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2-甲基吲哚

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:95-20-5
分子式:C9H9N
分子量:131.17

结构式
           

CAS:95-20-5
分子式:C9H9N
分子量:131.17
 
中文名称:2-甲基吲哚

英文名称:2-Methylindole
                     2-methyl-1H-Indole
 
性状描述:白色针状或片状结晶性粉末。熔点61℃,沸点272℃,相对密度1.07(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯、氯仿及硫酸,微溶于热水,不溶于冷水。能随水蒸汽挥发。其乙醇、乙醚、苯及氯仿溶液在昼光下发紫色至蓝绿色荧光。与浓盐酸一起加热时分解。有特殊气味。

制备: 配制1L、0.3mol/L硝酸银溶液,在60℃下将聚山梨酯加入到溶液中并搅拌,直到聚山梨酯浓度为临界胶束浓度的2.5倍,得到胶束溶液;在70℃、搅拌、并控制pH值为7.3条件下,向胶束溶液中并流加入0.5mol/L硝酸铝溶液和1mol/L氨水,硝酸铝总加入量保证铝为溶液中银摩尔数的2%,过滤后在100℃下干燥4h,在氩气中先在300℃下焙烧2h、再在800℃下焙烧1h,最后打片为φ3×3mm圆柱型,定义为Cat-6,氧化物壳层最可几孔直径为50nm,碳壳层最可几孔直径为40nm。

将Cat-6催化剂用于苯胺和1,2-丙二醇合成2-甲基吲哚反应,在固定床反应器中(φ32mm)填装催化剂50mL,反应温度250℃,反应压力为常压,气相反应停留时间0.5秒,气相进料中氢气添加的体积分数为5%,水汽的添加体积分数为0.5%,反应后的气相物料进入冷凝器冷凝,收集冷凝液,进行油水分离,检测油相组成,计算1,2-丙二醇转化率和3-甲基吲哚收率。结果显示,反应在500h时的1,2-丙二醇转化率为99.9%,3-甲基吲哚收率为62.8%,催化剂上Ag没有流失,催化剂表面没有任何积碳或结焦发生,表明Cat-4催化剂具有很好的活性、选择性、抗贵金属流失性能和抗积碳性能。

 
质量标准:
外观        微红至白色片状结晶
含量        ≥99%(GC)
熔点       ≥60℃
含水量   <0.2%
 
用途:用于有机合成,可作香料工业的定香剂。

1、用于帕比司他合成。
(1)以2-甲基吲哚为原料,与氯乙酰氯反应,得到2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮;
(2)2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮与邻苯二甲酰亚胺钾反应,得到2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙基]异二氢吲哚-1,3-二酮;
(3)2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙基]异二氢吲哚-1,3-二酮与甲胺反应,得到2-氨基-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮;
(4)2-氨基-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮在三乙基硅烷/三氟化硼乙醚体系还原体系下发生还原反应,得到2-甲基色胺;或2-甲基色胺与 HCl反应得到2-甲基色胺盐酸盐;或者(2’)2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮在三乙基硅烷/三氟化硼乙醚体系还原体系下发生还原反应,得到3-(2-氯乙基)-2-甲基-1H-吲哚;(3’)3-(2-氯乙基)-2-甲基-1H-吲哚与邻苯二甲酰亚胺钾反应,得到2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]异二氢吲哚-1,3-二酮;
(4’)2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]异二氢吲哚-1,3-二酮与甲胺反应,得到2-甲基色胺;或2-甲基色胺与HCl反应得到2-甲基色胺盐酸盐。在本发明的实施方案中,本发明的进一步地包括2-甲基色胺或其盐酸盐与(E)-3-(4-甲酰苯基)丙烯酸甲酯、或者(E)-3-[4-(氯代甲基)苯基]丙烯酸甲酯、(E)-3-[4-(溴代甲基)苯基]丙烯酸甲酯反应,再与HCl反应,得到(E)-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酸甲酯盐酸盐;(E)-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酸甲酯盐酸盐在无机碱存在下与羟胺反应,得到(E)-N-羟基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酰胺即帕比司他。

2、用于N-芴甲氧羰基-2-甲基色氨酸合成。以2-甲基吲哚与福尔马林溶液及二甲胺合成2-甲基芦竹碱,再与乙酰氨基丙二酸二乙酯及硫酸二甲酯在强碱乙醇钠作用下生成中间体双酯,双酯用氢氧化钠溶液水解并在中性状态下脱羧得到中间体单酯,单酯通过α-糜蛋白酶水解拆分,获得D-N-乙酰-2-甲基色氨酸乙酯和L-N-乙酰-2-甲基色氨酸,然后用盐酸水解分别得到D-2-甲基色氨酸和L-2-甲基色氨酸,两者再分别和芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺在碱性条件下反应,生成N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。本发明是首次采用α-糜蛋白酶拆分,得到了光学纯的产物——N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。

相关文献:
1 光致变色N-辛基-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃的合成  李仲杰;骆文博  化学世界  1985  (2),49-50 
2 N,N-二甲氨基甲酸5-(1,3,3-三甲基吲哚满)酯在小鼠体内的药效学  金捷夫;黄如衡  中国药理学报  1986  (4),296-299 
3 索曼、VX和二甲氨基甲酸一5一(1,3,3一三甲基)吲哚满酯盐酸盐对小鼠血浆胆碱酯酶同工酶的作用  郝晓勇;秦伯益  中国药理学报  1986  (4),303-307 
4 空气中吲哚和3-甲基吲哚的气相色谱测法测定  肖存杰  环境科学与技术  1987  (3),23-25,36 
5 二甲基吲哚的薄层分离   王彦林  河南大学学报  1991  (3),82-84 
6 2.3-二甲基吲哚的合成  王产林  河南化工  1991  (4),13-14 ;图1,表1,参4 
7 8-硝基-1-苯基-3, 3-二甲基吲哚苯骈螺吡喃的光化学  吴国生;葛明娟;林光灿;吴碧琪;舒菊坪  化学学报  1991  (2),199-204 
8 三甲基-2-亚甲基吲哚啉合成原料探索   陆维法;将惠仁  上海染料  1991  (4),30-34 
9 2.3-二甲基吲哚含量的测定  王彦林  河南化工  1992  (4),23-25 ;图3表1 
10 相转移催化2-甲基吲哚的N-烷基化反应  邱滔;张强;祁国珍  华东理工大学学报  1994  (5),631-635
11 河流恶臭成分甲基吲哚的鉴定  吴增彦;范元中;孔福生  中国环境监测  1994  (1),46-47 
12 1-乙酰乙酰基-3-甲基吲哚对稀土离子能量传递过程研究  雷衡毅;杨燕生;孟建新;黄世华  发光学报  1995  (1),82-87 ;图6表2参7) 
13 铽-甲基吲哚乙酰丙酮三元配合物发光过程研究  雷衡毅;杨燕生;孟建新;黄世华  发光学报  1995  (2),119-123 ;图2参7) 
14 N-苯基取代2,3-双[3-(1-乙基-2-甲基-吲哚)]-马来酰亚胺的合成和光致变色性能研究  于联合;赵伟利;樊美公;朱自强  感光科学与光化学  1995  (2),161-165 
15 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉的合成研究  孔祥文;张静;刘玉石;赵维绳  染料工业  1996  (5),25-28,39 
16 1, 3, 3-三甲基-2-亚甲基吲哚合成新工艺  马新起;侯希峰;李明静;乔聪霞  化学研究  1997  (4),50-52 
17 1, 3, 3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉合成新工艺研究  马新起;李明静;乔聪震;侯希峰  化学通报  1998  (6),35-36 
18 1, 3, 3, 1', 3', 3'-六甲基吲哚三碳菁红外染料的合成及表征  唐黎明;李斌;董汉鹏;周其庠  精细化工  1999  (2),33-34 
19 2-(取代苯亚氨次甲基)吲哚衍生物的质谱研究  徐莉;徐世平;徐嵩;李兰敏  有机化学  2000  (5),827-829 
20 1- 甲基吲哚-2,3-二酮合成方法的改进  曾润生;邹建平;陈岚;陆忠娥  化学试剂  2001  (6),368-369 
21 3-二甲氨基甲基吲哚的合成工艺研究  范淑辉;屈彬;赵德丰  染料工业  2002  (6),28-29;参4 
22 5-甲基吲哚的合成  许前会  化学研究与应用  2003  (5),696-697,封三;参6 
23 三氟化硼乙醚中聚(N-甲基吲哚)的电化学合成  徐景坤;魏振宏;侯健;蒲守智  高分子学报  2006  (3),474-478 
24 高效液相色谱法测定3-甲基吲哚的含量  丁玲玲;臧娜  云南化工  2006  (1),49-50 
25 5-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮的合成  曾润生;贾爱铨;邹建平  化学试剂  2006  (4),241-242 
26 6-甲基吲哚的共振多光子电离光谱分析  张秀山;李昌勇;贾锁堂;曾文碧  光谱实验室  2007  (4),531-535 
27 Heck反应-锅法合成3-乙氧羰基-2-甲基吲哚的研究  张小林;闫永平;张环霞;罗来涛  化学研究与应用  2007  (12),1356-1358 
28 3-甲基吲哚对胰α-淀粉酶部分性质的影响  刘绪;郑云;裘晓丹;李佳;刘鑫;刘克武  化学研究与应用  2007  (4),405-408 
29 转染结构性雄烷受体对丝裂霉素C和5-氮丙啶-3-羟甲基-1-甲基吲哚-4,7-二酮的细胞毒性的影响  张江虹;郝福荣;孔肇路;沈芝芬;金一尊  药学学报  2007  (4),371-375 
30 N-甲基-3,3-二甲基吲哚啉螺萘并吡喃的合成  邓继勇;袁涌;宋欣荣;廖云峰  精细石油化工  2007  (2),46-49 
31 Ag/SiO_2催化剂上气相合成3-甲基吲哚  郑佳聪;刘静;谭伟;石雷;孙琪  催化学报  2008  (12),1199-1201 
32 邻硝基乙苯法合成3-甲基吲哚  郭翔海;郑双江;彭志亮;沈家祥  精细化工  2008  (3),301-303 
33 3-甲基吲哚的制备  邢俊德;王利珍  中国医药工业杂志  2009  (5),336-337 
34 铁、钴或镍助剂促进的Ag/SiO_2催化剂上气相催化合成3-甲基吲哚  吕文辉;刘兴海;刘冬妍;石雷;孙琪  催化学报  2009  (12),1287-1290 
35 新型2-甲基吲哚衍生物的合成  何小兰;袁玉兵;徐海龙;王晓宁;张焱  合成化学  2010  (6),725-728 
36 Pt/TiO_2光催化降解3-甲基吲哚的研究  杨丽君;张世鸿;王家强;章新;王林  化学研究与应用  2010  (1),91-94 
37 动态吸收光谱研究6-硝基-1',3',3'-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的光致变色性质  徐昊;刘春梅;何悦;陈泽忠;唐宏武  化学通报  2010  (1),57-62