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CAS:99-96-7
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
 
中文名称: 对羟基苯甲酸
                      4-羟基苯甲酸
                      对苯酚甲酸
                      对羟基安息香酸

英文名称: p-Hydroxybenzoic acid
                      4-Hydroxybenzoic acid
                      4-carboxyphenol
 
性状描述: 无色单斜结晶。熔点214-215℃(无水物),相对密度1.494。微溶于水、氯仿,溶于乙醚丙酮和苯,可以任意比例溶于乙醇,几乎不溶于二硫化碳。溶于125份冷水中。
 
用途: 对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料,特别是其酯类,包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金甲酯)、乙酯(尼泊金乙酯)、尼泊金丙酯尼泊金丁酯尼泊金异丙酯尼泊金异丁酯,可做食品添加剂,用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等.

     还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP;在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂;还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外,还用于液晶聚合物和塑料。

    作防腐剂、杀菌剂。药理实验表明,对小鼠的眼镜蛇中毒有明显的保护作用。本品可抑制霉菌的生长,与乙醇、丙醇、丁醇等醇类反应生成的各种酯类,是优良的防腐剂。本品还可用于染色、有机合成工业等领域作防腐剂、杀虫剂。

一、 在防腐剂方面的应用
1、尼泊金酯类
目前,对羟基苯甲酸制备的酯类是其消耗最大的用途,又称尼泊金酯。尼泊金酯类种类较多,从尼泊金甲酯到庚酯,在理论上还可有更长碳链的酯类。上世纪20年代,首次报道了尼泊金酯类的抗菌活性,1923年尼泊金酯类就被建议为食品和药品的防腐剂,1923年尼泊金酯正式被批准应用于食品中。后来又应用于化妆品、医药等领域,是目前应用最广泛的防腐剂之一。
我国规定食品添加剂使用卫生标准(GB2760-2007)规定,对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯及其钠盐可以应用于多种食品中,用量在用量在0.012-0.5g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。我国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》规定:对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,用量在0.012-0.4g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。

美国、欧洲各国主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯,庚酯在美国也能应用于饮料酒中;日本使用的主要是丁酯。

大多数国家在使用对羟基苯甲酸酯类作为食品防腐剂时,一般都是将不同的酯类混合使用,取其协同作用,以提高防腐效果。由于对羟基苯甲酸酯类溶于氢氧化钠溶液而形成对羟基苯甲酸酯钠,水溶性增高,但储藏稳定性降低。

尼泊金酯类是各国都认可的、传统的、无刺激、不致敏和安全的化妆品防腐剂,其用量在化妆品防腐剂中一直占据前列。在我国2007年版的《化妆品卫生规范》中,可以使用的尼泊金酯类防腐剂的上限为单一酯:0.4%(以酸计),混合酯:0.8%(以酸计)。规范中,没有列举具体尼泊金酯类。根据其检测方法中描述至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯等。

在药品中作为防腐辅料使用的尼泊金酯类主要有尼泊金乙酯(英国、中国、欧洲、法国、德国、日本、瑞士、美国、国际药典),尼泊金丙酯(奥地利、比利时、英国、捷克、法国、德国、意大利、日本、荷兰、葡萄牙、瑞士、美国、欧洲、国际药典),尼泊金丙酯钠(意大利、西班牙、英国、意大利、美国、澳大利亚、法国、德国药典),尼泊金丁酯(英国、法国、德国、日本、瑞士、美国、欧洲药典),尼泊金丁酯钠(英国药典),尼泊金苄酯(英国、国际药典)。

尼泊金酯与目前的几种化学防腐剂相比,有;用量较少、成本较低、安全性好、抑菌范围广、在较宽pH值(4-8)内有效等优点,还可以多种酯混合或和相应尼泊金酯钠盐复配,不仅可以提高溶解度,还由于它们之间存在协同作用,所以具有更好的防腐能力。

尼泊金酯类的合成和一般的酯相似,由对羟基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。最传统、普遍的方法就是对羟基苯甲酸和相应的醇在硫酸的催化下,利用甲苯作为带水剂,酯化得到相应的尼泊金酯,收率可以达到95%以上。但是利用硫酸做催化剂的缺点也很明显:反应时间长,醇、硫酸用量大;硫酸的强氧化性易使产品颜色变深,还会引起醚化、氧化、磺化等副反应;硫酸的强酸性还严重腐蚀仪器设备;催化剂硫酸不能回收使用,排出的废酸、废水污染环境。近些年来,针对硫酸催化剂的缺点,开发了多种催化剂,使尼泊金酯的收率和品质都大有提高。

2、其他防腐杀菌物质
除了尼泊金酯类业已成熟,并实际应用的防腐剂,科研工作者还应用对羟基苯甲酸合成了其他类似的可以防腐杀菌的物质。赵希荣和夏文水在适宜的反应条件下成得到了对羟基苯甲酸壳聚糖酯,该酯溶解性略优于对羟基苯甲酸庚酯,而醇溶性显著提高;对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌抗菌试验表明,该酯抗菌活性大于对羟基苯甲酸庚酯,更优于壳聚糖。

二、 在香精工业中的应用
对羟基苯甲酸和硫酸二甲酯反应可制得对甲氧基苯甲酸,又名对茴香酸、大茴香酸,主要用于制作香料,也有一定的防腐杀菌的性能。对甲氧基苯甲酸和乙醇在酸的催化下酯化得到的茴香酸乙酯,呈淡的水果和茴香香气,是天然等同香料和人造香料,用于配制茴芹、小茴香、甘草等型香精。

对羟基苯甲酸也可制得对乙氧基苯甲酸,具有和对甲氧基苯甲酸相似的性能。

三、在药物合成中的应用
对羟基苯甲酸除了合成尼泊金酯作为防腐剂用于医药制剂中外,还可以作为多种医药产品的基础原料。

1、非布索坦
非布索坦是新一代黄嘌呤氧化酶抑制剂,临床上用于治疗尿酸过高症(痛风),帝人公司于04年年初在首先日本上市。

非布索坦的合成:以对羟基苯甲酸甲酯为原料,经过溴化、醚化得到关键中间体3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸甲酯,再与氰化亚铜反应引入氰基,然后合成噻唑环,最后经水解得到非布索坦,或先合成噻唑环,然后引入氰基,水解后得到非布索坦。

2、菲诺贝特
菲诺贝特为第二代苯氧芳酸类药物,可显著降低甘油三酯(TG)、适度降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇并能升高高密度脂蛋白胆固醇,有良好的调脂作用,因而在临床上得到了广泛应用,1998年由雅培公司在美国上市。

菲诺贝特的合成:对羟基苯甲酸用氯化亚砜酰氯化,再与氯苯进行弗克反应,制得4-羟基-4'-氯二苯甲酮,然后再和2-溴-2-甲基异丙酯在碱存在下反应得菲诺贝特。

3、甲磺酸加贝酯
甲磺酸加贝酯是一种非肽类蛋白酶的抑制剂,可抑制胰蛋白酶,激肽释放酶,纤维蛋白溶酶,凝血酶等蛋白酶的活性,从而制止这些酶所造成的病理,用于急性轻型(水肿型)胰腺炎的治疗,也可用于急性出血坏死型胰腺炎的辅助治疗。1978年由小野制药公司在日本上市。

甲磺酸加贝酯的合成: 6-氨基己酸S-甲基异硫脲硫酸盐反应,盐酸化得6-胍基己酸盐酸盐 ,与由尼泊金乙酯钠经氯化亚砜缩合得到的4,4'-(亚硫酰二氧基)二苯甲酸二乙酯反应,得加贝酯盐酸盐,再和甲基磺酸反应得甲磺酸加贝酯。

4、硝碘酚腈
硝碘酚腈是一种兽药,是一种新型杀肝片吸虫药,能阻断虫体的氧化碳酸化作用,降低ATP浓度,减少细胞分裂所需能量而导致虫体死亡。

硝碘酚腈的合成:以对羟基苯甲酸为原料,和尿素、氨基磺酸和对甲酚均匀混合后,升温反应,过滤、洗涤、滤液减压蒸馏,得对羟基苯甲腈。对羟基苯腈在冰醋酸中与浓硝酸反应合成出3-硝基-4-羟基苯甲腈,再与碘及过氧化氢在酸性乙醇溶液中反应合成出硝碘酚腈。

5、硝呋齐特
硝呋齐特是一种广谱抗菌药,防治大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌(包括里氏杆菌)、产气杆菌、变形 杆菌、坏死杆菌及葡萄球菌等引起的肠道或泌尿系统疾病,可用于疗水产动物的细菌、弧菌及真菌引起的肠道及全身性疾病,防治鸡的球虫病,白细胞原虫引起的白冠病以及盲肠肝炎等病症。

硝呋齐特的合成:对羟基苯甲酸酯化生成对羟基苯甲酸甲酯,和肼反应生成对羟基苯甲酰肼,然后在5-硝基糠醛反应得硝呋齐特。

6、茴拉西坦
茴拉西坦为脑功能改善药,本品对于脑溢血、脑梗死、短暂性脑缺血、脑炎以及脑震荡、脑挫伤后的头痛、头晕、肢体麻木、乏力、睡眠困难等脑功能障碍均有改善作用。可用对甲氧基苯甲酸制得对甲氧基苯甲酰氯,再和吡咯烷酮缩合而成。

7、胺碘酮
胺碘酮又名乙胺碘呋酮,是属Ⅲ类抗心律失常药,用于用于利多卡因无效的室性心动过速和急诊控制房颤、房扑的心室率。可由对甲氧基苯甲酸酰氯和2-丁基苯并呋喃缩合,再脱甲基、碘化、和二乙胺基氯乙烷缩合而得。

8、对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺
聂耀,杨巧荷等人合成天麻素的类似物对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺类化合物,希望能在镇静催眠药方面能够获得一些新的信息

四、在农药合成中的合成应用
1、除草剂
1.1、溴苯腈(3,5-二溴代-4-羟基苯甲腈)及其辛酸酯、钠盐、钾盐
溴苯腈及其辛酸酯、钠盐、钾盐是具有一定内吸活性的触杀型除草剂,主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦等谷物,亚麻和非耕作区除草,该药无残留活性。

溴苯腈的制备:对羟基苯甲酸、尿素氨基磺酸对甲酚均匀混合后,反应得对羟基苯甲腈。将对羟基苯甲腈、乙醇、水、浓盐酸混合溶解后,升温,和溴反应得溴苯腈。

正辛酰氯和溴苯腈反应制得溴苯腈辛酸酯。溴苯腈和相应的碱制得钠盐、钾盐的水剂。

1.2、碘苯腈(3,5-二碘代-4-羟基苯甲腈)
碘苯腈为触杀型除草剂,主要用于麦类、玉米、高粱等除阔叶杂草。

碘苯腈的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯腈,然后对羟基苯甲腈在氯气催化下和碘反应制得。
将辛酰氯和碘苯腈反应制得碘苯腈辛酸酯,也有类似的作用。

2、杀虫剂
2.1、杀螟腈
杀螟腈是一种广谱杀虫剂,特别对水稻螟虫、稻苞虫、稻飞虱、稻纵卷叶虫、叶蝉、粘虫等防治效果显著。
杀螟腈的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,再和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应得到杀螟腈

2.2、苯腈磷
苯腈磷是一种杀虫剂,对稻螟虫、棉铃虫及鳞翅目幼虫等害虫有效。

苯腈磷的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,再和O-乙基苯基硫代磷酰氯反应得到。

五、在染料中的应用
1、紫外线吸收剂
紫外线吸收剂能强烈吸收紫外光,同时也广泛应用的助剂,于日用化工、医药、农药、塑料、涂料等领域,特别实在当前臭氧层破坏严重,太阳紫外线辐射也愈加严重,紫外线吸收剂的应用也越来越受重视。二苯甲酮类衍生物是常用的紫外线吸收剂如2,3,4,4-四羟基二苯甲酮4,4-二羟基二苯甲酮等。

2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮的合成:以焦性没食子酸和对羟基苯甲酸为原料合成 2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮。

4,4'-二羟基二苯甲酮的合成:以对羟基苯甲酸和苯酚为原料,在氯化锌、三氯氧磷催化下,通过傅克反应合成了4,4'-二羟基二苯甲酮。

2、热敏染料显色剂
1954年美国的NCR(National Cash Register Co Ltd.,现名Apleton Papers Ine)公司首先推出了商品化的压敏、热敏记录,其优异性能,立即引起了广关注,目前已广泛应用于各种领域。而热敏成色剂的的研法生产,也取得了巨大的发展。一般,热敏染料单独存在并不显色,它与显色剂作用下才能形成可逆变色的的热变色混合物,而对羟基苯甲酸苄酯就是常用的热敏染料显色剂。

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60 杂多酸催化剂制备对羟基苯甲酸酯  张晋芬;陈铜;安晓方  精细石油化工  1996  (1),21-24 
61 相转移催化法合成对羟基苯甲酸苄酯的研究  史轶梅;祁国珍  染料工业  1996  (5),31-33 
62 蔗渣纤维素β-环糊精交联剂用于对羟基苯甲酸的选择性合成  孙育斌;张胜民;唐四丁;张金亮;肖昱;李新怀  湖北化工  1997  (3),22-23 
63 固体超强酸SO42-/ZrO2催化合成对羟基苯甲酸乙酯  谭晓军  江苏化工  1997  (6),14-15 
64 磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸乙酯的研究  刘国华  江苏化工  1997  (2),16-17 
65 薄层色谱法测定对羟基苯甲酸酯合成产物中对羟基苯甲酸酯的产率  朱玉;李永红  分析化学  1998  (1),120 
66 对羟基苯甲酸对酪氨酸酶的抑制作用  赵荧;郑玉娟;高波;衣丹  吉林大学学报  1998  (4),89-90 
67 三氯化铁催化合成对羟基苯甲酸丙酯的研究  林劲柱  福建化工  2001  (1),38-39 
68 阿魏酸、对羟基苯甲酸对土壤中氮矿化的影响  王威;祝心如;吴萼;马瑞霞;刘秀芬  环境科学  2000  (1),66-70 
69 TiSiW12O40/TiO2催化合成对羟基苯甲酸丁酯  杨水金;梁永光;操小栋;余新武  青岛大学学报  1999  (4),63-66 
70 对羟基苯甲酸齐聚物的合成及其与PET的高温酯交换 反应  林奕;杨达;吴承佩  高分子材料科学与工程  2000  (4),40-42 
71 对羟基苯甲酸丁酯的合成新工艺  王明星;宋溪明;常晓红;张世闻  日用化学工业  2000  (5),59-60 
72 TiSiW12O40/TiO2催化合成对羟基苯甲酸戊酯  杨水金;梁永光;秦业辉  陕西化工  2000  (2),11-13 
73 离子交换树脂催化对羟基苯甲酸酯化反应的研究  朱志庆;周聪颖;吕自红  离子交换与吸附  2000  (4),362-366 
74 对羟基苯甲酸苄酯的合成  王明星;宋溪明;张淑芳;杨锦宗;吕挺乔  应用化学  2001  (4),327-328 
75 对羟基苯甲酸、水杨酸分子印迹聚合物分子识别性质的 研究  张铁莉;刘锋;王俊;李克安  化学学报  2001  (10),1623-1627 
76 难溶杂多酸盐催化合成对羟基苯甲酸酯的研究  孟庆朝;董玉环;马广宽;琚行松  精细化工  2001  (8),470-471,489 
77 对羟基苯甲酸乙酯合成的新方法  王明星;宋溪明  辽宁大学学报(自然科学版)  2000  (1),16-18, 29 
78 TiSiW12O40/TiO2催化合成对羟基苯甲酸丙酯  杨水金;梁永光  辽宁化工  2000  (1),14-15, 35 
79 含对羟基苯甲酸、对苯二甲酸、间苯二酚、4, 4'-二羟二苯酮共 聚酯的流变行 为研究  董德文;池振国;倪玉山;丁孟贤  高分子材料科学与工程  1997  (2),123-125 
80 磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸酯  林深;颜桂炀;许利闽;彭亦如;庄乃锋  石油化工  1998  (9),656-659
81 混合酸催化合成对羟基苯甲酸庚酯的新方法  范闽光  广西大学学报  1999  (3),228-231 
82 氧化钙脱水法合成对羟基苯甲酸酯  范闽光;蒋月秀  化学世界  1999  (5),248-251 
83 嵌段液晶高聚物对聚醚砜-聚对苯二甲酸乙二醇酯/聚对羟基苯甲酸共混物的 增 容作用  张海良;张雪飞;王霞  高分子学报  1998  (3),364-367 
84 对羟基苯甲酸对酪氨酸酶的抑制作用  赵荧;郑玉娟;高波;衣丹  吉林大学学报  1998  (4),89-90 
85 对羟基苯甲酸酯的催化剂研究  陈红  安徽化工  2002  (1),23-25;参15 
86 对羟基苯甲酸丁酯的快速合成  李芳良  广西化工  2002  (2),13-15;参11 
87 硫酸氢钠催化合成对羟基苯甲酸酸异丁酯  龙立平;钟桐生;文瑞明;俞善信  合成化学  2002  (1),68-70;参5 
88 对-羟基苯甲酸苄酯合成方法的改进  张竞清;李惠珍  精细化工  2002  (5),284-285;参6 
89 硫酸铁铵催化合成对羟基苯甲酸丁酯  邓旭忠;周家华;杨辉荣;李红  精细石油化工  2002  (2),38-39;参8 
90 聚对羟基苯甲酸侧链液晶高分子的合成与表征  周艳;贾德民;童身毅  塑料工业  2002  (4),10-12;参4
91 聚对羟基苯甲酸/聚苯硫醚共混合金的初步研究  于佩潜;余自力;罗伯诚;杨争  塑料工业  2002  (5),8-10,34;参10 
92 硅胶固载硫酸钛催化合成对羟基苯甲酸乙酯  黄涛  化学工程师  2002  (6),17-18;参6 
93 硫酸氢钠催化合成对羟基苯甲酸乙酯  照那斯图;吴卫平;周灯学;朱兰芬  化学研究  2003  (2),53-54;参7 
94 对羟基苯甲酸酯合成研究进展  俞善信;文瑞明;熊文高  精细石油化工进展  2002  (1),42-45;参23 
95 中心对称的对羟基苯甲酸-尿素超分子晶体的SHG效应  郭放;魏春生;郭文生  辽宁大学学报.自然科学版  2002  (2),103-107;参11 
96 磷钨酸铯作催化剂合成对羟基苯甲酸正丁酯  杨春霞;付兴华;李惠芝;王士龙  天津化工  2002  (2),19-20;参2 
97 对甲苯磺酸催化合成对羟基苯甲酸乙酯的研究  唐明明;刘葵;梁敏  天津化工  2003  (5),22-24;参8 
98 微波辐射相转移催化合成对羟基苯甲酸苄酯  龚菁;王云翔;郭卫兰  石油化工  2004  (1),54-56 
99 2种工艺提取的龙血竭中对羟基苯甲酸乙酯的含量测定  宋月英;张庆云;胡迎庆;邓昌沪  中国中药杂志  2004  (4),323-325 
100 HPLC测定龙血竭中对羟基苯甲酸乙酯的含量  张庆云;崔兰贵;胡迎庆  中草药  2004  (2),197-199 
101 无机固体酸催化合成对羟基苯甲酸正丁酯  刘文奇;俞善信;张鲁西  工业催化  2004  (2),28-30 
102 由不同功能单体合成的对羟基苯甲酸分子印迹聚合物识别特性的实验和理论研究  孙宝维;武利庆;李元宗  化学学报  2004  (6),598-602 
103 相转移催化合成对羟基苯甲酸苄酯的研究  胡应喜;刘霞;王亮  化学试剂  2004  (6),363-365 
104 对羟基苯甲酸丙酯在含夹带剂超临界CO2中溶解度的研究  金君素;徐静年;张泽廷;李颖  北京化工大学学报. 自然科学版  2005  (4),24-28 
105 对羟基苯甲酸甲酯在含夹带剂超临界CO2中溶解度的研究  田国华;石冰洁;张泽廷;金君素;李颖;于恩平  化工进展  2005  (6),635-638 
106 微波辐射固体酸催化合成对羟基苯甲酸苄酯的研究  边延江;段学涛;张爽;田冲;孔洁  精细石油化工  2006  (1),17-19 
107 对羟基苯甲酸六次甲基四胺加合物的晶体结构  杨云霞;杨媛;李奇  北京师范大学学报. 自然科学版  2006  (2),180-183 
108 聚双(对羟基苯甲酸甲酯)磷腈的合成及表征  马广昊;袁伟忠;黄小彬;唐小真  化学通报  2006  (2),140-143 
109 固相微萃取/气相色谱-质谱法测定明胶中的对羟基苯甲酸乙酯  贾丽;张耀方;刘海清;杜艳艳  分析测试学报  2006  (2),67-70 
110 对羟基苯甲酸丁酯的微波辐射合成法研究  李敏谊;汤悦荣  应用化工  2006  (2),128-129 
111 微波辐射法合成对羟基苯甲酸丁酯  李敏谊;曾桂萍;汤悦荣  化学试剂  2006  (4),252-253 
112 磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸丁酯的研究  牛古丹;牟宏晶;赵喜芝  化学工程师  2006  (7),53-55 
113 对羟基苯甲酸丁酯合成催化剂研究进展  刘美艳;俞善信;管仕斌  化学推进剂与高分子材料  2006  (4),29-33 
114 H3PW12O40/TiO2催化合成对羟基苯甲酸丁酯的研究  胡石金;许招会;陈德锴  应用化工  2006  (10),739-741 
115 固相萃取-气相色谱/质谱法同时测定化妆品中的邻苯二甲酸酯和对羟基苯甲酸酯  沈昊宇;应丽艳;曹云峰;潘刚;周鹿  色谱  2007  (2),272-275 
116 对羟基苯甲酸稀土(铕)配合物及其荧光纤维的制备  何玉鲜;西鹏;黄象安  合成纤维  2007  (1),9-12 
117 前沿分析法研究对-羟基苯甲酸印迹整体柱的热力学行为  郑超;刘照胜;高如瑜;张玉奎  高等学校化学学报  2007  (8),1443-1448 
118 L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯的合成及抗氧化活性研究  巫晓琴;乔薇;闫素君;黎峰;李宁琳;马林  中山大学学报. 自然科学版  2007  (4),59-62,68 
119 常见硫酸盐催化合成对羟基苯甲酸丁酯  刘小玲  广州化工  2007  (4),40-41 
120 对羟基苯甲酸丁酯的色谱定量分析  吴缨;陈红;杨龙胜  安徽化工  2007  (2),60-61 
121 毛细管区带电泳对羟基苯甲酸三种异构体的分离研究  倪为贵;叶能胜;谷学新  分析试验室  2008  (7),112-114 
122 对羟基苯甲酸丁酯在蓖麻油-水界面上自组装及其重构动力学研究  朱永春;宋彩艳;王忠静;贾祥娟;崔昕;雷竹梅;郭亚新  光谱实验室  2008  (2),221-225 
123 壳聚糖-对羟基苯甲酸酶法接枝及表征  薛丽群;马秀玲;罗志敏;陈盛  化学通报  2007  (9),703-706 
124 对羟基苯甲酸对铜绿微囊藻的化感效应以及对鲤鱼的毒性作用  张庭廷;何梅;吴安平;聂刘旺  环境科学学报  2008  (9),1887-1893 
125 微滴液相微萃取技术用于气相色谱-质谱法分析药品中的酞酸酯和对羟基苯甲酸酯  漆爱明;李玫瑰;毛丽秋  色谱  2008  (3),306-309 
126 HPLC法测定不同产地蜂房中没食子酸、对羟基苯甲酸和原儿茶酸  刘东洋;史国兵;赵庆春  中草药  2009  (6),977-978 
127 磷钨酸-拟薄水铝石负载催化剂合成对羟基苯甲酸乙酯  叶天旭;刘京燕;张斌;马雪妮  应用化学  2009  (9),1114-1116 
128 抗坏血酸在聚对羟基苯甲酸修饰玻碳电极上的催化电氧化行为  余建国;王永乐;韩李梅;谷慧科;赵永男;张恒彬  应用化学  2009  (9),1117-1119 
129 对羟基苯甲酸酯分子印迹电化学传感器的研制  方铖;王阳;曹玉华  分析测试学报  2009  (7),799-803 
130 高分子聚羧酸-纳米Fe_3O_4磁性复合颗粒的制备及其对水中对羟基苯甲酸酯类化合物的吸附作用  沈昊宇;赵永纲;胡美琴;夏清华  复合材料学报  2009  (4),68-73 
131 络合萃取法处理对羟基苯甲酸废水  诸葛蓉;王玉萍;沈燕;彭盘英  南京师大学报. 自然科学版  2009  (1),83-86,90 
132 固相萃取-高效液相色谱法测定水果和果酱中的6种对羟基苯甲酸酯  陈皑;何乔桑;王萍亚;周勇;黄鹂;许镇坚;赵华;张薇英  色谱  2009  (6),804-808 
133 对羟基苯甲酸丁酯激活囊性纤维化跨膜电导调节因子氯离子通道开放  葛红;侯婷婷;孙娟娟;杨红  药学学报  2009  (1),32-37 
134 对羟基苯甲酸酯的研究进展  叶天旭;刘京燕;张斌  应用化工  2009  (2),293-295,299 
135 硫酸镓催化合成对羟基苯甲酸异丁酯  王树立;张霞;何建英;张福连;陈丹云  应用化工  2009  (10),1401-1403 
136 HRP催化对羟基苯甲酸与对氨基苯磺酸共聚物的制备及性能研究  吕生华;刘岗;马艳芬;胡静;张国运  功能材料  2010  (8),1427-1431 
137 微波法强酸性树脂催化合成对羟基苯甲酸酯  刘小玲;曾育才  日用化学工业  2010  (1),38-40,73 
138 RP-HPLC同时测定天麻中对羟基苯甲酸和4,4′-二羟基二苄砜的含量  闫宝庆;张晖芬;逄楠楠;陈晓辉;于治国;毕开顺  药物分析杂志  2010  (9),1729-1731 
139 对羟基苯甲酸对2种赤潮微藻生长的影响  孙颖颖;刘筱潇;阎斌伦;王长海  环境科学与技术  2010  (7),36-39,124


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