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3,4-二甲氧基苯乙酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:93-40-3
分子式:C10H12O4
分子量:196.2

结构式
   

CAS: 93-40-3
分子式:C10H12O4
分子量:196.20
 
中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙酸
                      高藜芦酸

英文名称: (3,4-Dimethoxyphenyl)acetic acid
                      Homoveratric acid
 
性状描述: 白色或类白色结晶粉末,熔点96-99 ℃,可溶于水。

制备:
1 3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的制备
向带有回流冷凝管的100 mL 三口烧瓶中加入3,4-二甲氧基苯甲醛16.6 g(100 mmoL),12.2 g 硝基甲烷,7.80 g 乙酸铵和50 mL 冰乙酸,搅拌回流1 h,冷却至室温,倒入200 mL冰水中,析出黄色固体,抽滤,真空干燥至恒重,得黄色固体18.52 g,用无水乙醇重结晶,真空干燥,得产品13.56 g,收率88.6 %,经液相色谱检测其含量质量分数为98.5 %。熔点:141.2℃~142.0 ℃。

IR(KBr):3043,1670,1520,1263 cm–1

2 3,4-二甲氧基-(β-硝基乙基)苯
将硼氢化钾5.4 g(0.1mol)加入40 mL 乙醇中,置于冰水浴中机械搅拌,将3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯4.2 g(0.02 mol)溶于10 mL 乙醇中滴加。控制滴加速度使反应体系温度低于5 ℃,滴加完毕后继续搅拌,TLC 跟踪反应至原料消失。将溶液倒入50 mL10 %的稀HCl-冰水溶液中,搅拌至停止产生气泡,过滤,旋干乙醇,三氯甲烷3*25 mL 萃取,25 mL 水洗,无水硫酸镁干燥,旋干溶剂,析晶得粗产品,重结晶的产品3.6 g,产率85.7 %,经液相色谱检测其含量质量分数为96.5 %。熔点:50~52℃。

IR(KBr):3007, 2959, 2838, 1612, 1514, 1434, 1379,1250,1180cm–1。

3 3,4-二甲氧基苯乙酸
将3,4-二甲氧基-(β- 硝基乙基)苯2.1 g(0.01 mol),二甲基亚砜(20 mL),冰醋酸6 g(0.1 mol)依次投入反应瓶,在搅拌下投入亚硝酸钠1.38 g(0.02 mol),继续在35 ℃下搅拌反应,TLC 跟踪反应,待原料点基本消失,加入10 %HCl 溶液酸化至pH 值为3,乙醚萃取3*25 mL,柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:1),旋干溶剂,即得3,4- 二甲氧基苯乙酸1.62 g。收率82.5 %,经液相色谱检测其含量质量分数为98 %。熔点:76~77℃。。

IR(KBr):3025~2941,1717,1515,1265,1149 cm–1。
H1MNR (CDCl3,400Hz):dH (CDCl3): 7.26 (br s, 1H),6.84~6.80 (m, 3H), 3.87(s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.59 (s, 2H);


质量标准:
外观  白色或类白色结晶粉末
含量  大于99%
干失  小于0.5%
熔点  96~99 ℃
 
用途: 维拉帕米、贝凡洛尔等心血管药物的中间体
。是合成α,β-二芳基取代丙烯酸的中间体,而α,β-二芳基取代丙烯酸又是合成菲并联啶类生物碱的重要中间体,它本身又具有抗缺氧症和避孕的活性。

参考文献:
1 高藜芦酸邻菲咯啉铽(Ⅲ)配合物的合成、晶体结构及荧光光谱  王艳芳;刘建风;赵国良  无机化学学报  2010  (2),328-332