CAS： 97-67-6
分子式： C4H6O5
分子量： 134.09
中文名称： L-羟基琥珀酸
L-苹果酸
L-羟基丁二酸
(S)-羟基丁二酸
L-丁醇二酸
英文名称： L-Gydroxy butanedioic acid
L-Malic acid
L-Mailc acid
L-Hydroxybutanedioic acid
L-Hydroxysuccinic acid
l-(-)-malic acid
性状描述： 无色结晶。熔点100℃，相对密度1.595（20/4℃），沸点约140℃（分解）。易溶于水。1g该品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇，几乎不溶于苯。具有适宜的酸味。
生产工艺：由酶工程法或发酵法反映并经分离纯化制得。
制备：
(1)根据现有技术中的细胞转化法(DE3310849)制备L-苹果酸盐和富马酸盐混合液。将从土壤中分离得到的Aspergillus wentii属菌株在糖30g/L，磷酸氢二铵3g/L，硫酸铵2g/L，氯化钾2g/L，硫酸镁1g/L，富马酸钠5g/L的培养液中培养48小时，过滤分离出细胞。在60-70℃下配制2％的卡拉胶溶液，降温到50℃时将分离出的细胞按10％(w/w)加入，搅拌均匀后倒入盘子中凝固，制成5mm×5mm×5mm的固定化细胞。然后装入8cm×60cm的玻璃柱。将1.4M的富马酸钠溶液以1000ml/h的速度流经固定化细胞柱，得到L-苹果酸盐和富马酸盐混合溶液。
(2)取1000ml经步骤(1)得到的混合液，其中含L-苹果酸钠186g，富马酸钠56g。将溶液加热到60℃，搅拌下加入170g(摩尔比1.05∶1)富马酸，搅拌反应3.5小时，PH＝3.2，冷却到15～20℃，过滤，滤饼用少量水洗，然后用NaOH中和至PH＝7-8供细胞转化用。所得滤液980ml，含富马酸单钠40g。加热至85℃，通过1500ml 001x7强酸性阳离子交换柱(直径6cm，高60cm)，收集淋洗液经减压浓缩，L-苹果酸浓度增加到40％时，冷却到10～15℃，过滤回收富马酸。滤液进一步减压浓缩到L-苹果酸浓度至80～82％，冷却到15℃，结晶出91gL-苹果酸，母液中含有46gL-苹果酸，母液可循环使用。L-苹果酸收率相当于97％。
质量标准：
含量 >99.0%
澄清度 澄清
比旋光度 -1.6°~ -2.6°
砷(As2O3) <2.0mg/kg
易氧化物 合格
重金属(Pb) <20mg/kg
灼烧残渣 <0.05%
氯化物 <0.004%
硫酸盐 <0.03%
富马酸 <0.1%
马来酸 <0.05%
用途： 用于制造酯类；用于络合剂和调味剂。按我国GB 2760-90规定，可用于各类食品。作为酸味剂，可代替柠檬酸使用（约80%），特别适用于果冻及水果为基料的食品。该品有保持天然果品色泽的作用，亦可作为果胶的萃取助剂，促进酵母生长用剂，配制无盐酱油、食醋，提高腌菜用味及人造奶油、蛋黄酱等的乳化稳定剂。广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。
产品功效：L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。
1、它可作为酸味调节剂
L-苹果酸口感接近天然苹果的酸味，与柠檬酸相比，具有酸度大、味道柔和、滞留时间长等特点，目前已广泛用于高档饮料、食品等行业、已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂。近几年来L-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。
2、它可以用作食品发酵剂
L-苹果酸是生物体三羧酸循环的中间体，可以参与微生物的发酵过程，作为微生物生长的碳源，因此可以用于食品发酵剂。比如可以做酵母生长促进剂，也可以加入发酵乳中。
3、它具有凝胶作用
当有一定量的果胶和糖时，酸是凝胶形成的关键条件。浓缩果汁的生产要防止产生絮凝和凝块，就要控制有果胶引起的凝动的条件。所以L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用，因此可以用来制作果糕、果冻凝胶态的果酱和果泥等。
4、它广泛的用于食品保鲜剂
微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖，如果环境中的pH值不适宜，则可能影响细胞表面的带电性质，从而引起膜的通透性能的变化，影响细胞的正常代谢。L-苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离，但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上，可有有效的控制酸碱度，另外L-苹果酸还可以促进蛋白质的热变性。
5、它可以抑制酶促褐变
L-苹果酸可以降低pH值，产生螯合作用，以抑制酚氧酶的活力，防止褐变。另外也对其他一些原因的褐变起抑制作用。
6、它可以除腥脱臭剂
L-苹果酸用于除臭剂，可去除鱼腥，体臭及用于食品贮藏，在牛奶中加入L-苹果酸，还可改善质量。
7、它可做面食强化剂
L-苹果酸对面食具强化效果，他可以使面筋蛋白质中的二硫基团增多，蛋白质分子变大，形成大分子网络结构，增强面团的透气性、弹性和韧性。另外L-苹果酸阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质，还可以对面粉进行漂白，提高蛋白质的黏结作用。
8、它具有减盐作用
L-苹果酸可用于制作咸味食品，减少食盐用量，同时可以做为肾炎患者的食盐代用品，在豆浆中添加苹果酸钙盐，可有效地改善其口感和风味。
9、它可以保护维生素C、具有保色作用。
10、它可以抗氧化、抑制油脂酸败。
L-苹果酸有较好的抗氧化能力，可延缓氧化、延长货架期、保持食品的色香味和营养价值。
参考文献:
1 固定化细胞生产Ｌ－苹果酸新工艺 中国专利 1994 专利号：CN-1093752
2 固定化黄色短杆菌新技术生产Ｌ－苹果酸 中国专利 1994 专利号：CN-1093753
3 酶法生产Ｌ－苹果酸新方法 中国专利 1996 专利号：CN-1124777
4 用氟化钠-苹果酸作掩蔽剂丶通过萃取分离丶间硝基偶氮氯磷(CPAmN)分光光度法测定球墨铸铁中的钇组稀土元素 胡昭圣;贾锡平;潘教麦;徐钟隽;王俊;黄红心;吴岚 华东师范大学学报 1983 (3),69-75
5 用PH电位法测定Yb(III)-苹果酸络合物的稳定常数 施纯年;吕敬慈;倪其道;张懋森 化学试剂 1983 (2),80-84
6 糖炭自盐酸-酒石酸丶盐酸-苹果酸丶盐酸-顺丁烯二酸溶液中的吸附 胡瑶村;李和平;张业 太原工学院学报 1984 (2),69-74
7 几种罗非鱼乳酸脱氢酶和苹果酸脱氢酶同工酶的电泳研究 杨兴棋;邓初厦;陈宏溪 遗传学报 1984 (2),132-140
8 光在黄化玉米叶片的苹果酸酶形成中的剌激作用 陈景治;施教耐 植物生理学报 1984 (3),217-224
9 西葫芦(Cucurbita pepo L.)花粉壁和非壁蛋白中苹果酸脱氢酶的研究 李雄彪;曹宗巽 植物生理学报 1985 (2),180-187 ;图6表1参28
10 稀土四环素络合物的研究VI.PH滴定法测定La-四环素-苹果酸三元络合物的稳定常数 傅素冉;赵周文;陈敏伯 北京大学学报(自然科学版) 1986 (2),24-28
11 有机络合剂稳定高价稀土元素的研究(V)一用苹果酸稳定溶液中铽的研究 郁德清;冯殿忠;谭民裕 兰州大学学报 1986 (3),89-95
12 L-苹果酸-氢氧化锂-水体系中的结晶相 高樟寿 中山大学学报 1986 (SUPPL.),20-24
13 番木瓜不同叶位中PEP羧化酶、苹果酸脱氢酶和苹果酸酶活性的变化 李双顺;林植芳;孙谷畴;林桂珠;王伟 植物生理学通讯 1986 (2),20-22 ;图4参11
14 L-苹果酸产生的分离与选育 蒋明珠;白照熙;张俊贤;谢红 工业微生物 1987 (4),1-4
15 苹果酸二戊酯气相色谱分析 余长青;叶抗美;官培森;许国;景志军 四川化工 1987 (4),18-20
16 高粱NADP苹果酸脱氢酶的纯化及其分子特性 李斌;陈冬兰;施教耐 植物生理学报 1987 (2),113-121 ;图9表1参22
17 苹果酸二戊酯类驱避剂的合成 官培森;余长清;许国;叶抗美;周庆;李敏 四川化工 1989 (1),7-9
18 淀粉为主原料L-苹果酸发酵的较佳培养基研究 金其荣;刘吉泉;杨光 无锡轻工业学院学报 1989 (2),1-4
19 金-199通过巯基苹果酸标记丙种球蛋白的化学研究 刘昭清;吴永慧;刘元方 北京大学学报(自然科学版) 1990 (2),147-152
20 中药中有机酸的离子色谱分析(1):麻黄中微量苹果酸、草酸的测定 吕伟;沈祖明;陈建伟 色谱 1990 (5),335-337 ;图3,表2,参2。
21 直接气相色谱法测定苹果酸,富马酸中的顺丁烯二酸 沈能熙 精细化工 1991 (1),63-64,62
22 蚯蚓组织苹果酸脱氢酶同功酶及酯酶同功酶的电泳研究 许智芳;陈昭伟 南京大学学报(自然科学版) 1991 (2),308-322
23 大麦初生叶中质外体的蛋白、酯酶和苹果酸脱氢酶同工酶 李振昌;MCCLURE J W 植物生理学报 1991 (1),63-70 ;图4参23
24 苹果酸的合成和改进 郭文JING;柯子斌 福建化工 1992 (4),1-7
25 苹果酸生产的进展 周光 工业微生物 1992 (5),38-40
26 溶剂萃取法提苹果酸 王大为;苏元复 华东化工学院学报 1992 (6),718-723
27 发酵液中L-苹果酸批量定量测定研究 吴清平;周小燕;钟瑜;陈素云 微生物学通报 1992 (6),366-370 ;图5表3参6
28 提取L-苹果酸的研究 吕育范;刘霆;俞家圣;周永新;倪邦辉;黄腾华 工业微生物 1993 (6),26-29
29 以铁氰化钾为介体的苹果酸脱氢酶电极的研制 纪学锋;章咏华 生物化学与生物物理进展 1993 (4),301-305 ;图7表2参6
30 旱生植物梭梭苹果酸脱氢酶的纯化及其性质的研究 李洪山;张晓岚;周培之 新疆大学学报(自然科学版) 1994 (1),72-76
31 猪心线粒体苹果酸脱氢酶的制备 张元亮;王云山 中国生化药物杂志 1994 (1),24-27 ;图5表1参4)
32 高效液相色谱法测定测定药用苹果酸中的马来酸与富马酸 李康乐;吴梧桐;宋祥珍;高松梅 中国药科大学学报 1994 (2),106-108 ;图2, 表1, 参5。
33 马来酸合成L－苹果酸产酶株的筛选 虞炳钧;王普;张福明;杨立荣;钱俊青 浙江工学院学报 1994 (2),39-46
34 兼性CAM植物NAD-苹果酸酶的行为研究 林宏辉;王晨;张维经
35 积累L--苹果酸菌株R30的选育 包永明;严复 大连轻工业学院学报 1995 (2),77-80
36 钼(Ⅳ)与R和S苹果酸的配位, (NH4)4[(MoO2)4O3(R-mal)2].6H2O的晶体结构 周朝晖;杨文斌;万惠霖;蔡启瑞 结构化学 1995 (4),255-260 ;图1表4参9)
37 苹果酸生产中残留富马酸转成天门冬氨酸的研究 胡永红;欧阳平凯 南京化工学院学报 1995 (2),58-63
38 近红外光谱法非破坏分析苹果中的苹果酸含量 金同铭 仪器仪表与分析监测 1995 (4),20-21,65 ;图2表3参3)
39 草鱼病理学研究 Ⅲ. 草鱼出血病苹果酸脱氢酶(MDH)同工酶相对活性的变化 曾伯平;陈昌福;纪国良 中山大学学报 1995 (1),76-81
40 谷氨酸脱羧酶抑制剂L-苹果酸对小鼠学习记忆的影响 周红宇;郑国统;张士善 药学学报 1996 (12),897-900
41 固定化细胞联产L-苹果酸和L-天冬氨酸的研究 张玉彬;王;吴梧桐 中国药科大学学报 1996 (8),500-503 ;图2表2参5
42 固定化细胞生产L-苹果酸动力学及两种酶反应器的比较 胡永红;杨文革;欧阳平凯;陈育如;魏峻 工业微生物 1997 (1),17-20
43 L-苹果酸生产中转晶工序最佳工艺参数的确定 顾作顺 河北化工 1997 (1),48
44 不完全抑制电导检测离子色谱法测定饮料中的苹果酸 朱岩;徐素君;王素芬 分析化学 1999 (9),1050-1053
45 顺式-二(乙二胺)二硝基合钴(III)苹果酸盐的晶体结构及手性识 别 孙命;刘小兰;刘延秋;程庆彦;缪方明 结构化学 1998 (6),405-408
46 检测DL-苹果酸的高锰酸钾化学发光体系 罗侃;王柯敏;彭邦华;羊小海;李惠敏 分析测试学报 1999 (5),9-11
47 固定化细胞生产Ｌ－苹果酸新工艺 欧阳平凯;胡永红;欧阳平凯;王雪根;徐冬涛;邵元领 中国专利 1994 专利号：CN-1093752
48 固定化黄色短杆菌新技术生产Ｌ－苹果酸 欧阳平凯;胡永红;欧阳平凯;王雪根;徐冬涛;邵元领 中国专利 1994 专利号：CN-1093753
49 酶法生产Ｌ－苹果酸新方法 欧阳平凯;胡永红;胡永红;欧阳平凯;奚胜元 中国专利 1996 专利号：CN-1124777
50 通气条件对曲霉N1-14'产生L-苹果酸的影响 周小燕;陈素云;吴清平;蔡芷荷;张菊梅 食品与发酵工业 2000 (1),11-15
51 吐温80-(NHˇ4)SOˇ4-Hˇ2O液固萃取体系纯化苹果酸脱氢酶 孙小梅;李延忠;沈静茹;柳畅先 中国药科大学学报 1999 (5),387-391
52 富马酸、苹果酸联合生产工艺 冷一欣;冷一欣;芮新生;蒋俊杰;沈根水 中国专利 1998 专利号：CN-1202478
53 用柠檬酸、苹果酸和碳酸钙制取柠檬酸苹果酸钙的方法 袁竟成;袁竟成;袁群 中国专利 2000 专利号：CN-1257062
54 碱性介质中二(过碲酸)合银(III)离子氧化苹果酸的动力学及机理 单金缓;王莉;申世刚;刘保生;孙汉文 河北大学学报(自然科学版) 2001 (1),53-56
55 葡萄酒苹果酸-乳酸发酵接种时间选择的研究 王华;张春晖;李华 微生物学通报 2000 (1),12-15 ;图2表2参9。
56 苹果酸钼外消旋体的合成、光谱性质和结构表征 颜文斌;周朝晖;章慧;万惠霖;蔡启瑞 高等学校化学学报 2001 (12),1967-1970
57 固定化细胞技术在苹果酸生产中的应用及改进 孟津;许正坦;张存明;关丽华 河南化工 2001 (11),24-26
58 L-苹果酸的开发与应用 汪多仁 浙江化工 2000 (2),13-14
59 生物法苹果酸的合成与应用 聂毅 辽宁化工 2000 (4),231-233
60 DL－苹果酸－丙酮－BrO3-－Mn2+－H2SO4化学振荡 反应诱导期的新特征 及其动力学研究 安从俊;甘南琴;刘义;李俊峰;林智信 化学学报 1998 (10),973-978
61 L-苹果酸产生菌黄曲霉Aspergillus flavus H-98发酵特性的研究 胡纯铿 食品与发酵工业 1999 (2),19-22
62 药典级DL－苹果酸的合成及精制工艺 蒋俊杰;潘春;张俊鹏;尹文浩;张晓萍 合成化学 2002 (3),224-227;参5
63 碱性离子交换树脂分离L-苹果酸的研究 叶青;谢爱娟 精细化工 2002 (10),603-605;参5
64 两性离子交换树脂吸附L-苹果酸热力学研究 蔡宇杰;丁彦蕊;须文波;孙培冬;彭奇均 离子交换与吸附 2002 (2),168-173;参6
65 NO_2-对DL-苹果酸-BrO_3--Mn(2+)-H_2SO_4振荡反应诱导期的影响 杨波;安从俊;郑丹;丁宗洲 武汉大学学报.理学版 2002 (4),401-404;参4
66 L-苹果酸对褪黑素催眠作用的影响 王芳;李经才;吴春福;杨静玉;柴卉芳;彭飞 沈阳药科大学学报 2002 (4),278-280;参10
67 水稻苹果酸脱氢酶基因的克隆及其在E.coli中的表达 姜瑞华;林长发;申国安;钱旻;王东;杜喜玲;黄骥;杨金水 复旦学报.自然科学版 2002 (1),67-69;参7
68 三辛胺萃取分离苹果酸的特性 汪敏;秦炜;李振宇;戴猷元 高校化学工程学报 2002 (6),686-690;参7
69 SO2-4/TiO2-MoO3催化合成苹果酸酯-B 杨水金;余建勇 化学推进剂与高分子材料 2003 (6),41-43;参14
70 盐协迫对库拉索芦荟叶片中NADP-苹果酸酶基因的诱导表达 Sun Shubin;Shen Qirong;Wan Jianmin;Liu Zhaopu 生物化学与生物物理学报 2003 (5),423-429;参28
71 苹果酸乳酸发酵的研究进展 潘海燕;徐岩;赵光螯 食品与发酵工业 2003 (11),75-80;参26
72 苹果酸-乳酸发酵的相关酶和基因的研究进展 刘延琳;李华;蒋思欣;张博润 微生物学通报 2003 (4),103-107;参16
73 苹果酒酿造中的苹果酸-乳酸发酵 李记明;司合芸;樊淾;段辉;徐岩;赵光鳌;王栋 食品与发酵工业 2004 (5),27-29
74 苹果酒苹果酸乳酸发酵乳酸菌的筛选 潘海燕;徐岩;赵光鳌;李记明 食品与发酵工业 2004 (10),11-16
75 新型有机非线性光学晶体—L-苹果酸脲晶体生长的初步探讨 徐玲玲;胡永红;江昌明;韩冬 人工晶体学报 2004 (3),391-394
76 反应分离耦合酶法制备D-苹果酸 冰芳;吴俊清;欧阳平凯 现代化工 2004 (12),27-29,31
77 乳酸-苹果酸体系化学镀Ni-P合金复合稳定剂的研究 冯立明;孙华;刘春华 材料保护 2004 (11),7-8
78 苹果酸二薄荷酯的制备及其热裂解性质 朱海军;刘志华;任卓英;古昆;缪明明;李斌 精细化工 2004 (8),586-588,616
79 生物降解材料聚苹果酸的合成方法及应用进展 余文兵;周华;韦萍 化工进展 2004 (10),1086-1090
80 ZnCl_2-KBH_4还原苹果酸和天冬氨酸的研究 刘全忠;龚流柱;蒋耀忠 有机化学 2004 (6),637-640
81 L-丙交酯-β-苹果酸共聚物的体外降解及细胞亲和性研究 何斌;万玉青;贝建中;王身国 高分子学报 2004 (5),693-699
82 兔子和小鼠不同组织苹果酸脱氢酶活性的研究 刘桂琴 南开大学学报. 自然科学版 2005 (5),44-47
83 糖质原料直接发酵生产L-苹果酸的工艺条件 刘建军;赵祥颖;田延军;李丕武;张家祥;刘丽萍;韩延磊 食品与发酵工业 2005 (1),5-9
84 葡萄酒苹果酸-乳酸菌精氨酸代谢研究概况 李华;梁新红;郭安鹊;黄德成 微生物学报 2006 (4),663-667
85 梯度淋洗离子色谱法测定烟草中的苹果酸、柠檬酸和阴离子 吴玉萍;宋春满;雷丽萍;王东丹;方敦煌 分析试验室 2006 (7),31-34
86 X射线荧光光谱法快速分析苹果酸·柠檬酸钙中的总钙 熊敏 光谱学与光谱分析 2006 (11),2157-2158
87 歧化松香聚乙二醇苹果酸酯的微波合成研究 韦瑞松;段文贵;耿哲;岑波;张怀泉 应用化工 2006 (11),833-836,840
88 新型有机非线性光学材料L-苹果酸脲薄膜形成机理及性质研究 朱利;杨文革;徐玲玲;陈定安;王文;崔一平 物理学报 2007 (1),569-573
89 新型有机非线性光学材料L-苹果酸脲薄膜形成机理及性质研究 朱利;杨文革;徐玲玲;陈定安;王文;崔一平 物理学报 2007 (1),569-573
90 渗透剂对苹果酸脱氢酶包含体的复性作用 刘建华;董晓燕;付敏玲;孙彦 化工学报 2007 (11),2864-2870
91 L-苹果酸脲光学晶体的台阶生长机制 徐玲玲;薛跃专;胡永红 人工晶体学报 2007 (4),723-727
92 苹果酸舒尼替尼 吕金玲;赵临襄 中国药物化学杂志 2007 (3),194
93 聚β苹果酸的生物合成及应用研究进展 饶佳家;陈忠敏 材料导报 2007 (5A),220-222
94 苦杏仁酸、苹果酸、乳酸对Cr(Ⅵ)还原作用的比较 梁斌;兰洁;兰叶青 环境科学学报 2007 (8),1326-1330
95 GRGDS修饰D，L-丙交酯-β-苹果酸共聚物的生物相容性研究 刘媛;王瑶;王蔚;贾小华;袁直;俞耀庭 高分子学报 2008 (7),635-638
96 渗透剂与人工伴侣耦合辅助苹果酸脱氢酶包含体的复性 张拓宇;董海龙;董晓燕 化工学报 2008 (4),988-994
97 抗肿瘤药物苹果酸舒尼替尼的合成 董肖椿;周福生;闻韧 中国药物化学杂志 2008 (1),28-31
98 苹果酸舒尼替尼的合成方法改进 吕凯;杜玉民;赵冬梅;郑志兵;李松 中国药物化学杂志 2009 (2),116-119
99 含L-苹果酸单元功能聚酯的酶催化合成及表征 姚大虎;李光吉 天然产物研究与开发 2009 (6),930-933
100 离子色谱法同时测定环保型电镀抛光液中氨基磺酸和DL-苹果酸 曾小岚;徐栩;徐琳琳;刘建华 冶金分析 2009 (4),37-40
101 枇杷酒苹果酸乳酸发酵耐硫优良菌株的筛选 任香芸;何志刚;李维新;林晓姿;梁璋成 食品与发酵工业 2010 (2),12-16
102 反相高效液相色谱法测定发酵液中β-聚苹果酸含量 刘森泉;阮红;徐玲芬;赵婧;陈忠华 食品与发酵工业 2010 (6),142-145
103 聚苹果酸在药物载体研究中的应用进展 郑谊丰;周华;李学明;韦萍 中国生化药物杂志 2010 (2),139-141
104 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物在兰科植物中的分布特点及药理活性 李敏;郭顺星;王春兰;杨峻山;肖培根 中国药学杂志 2010 (10),724-726
105 苹果酸杂质存在条件下的乳酸锌结晶提纯 张相洋;钟亮;钱刚;周兴贵;袁渭康 化工学报 2010 (7),1815-1820
106 Fe(Ⅲ)/苹果酸/H2O2体系对有机物的光降解特性研究 丁世敏;刘元华;封享华;吴峰 环境科学学报 2010 (9),1839-1845
107 毛细管气相色谱法分析土壤中苹果酸,柠檬酸和丙二酸 陈立新;陈麒宇;江帆 分析仪器 2010 (5),43-46