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2,3-二氯苯硼酸

非售品
CAS:151169-74-3
分子式:C6H5BCl2O2
分子量:190.82

结构式
    


CAS: 151169-74-3
分子式: C6H5BCl2O2
分子量: 190.82

中文名称: 2,3-二氯苯硼酸

英文名称: 2,3-Dichlorophenylboronic acid
      2,3-Dichlorobenzeneboronic acid

性状描述: 白色粉末,溶于乙醇,熔点242-244℃。

制备:将2,3-二氯溴苯(24.0mmol,1.00equiv)溶于干燥的四氢呋喃(31毫升,0.7毫升)中,冷却至-78度,向冷却的溶液中滴加正丁基锂(32.1mmol,1.10equiv),得到的混合物在-78°C下搅拌2小时,然后通过注射器滴加硼酸三甲酯(2.1当量),让溶液升至室温反应过夜,用冰浴冷却悬浮液,然后往反应体系中加入盐酸(1M,40mL),得到的混合物在室温下继续搅拌2h,分离两相,用Et2O(3×20mL)萃取水相,合并有机层并用盐水(3×15mL)清洗有机相,用Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并在真空下浓缩除去溶剂即可得到目标产物分子2,3-二氯苯硼酸。

用途:2,3-二氯苯硼酸中的硼酸单元可以和芳基卤化物进行Suzuki偶联反应得到芳基化的产物;此外硼酸单元还可以通过氧化反应转化为相应的苯酚类化合物,也可以在氟氢化钾的作用下转变成相应的活性更高的三氟硼酸钾盐。