯盐等，是一个很重要的前体药物和临床药物。

       由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。

参考文献:
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27 邻香草醛缩5-氨基水杨酸Schiff碱稀土配合物的合成与表征  张秀英;李书静;雷雪峰  稀土  2006  (6),15-18 
28 探针5-氨基水杨酸锌测定蛋白质的应用研究  崔凤灵;秦利霞;郝二军;王俊丽;王丽;张强斋  光谱学与光谱分析  2008  (7),1596-1599 
29 七元瓜环作为5-氨基水杨酸结肠给药载体可行性考察  董南;薛赛凤;陶朱;赵昱;蔡洁;刘洪材  化学学报  2008  (9),1117-1122 
30 5-氨基水杨酸时控结肠定位控释微丸及其制剂的研制  韩旭;王永圣;朴洪泽;胡维民;李翠芳;崔福德  沈阳药科大学学报  2008  (3),169-173,199 
31 4-氨基水杨酸钠结肠黏附微丸的制备及黏附性能考查  于莲;张喆;李成冲;张传美;李爱臣  中国药科大学学报  2009  (6),510-513 
32 5-氨基水杨酸结肠定位双层包衣微丸的制备  陈宇洲;王东凯;田丁霞;王新建$D时念秋  中国药学杂志  2010  (15),1154-1158